蔗糖

蔗糖
	IUPAC名; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-2,5-双(羟甲基)氧杂环戊-2-基]氧基-6-(羟甲基)氧杂环己-3,4,5-三醇
别名	糖; α-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-呋喃果糖; β-D-呋喃果糖基-(2→1)-α-D-吡喃葡萄糖; β-(2S,3S,4S,5R)-呋喃果糖基-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-吡喃葡萄糖; α-(1R,2R,3S,4S,5R)-吡喃葡萄糖基-β-(2S,3S,4S,5R)-呋喃果糖; ((2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-2,5-双(羟甲基)氧杂戊-2-基]氧基-6-(羟甲基)氧杂己-3,4,5-三醇)
识别
CAS号	57-50-1
PubChem	5988
ChemSpider	5768
SMILES	O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO;
InChI	1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1;
ChEBI	17992
RTECS	WN6500000
DrugBank	DB02772
IUPHAR配体	5411
性质
化学式	C12H22O11
摩尔质量	342.30 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.587 g/cm3（固态）
熔点	无，因为在 186 °C (367 °F; 459 K)时会发生反应分解
溶解性（水）	2000 g/L (25 °C)
log P	−3.76
[α]20; D	+66.47°
结构
晶体结构	单斜
空间群	P21
危险性
NFPA 704	1 0 0
PEL	TWA 15 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	29700 mg/kg（大鼠，口服）
相关物质
相关化学品	乳糖; 麦芽糖
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

蔗糖（英语：Sucrose）是一种双糖（葡萄糖+果糖），晶体白色，具有旋光性，但无变旋。易被酸水解，水解后产生等量的D-葡萄糖和D-果糖。不具还原性。发酵形成的焦糖可以用作酱油的增色剂。蔗糖是光合作用的主要产物，广泛分布于植物体内，特别是甜菜、甘蔗和水果中含量极高。蔗糖是植物储藏、积累和运输糖分的主要形式。蔗糖的原料主要是甘蔗（Saccharum spp.）和甜菜（Beta vulgaris）。将甘蔗或甜菜用机器压碎，收集糖汁，过滤后用石灰处理，除去杂质，再用二氧化硫漂白；将经过处理的糖汁煮沸，抽去沉底的杂质，刮去浮到面上的泡沫，然后熄火待糖浆结晶成为蔗糖。

以蔗糖为主要成分的食糖根据纯度的由高到低又分为：蔗糖（100%）、冰糖（99.9%）、白砂糖（99.5%）、绵白糖（97.9%）和赤砂糖（也称红糖或黑糖）（89%）。^[3]

物理和化学特性

蔗糖是一个葡萄糖分子和通过糖苷键连接果糖分子组成的双糖。结构：α-D-吡喃葡糖基 - （1→2）-β-D-呋喃果糖苷。葡萄糖是α-苷键果糖是β-苷键。葡萄糖具有六元吡喃环状结构，果糖是呋喃环状结构。属于非还原性糖，而麦芽糖、乳糖之所以具有还原性，是因为其具有半缩醛羟基。蔗糖不存在变旋现象，且无无差向异构反应。

热和氧化降解

蔗糖在水与温度中的溶解度
T (°C)	S (g/mL)
50	2.59
55	2.73
60	2.89
65	3.06
70	3.25
75	3.46
80	3.69
85	3.94
90	4.20

对于蔗糖分解式可以用一个二步反应表示：第一个是脱水成纯碳和水，然后碳从空气中的氧，氧化成二氧化碳。

C₁₂H₂₂O₁₁ + 热 → 12C + 11H₂O

12C + 12O₂ → 12CO₂

蔗糖不会在高温下熔化。相反在186°C时它降解形式焦糖。就像其它碳水化合物它燃烧后形成二氧化碳和水。

混合蔗糖与氧化剂硝酸钾产生的燃料被誉为火箭糖果，被用于推动业馀火箭发动机。

C₁₂H₂₂O₁₁ + 6 KNO₃ → 9 CO + 3 N₂ + 11 H₂O + 3 K₂CO₃

蔗糖与氯酸通过反应形成盐酸。

8 HClO₃ + C₁₂H₂₂O₁₁ → 11 H₂O + 12 CO₂ + 8 HCl

蔗糖可与硫酸脱水以形成黑色富碳的固体。

H₂SO₄ (催化剂) + C₁₂H₂₂O₁₁ → 12 C + 11 H₂O + 热 (和一些 H₂O + SO₃ ).

水解

水解断裂糖苷键转换蔗糖成葡萄糖和果糖。然而水解如此之慢，蔗糖的溶液可经过多年固可忽略不计其变化。如果加入蔗糖酶反应会迅速进行。水解也可与酸加速进行。如塔塔粉或柠檬汁这两种弱酸。同样的胃液酸度转换蔗糖为葡萄糖和果糖是因消化时缩醛键可被酸打破。

蔗糖的合成与生物合成

蔗糖的生物合成通过前体UDP-葡萄糖和果糖-6-磷酸，由蔗糖-6-磷酸合酶催化。用于该反应的能量是由尿苷二磷酸(UDP)的裂解所获得。蔗糖是由植物和蓝藻形成而不是由其它生物体形成。蔗糖伴随著单糖果糖在许多食用植物中天然存在。在许多水果，如菠萝和杏，蔗糖是主要的糖。在其他情况如葡萄、梨、果糖是主要的糖。

化学合成

尽管蔗糖几乎总是由天然来源中分离出来，其化学合成最早在1953年由加拿大有机化学家雷蒙德勒米厄完成。

历史

甘蔗原产地可能是新几内亚，后来传播到南洋群岛和印度。约在公元前三世纪时由东南亚或东印度传入中国南部^[4]。时人已知饮用蔗汁，《楚辞·招魂》称之为“柘浆”。

来源

蔗糖发源地是古印度。印度制蔗糖的方法，是将甘蔗榨出甘蔗汁晒成糖浆，再用火煎煮，成为蔗糖块（sakara）。蔗糖在汉代称“石蜜”，中国古代的“西极石蜜”和“西国石蜜”以至世界各国“蔗糖”（sugar、sucrose）都包含“sacca”字根，来自梵文sakara。梵文sakara又有“石”的含义。汉代文献中的“石蜜”、“西极石蜜”、“西国石蜜”，指由西域入口的“石”糖；其中“西国”、“西极”正是梵文sakara的对音，而“石蜜”是梵文sakara的意译。^{[来源请求]}

蔗糖的英文名词“Sucrose”是在1957年由英国化学家威廉·艾伦·米勒（英语：William Allen Miller）首次建议的，其中词根“Sucr-”源自法语单词“sucre”（意为“糖”），词根“-ose”是糖类名称的通用后缀^[5]。

在中国

汉朝至隋朝

一世纪或以前，岭南开始制作蔗糖。东汉前期粤人杨孚撰《异物志》，记载将甘蔗汁制成“饴饧”，再结晶成固体蔗糖“石蜜”：^[6]

甘蔗，远近皆有。交趾所产甘蔗特醇好，本末无厚薄，其味至均。围数寸，长丈余，颇似竹。斩而食之，既甘。迮取汁为饴饧，名之曰糖，益复珍也。又煎而曝之，既凝如冰，破如博棋，食之，入口消释，时人谓之“石蜜”也。”

此外，陈寿《三国志》还记录交州向吴国进贡糖浆；《隋书》纪录从印度入口“半糖”。^[7]

蔗糖之传入中国，有南北二途。石蜜于汉代自南方扶南、交趾传入^[8]，其后又自丝绸之路传入中国和世界各地。敦煌残卷中有一段关于印度制糖术的纪录，说到印度出产甘蔗，可造最上“煞割令”。根据季羡林解读，“煞割令”就是梵文蔗糖块sakara的音译，证明印度制糖术的确经过丝绸之路传入中国。

直至南北朝，中国北方甘蔗与蔗糖两者俱仍未普及。

唐代

唐代蔗糖和甘蔗开始传入北方各地。唐代僧侣常用蔗糖入药，并以蔗糖水浴佛，来华的阿拉伯与波斯商人亦大量以蔗糖调味^[9]。但一般百姓仍未普遍使用蔗糖。

印度的炼糖术进一步改良：将甘蔗榨出甘蔗汁，用火熬炼，并不断加入牛乳或石灰一同搅拌，牛乳或石灰和糖浆中的杂质凝结成渣，原来褐色的糖浆颜色变淡，经过反复的除杂工序，最后得到淡黄色的砂糖。《新唐书》中记载唐太宗遣使去摩揭陀（印度）取熬糖法，说明印度的炼糖术在唐朝传入中国。

宋代

北宋初期，三佛齐和大食等国贡白砂糖。白砂糖是从石蜜进一步提炼的，呈沙颗粒状态，色淡黄，比石蜜色淡，不是白如雪。宋代出现世界第一部甘蔗炼糖术专著《糖霜谱》。制糖在宋代成为一门重要产业，糖制品种类繁多，有香糖果子、狮子糖、花花糖、胶牙糖、芝麻糖、锤子糖、杨梅糖等。

糖在宋朝，成为城市老百姓常见之物。吴自牧《梦梁录》记录了杭州夜市中各式各样的糖制食品；但是还没有列入如同“柴米油盐酱醋茶”一般的日用必需品^[10]

元代

意大利旅行家马可波罗的《游记》记述中国武干的制糖业，开始不知道怎么炼制像巴比伦地区出产的糖那样精美，后来大汗得到来自巴比伦地区的人传授用树灰炼精糖的技术。又说福州地区炼制的糖“十分洁白”。摩洛哥旅行家伊本·白图泰的《伊本·白图泰游记》说：“中国出产大量的蔗糖，其质素较之埃及实在有过之而无不及”。

明代

明宋应星的《天工开物》第六卷《甘嗜》篇详细叙述造白糖和冰糖的方法：

造白糖法：将过冬成熟的甘蔗，用轧浆车榨蔗汁，盛入缸中，用火熬成黄黑色的糖浆，倒入另一口缸中凝结成黑沙糖；另备一口缸，上面安放一个瓦溜（瓦质漏斗），用稻草堵塞瓦溜的漏口，将黑砂糖倒入瓦质漏斗中，等黑沙结定，除去稻草，用黄泥水淋下漏斗中的黑砂糖，黑渣从漏斗流入下面缸中，漏斗中留下白霜，最上一层约五寸多，非常洁白，叫西洋糖（明代的西洋即现在的南洋）。
造冰糖法：将白糖煎熔，和入鸡蛋清除杂质，待火候合适，将新青竹破成蔑片，斩成一寸长短，投入熔化的白糖中，经过一夜就凝成冰糖。

季羡林在所著《中华蔗糖史》说：中国明代熬练白糖的“黄泥水淋脱色法是中国的伟大发明”,并指出冯·李普曼（von Lippmann）的《糖史》中没有一个字提到黄泥水淋脱色法。除《天工开物》外，《闽书南产志》、方以智著《物理小识》、刘献廷著《广阳杂记》、《兴化府志》都有关于熬练白糖的黄泥水淋脱色法的叙述。证明黄泥水淋脱色法是中国人发明的。

出口纪录

中国从明朝开始将中国白糖出口到日本、印度和南洋群岛。明朝后期，每年出口的蔗糖有1千万至1千5百万英磅之多，是继茶叶和丝之后的第三大宗重要的出口货物^[11]。
明朝中国的白砂糖出口到印度孟加拉地区，也传播了中国制造白砂糖的方法。根据季羡林考证，孟加拉语和几种印度语言中，白砂糖都叫cini sakara，即“中国糖”，就是中国制糖术传入印度的证明。
明崇祯十年英国东印度公司的商船在广州前后购买13028担白糖和500担冰糖。

种类

依色泽区别

白糖：压榨蔗汁或原料糖浆经过过滤、脱色处理，再经过结晶、分蜜、干燥而成砂糖。市售商品糖，称为特级砂糖。
粗糖：色泽为黄色，压榨蔗汁或原料糖浆经过清净过滤处理，再经过结晶、分蜜、干燥而成砂糖，通常作为精炼糖的原料糖。品质较佳者作食糖，市售商品糖称为二号砂糖。另一来源为精炼白糖的副产品。
红糖或称黑糖：色泽深于粗糖，颗粒细于粗糖。甘蔗洗净后，经过压榨，蔗汁放于大锅内煎煮结晶，然后经过捣碎成粉粒状砂糖。此种糖，含有甘蔗汁的全部营养素及矿物质，不过还残留许多昆虫与植物的碎屑，土壤，纤维等杂质。贩售在市面上的红糖（黑糖）多为表面喷洒糖蜜的白砂糖。

依形状区别

结晶糖

细砂：糖浆经过一次结晶产生的成品糖。
特砂：糖浆经过二次以上结晶产生较大颗粒的成品糖。

加工糖

粉糖：砂糖经过研磨成粉状。
冰糖：白糖经过溶解，再经结晶成大颗粒或块状。
方糖：砂糖经过挤压成方型。
液糖：砂糖经过溶解成液体，再经过滤，可直接添加使用的液态糖。
精制红糖：粗糖经过溶解，或白糖经过溶解并添加糖蜜，再经过结晶产生的糖。

依制糖程序区别

耕地白糖：由压榨甘蔗，蔗汁经过过滤、脱色、浓缩、结晶、分蜜、干燥等程序制成的白糖。
精炼白糖：由溶解原料糖，糖浆经过过滤、脱色、结晶、分蜜、干燥等程序制成的白糖。
兼炼白糖：由压榨甘蔗制造的粗糖，一部份作为原料糖溶解成糖浆，糖浆经过过滤、脱色、结晶、分蜜、干燥等程序制成的白糖。

依包装区别

大包糖：如30公斤装、50公斤装、1公吨装（俗称太空包）等，早期用麻袋包装，现代用PP编织袋包装。
小包糖：如6公克装、10公克装、1公斤装、2公斤装、5公斤装等，一般用PE袋或OPP袋包装。
散装糖：成品糖以输送设备存放于糖仓，等待出货装车或装船。

制糖副产品

制糖厂的主产品为砂糖，制糖过程产生数种副产品：

蔗渣：甘蔗经过压榨产生蔗汁及蔗渣。蔗汁经过处理可制成砂糖：蔗渣用于锅炉燃烧，产生蒸汽供作动力及热源。剩馀的蔗渣，即为副产品，可供造纸及合板原料、饲料等。
滤泥：蔗汁中的泥沙等杂质经过过滤，产生的滤饼可用于改良土壤。
烟灰：锅炉燃烧蔗渣产生烟灰，烟灰经过收集可用于改良土壤。
糖蜜：制糖过程无法再回收利用的糖蜜可供作酒精、味精、饲料等用途。

生理影响

蔗糖在人体消化系统内经过消化液分解成为果糖和葡萄糖，经过小肠吸收。
蔗糖被认为会导致某些健康问题，其中最常见是蛀牙，这是由于口腔的细菌可将食物中的蔗糖成份转换成酸，从而侵蚀牙齿的珐琅质。
蔗糖有高热量，摄取过量容易引起肥胖。
食用蔗糖过量会造成代谢症候群。
一些人认为黑糖是健康的糖，但实际上其健康风险只比精致砂糖低一点点。

主要产糖国

用途

食品原料，可制成全蔗糖糖浆，用于饮料、制药等
汽水
糖果
饼干
糕点
腊味
调味料
货物、商品、期货
护肤品（去角质类）

注释

^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0574. NIOSH.
^ Boyd, E. M.; Godi, I.; Abel, M. Acute oral toxicity of sucrose. Toxicology and Applied Pharmacology. 1965, 7 (4): 609–618. ISSN 0041-008X. PMID 5839396. doi:10.1016/0041-008x(65)90048-7.
^ 食糖卫生标准（GB13104-2005）
^ Sucheta Mazumdar p15
^ William Allen Miller, Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Part III. Organic Chemistry (London, England: John W. Parker and son, 1857), pages 52 and 54 互联网档案馆的存档，存档日期2017-04-24..
^ 《异物志》 131 页；石声汉《齐民要术今释》，卷10，“甘蔗二一（页面存档备份，存于互联网档案馆）”条引《异物志》。
^ Sucheta Mazumdar, p19
^ Sucheta Mazumdar中译本, 页24。
^ Sucheta Mazumdar中译本, 页29-37。
^ Sucheta Mazumdar p33
^ Sucheta Mazumdar, Introduction, p2

参考文献

汉杨孚撰吴永章辑注《异物志辑佚校注》广东人民出版社 1991 ISBN 978-7-218-006622-6
季羡林著《中华蔗糖史》东方文化集成经济日报出版社 ISBN 7-80127-284-6/K
季羡林：〈古代印度沙糖的制造和使用（页面存档备份，存于互联网档案馆）〉。
季羡林：〈唐太宗与摩揭陀——唐代印度制糖术传入中国问题(上) （页面存档备份，存于互联网档案馆）〉。
季羡林：〈唐太宗与摩揭陀——唐代印度制糖术传入中国问题(下) （页面存档备份，存于互联网档案馆）〉。
季羡林：〈蔗糖在明末清中期中外贸易中的地位（页面存档备份，存于互联网档案馆）〉。
季羡林：〈清代的甘蔗种植和制糖术（页面存档备份，存于互联网档案馆）〉。
Sucheta Mazumdar, Sugar and Society in China, Peasants, Technology, and the World Market, p33 Harvard University Press 1998 ISBN 9780674854086（中文译本：穆素洁著，叶篱译：《中国：糖与社会——农民、技术和世界市场》广东人民出版社，2009 ISBN 9787218061535）。

外部链接

Jmol 立体图（球棍模型）（页面存档备份，存于互联网档案馆）（需要有J2ME支持）

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0574. NIOSH.

[2] Boyd, E. M.; Godi, I.; Abel, M. Acute oral toxicity of sucrose. Toxicology and Applied Pharmacology. 1965, 7 (4): 609–618. ISSN 0041-008X. PMID 5839396. doi:10.1016/0041-008x(65)90048-7.

[3] 食糖卫生标准（GB13104-2005）

[Sucheta_Mazumdar-4] Sucheta Mazumdar p15

[5] William Allen Miller, Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Part III. Organic Chemistry (London, England: John W. Parker and son, 1857), pages 52 and 54 互联网档案馆的存档，存档日期2017-04-24..

[杨孚”-6] 《异物志》 131 页；石声汉《齐民要术今释》，卷10，“甘蔗二一（页面存档备份，存于互联网档案馆）”条引《异物志》。

[Sucheta-7] Sucheta Mazumdar, p19

[8] Sucheta Mazumdar中译本, 页24。

[9] Sucheta Mazumdar中译本, 页29-37。

[SM-10] Sucheta Mazumdar p33

[z-11] Sucheta Mazumdar, Introduction, p2

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