小檗鹼
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| 小檗鹼 | |
|---|---|
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| 識別 | |
| CAS號 | 2086-83-1 
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| PubChem | 2353 |
| ChemSpider | 2263 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYAJ |
| ChEBI | 16118 |
| DrugBank | DB04115 |
| 性質 | |
| 化學式 | C20H18NO4+ |
| 莫耳質量 | 336.36122 g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
小檗鹼，又稱為黃連素（berberine），是一種季銨生物鹼，其化學式為C20H18NO4+，要存在於小檗科、罌粟科、毛莨科、芸香科和防己科等植物中。在應用上，有抗菌、止瀉、消炎等效果。[1]
從乙醚中可析出黃色針狀晶體；熔點145°C；能緩慢溶解於冷水（1∶20）或冷乙醇（1∶100），在熱水或熱乙醇中溶解度比較大，難溶於苯、乙醚和氯仿。其鹽類在水中的溶解度都比較小，例如鹽酸鹽為1∶500，硫酸鹽為1:30。它存在於中藥黃連、黃柏、三顆針等許多植物中。它的提取方法有酸水法、石灰乳法的幾種，網絡上均有報道.
由於其黃色素性質，生的Berberis（小檗）材料曾經普遍用於染色羊毛、皮革和木材。[2]在紫外線下，小檗鹼呈現強烈的黃色螢光，[3]使其在組織學中可用於染色肥大細胞中的肝素。[4]作為天然染料，小檗鹼的國際顏料索引編號為75160。
醫學用途
[編輯]在中國是用於腹瀉的非處方藥，說明書稱對大腸桿菌和痢疾桿菌有較好的作用，對其他則是只有弱抑菌作用。對霍亂無效。[5][6]
中國也用於組合三聯抗生素療法清除幽門螺旋桿菌感染，稱作四聯療法。四聯療法的成功率為87%，相比三聯療法對照組的71%有顯著提升。[7]還有配合阿莫西林和抗酸藥作「三聯療法」的。[8][9]
對於血糖和血脂的效果仍需要更多研究確認。[10][11]美國市場上作為膳食補充劑售賣的本品，含量一致性較差。[12][13]
藥理
[編輯]代謝動力學
[編輯]口服的吸收率差。這不會影響作為腸內抗菌劑的效果，但是對於嘗試獲取系統性（全身）的藥效是阻礙。
不良反應
[編輯]長期人用會導致放屁、拉稀。在大鼠模型中可以復現，原因似乎是擾亂腸道菌群。[14]
禁忌
[編輯]藥物相互作用
[編輯]抑制CYP3A4，可減緩藥物代謝。因此對於腎移植者，會提高環孢素的血藥濃度；對於使用咪達唑侖的健康受試者，也會提高血藥濃度。CYP3A4涉及的藥物眾多。[15][16][17]
藥效動力學
[編輯]1. 抑菌作用
[編輯]小檗鹼具有廣譜抗菌活性，對表皮葡萄球菌、腦膜炎奈瑟菌、大腸桿菌有很強的抑菌活性，對霍亂、賈第蟲、志賀氏菌（從支序分類上是大腸桿菌一種）、沙門氏菌療效獨特。小檗鹼能夠與細菌體內的輔酶磷酸吡哆醛競爭酪氨酸脫羧酶、色氨酸酶上的酶蛋白，產生不可逆抑菌作用； 抑制細菌內糖代謝過程中的丙酮酸氧化，使細菌對維生素AT 和煙醯胺等的利用受到限制達到抑菌效果；抑制細菌體內的NDA、ＲNA、蛋白質和類脂的合成，從而干擾細菌的繁殖。
製備
[編輯]小檗鹼傳統的提取方法主要有酸水提取法、鹼水提取法、乙醇提取法等。
參考和引用
[編輯]- ^ 黄连素（小檗碱）. ChemicalBook. [2024-03-22] （中文（中國大陸））.
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- ^ Weiß D. Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur [自然界中的螢光染料]. 2008 [17 July 2009]. （原始內容存檔於9 March 2007） （德語）.
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