乙醇
| 乙醇 | |||
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| IUPAC名 Ethanol | |||
| 别名 | 酒精、火酒 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 64-17-5 
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| PubChem | 702 | ||
| ChemSpider | 682 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB | ||
| Beilstein | 1718733 | ||
| Gmelin | 787 | ||
| ChEBI | 16236 | ||
| DrugBank | DB00898 | ||
| IUPHAR配体 | 2299 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H5OH | ||
| 摩尔质量 | 46.06844(232) g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色清澈液体 | ||
| 密度 | 0.789 g/cm³ (液) | ||
| 熔点 | −114.3 °C (158.85 K) | ||
| 沸点 | 78.4 °C (351.55 K) | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 15.9 | ||
| 黏度 | 1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C | ||
| 偶极矩 | 5.64 fC·fm (1.69 D) (气) | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 易燃 F | |||
| 警示术语 | R：R11 | ||
| 安全术语 | S：S2-S7-S16 | ||
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| 闪点 | 286.15 K (13 °C) | ||
| 自燃温度 | 663.15 ~ 703.15 K (390-430 °C) | ||
| 相关物质 | |||
| 相关醇 | 甲醇、丙醇、丁醇 | ||
| 相关化学品 | 甲醚 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
乙醇（英语：Ethanol），俗称酒精（英语：Alcohol），是醇类的一种，也是酒的主要成分。化学式为C2H6O，示性式为C2H5OH，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，或简写为EtOH（Et代表乙基）。乙醇易燃，是常用的燃料、溶剂和消毒剂，也用于有机合成。工业酒精含有少量有毒性的甲醇。医用酒精主要指体积百分浓度[1] vol% 为75%左右（或质量百分浓度[2] wt% 为70%）的乙醇，也包括医学上使用广泛的其他浓度酒精。
历史
[编辑]人类很早就会用糖类发酵制造酒精，这也是最早的几项生物技术之一。古代人也知道饮酒所带来的欣快作用，自史前时代开始人类就已开始喝酒，而其中会使人欣快的主要成分就是酒精。在中国发现的九千年前的陶器，上面就有酒的残留物，因此可以看出，当时新石器时代的人已经开始饮酒[3]。
酒精发酵的总体化学式为：
虽然古希腊及阿拉伯已有蒸馏的技术，但最早记载用酒蒸馏来制造酒精的是十二世纪意大利萨勒诺学校的炼金家[4]。第一个提到纯酒精的是拉曼·鲁尔[4]。
1796年Johann Tobias Lowitz利用部分纯化的乙醇（乙醇-水共沸物）制备纯乙醇，作法是将部分纯化的乙醇加入过量的无水碱，再在较低的温度下蒸馏[5]。拉瓦锡找出乙醇是由碳、氢、氧等元素所组成，1807年尼古拉斯·泰奥多尔·索绪尔确定了乙醇的化学式[6][7]。五十年后阿奇博尔德·斯科特·库珀发表了乙醇的结构式，这也是最早发现的结构式之一[8]。
麦可·法拉第在1825年首次以合成方式制备乙醇，他当时发现硫酸可以吸收大量的煤气[9]。他将吸附煤气的硫酸液交给英国科学家Henry Hennell，他在1826年发现其中有乙基硫酸[10]。在1828年时Hennell和法国科学家Sérullas分别发现乙基硫酸可以分解，产生乙醇[11]。因此麦可·法拉第在1825年无意的发现乙醇可以以乙烯（煤气中的一种成分）为原料，利用酸触媒的水合反应制备，这也类似现在工业制备乙醇的方式[12]。
美国在1840年代曾用乙醇作为路灯的燃料，但在南北战争中针对工业用乙醇的课税很重，此作法没有经济效益，工业用乙醇的课税一直到1906年才消除[13]。从1908年起乙醇也是汽车的燃料之一，像福特T型车可以选择汽油或是酒精做为燃料[14]。乙醇也是常用酒精灯的燃料之一。
工业用的乙醇一般会用乙烯制备[15]。乙醇常被用做一些人类可能接触或使用物质的溶剂，像香水、颜料及医药等。乙醇既是溶剂，也是制造其他物质的原料。乙醇很长的时间都作为燃料，而最近又开始有研究以乙醇为燃料的内燃机。
物理性质
[编辑]- 乙醇易挥发，且可以与水、乙酸(醋)、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。[16][17] 此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。[17] 随着碳数的增长，高碳醇在水中的溶解度明显下降。[18]
- 由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。[17]盐(氯化钠)和氯化钾则微溶于乙醇。[17] 此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油[19] 和很多增味剂、增色剂和医药试剂。
化学反应
[编辑]乙醇是一种伯醇，连接羟基的碳原子连接二个氢原子。许多乙醇的反应都和羟基有关。
酯化反应
[编辑]与乙酸反应
[编辑]乙醇可以与乙酸（在浓硫酸的催化下）发生酯化作用，产成乙酸乙酯和水。
- CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
其它酯化反应
[编辑]乙醇可以（在酸的催化下）和其它羧酸发生酯化作用，生成相应的酯类和水。
- CH3CH2OH + RCOOH → RCOOCH2CH3 + H2O
若是在化工产业中大规模的进行此反应，需设法生成物中移除水。酯类和酸或碱反应会产生醇类和盐，肥皂制作也是利用此反应的原理，因此称为皂化反应。
乙醇也会和无机酸形成酯类，像硫酸二乙酯和磷酸三乙酯是将乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反应而得。硫酸二乙酯是有机合成中常用的乙基化试剂。亚硝酸乙酯是将硝酸钠和乙醇和硫酸反应而得，以前常当作利尿剂。
还原性
[编辑]- 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O（条件是在催化剂的作用下加热）
动物体内反应
[编辑]在哺乳动物中，乙醇主要在肝脏和胃中由醇脱氢酶催化下进行代谢。[21]这些酶催化乙醇氧化成乙醛。造成酒精中毒和肝脏损伤的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛，而并非喝下去的乙醇。乙醇通过各种代谢途径代谢成二氧化碳和水后排出体外。[22][23]
- CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+
当人类体内存在大量乙醇时，上述代谢过程还受到细胞色素P450酶CYP2E1的催化，而微量的乙醇也会在过氧化氢酶的催化下代谢。[24]
燃烧
[编辑]乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象，生成水和二氧化碳。
- CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
乙醇也可与浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应，燃烧起来。
卤化反应
[编辑]乙醇(C2H5OH)可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水(H2O)。例如：
- CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH
乙醇的卤代反应也可以和更强的卤化剂反应，比如氯化亚砜或三溴化磷.[18]
- CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl
乙醇在碱性条件下与卤素反应，最终产物会是卤仿 (CHX3，X = Cl, Br, I)，这一过程称为卤仿反应。[25]
其反应中间产物是三氯乙醛：
- 4 Cl2 + CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl
脱水反应
[编辑]乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也不同。
如果温度在140℃左右生成物是乙醚：
- CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
如果温度在170℃左右，生成物为乙烯：
- CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O
酸碱反应
[编辑]与活泼金属反应： 乙醇可以和活泼性金属反应，生成醇盐和氢气。例如与钠的反应：
- 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
也可以和一些非常强的碱，比如氢化钠反应：
- CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2
乙醇的酸性和水接近，两者的pKa分别为16和15.7，因此醇盐和碱存在如下化学平衡：
- CH3CH2OH + NaOH ⇌ CH3CH2ONa + H2O
工业制法
[编辑]乙醇依制程分成用淀粉发酵法的生质乙醇（主要源自玉米与甘蔗，主要产地为美国与巴西）。 以及使用乙烯的水化法的合成乙醇（源自石油）。 2015年，全球的生质乙醇产量约9443万吨，合成乙醇产量约194万吨。
在一定条件下，乙烯通过固体酸催化剂直接与水反应生成乙醇：
CH2=CH2＋H2O→CH3CH2OH
上述反应是放热[来源请求]、分子数减少的可逆反应。
杀菌效果
[编辑]
高纯度乙醇（95%）会使细菌细胞脱水，让细菌表面的蛋白质凝固形成硬膜，这层硬膜会阻止酒精渗入，导致高纯度乙醇的消毒杀菌效果，反而不及稀乙醇（70-75%）。
健康
[编辑]高浓度的乙醇会刺激皮肤和眼球，若食用过量则导致呕吐及恶心。长期食用则会损害肝脏。全球疾病负担报告2016酒精同盟发表于2018年9月的研究认为，若要使健康损害降至最低，每周的酒精消费量应为研究中定义的标准摄入单位（10克纯酒精）的零倍[26]。
性质
[编辑]在人体肝脏中通过醇脱氢酶的氧化功能，只能有限地清除酒精。因此去除大量聚集血液中酒精含量可能遵循零级动力学。这意味着，酒精以恒定的速率离开人体，而不是有一个清除半衰期。对一种物质限制速率的步骤可以与其他物质共同存在。其结果是，血液中的酒精浓度可改变甲醇和乙二醇的代谢率。甲醇本身不是剧毒，但其代谢产物甲醛和甲酸则是；因此可摄取酒精，可以减缓产生这些有害代谢物的速度。乙二醇中毒可以以相同的方式进行处理。纯乙醇会刺激皮肤和眼睛。恶心、呕吐和醉酒是摄食的症状。长期食用可导致严重的肝损害。
吸收
[编辑]酒精中的一部分是疏水性。这种疏水性或亲脂性，能使酒精扩散穿过胃壁细胞。事实上酒精是一种可以在胃中被吸收的罕见的物质之一。而大多数食品或物质在小肠中被吸收。然而即使酒精可以在胃中被吸收，但它主要还是在小肠中吸收，因为小肠有一个广大的表面积，以促进酒精吸收。一旦酒精在小肠被吸收，它会延缓胃内容物的释放与排空以进入小肠。因此酒精可延缓营养物质的吸收率。酒精被身体吸收后到达肝脏，在那里酒精被代谢。
代谢
[编辑]乙醇被胃肠道壁黏膜吸收后，经肝门静脉系统到肝脏代谢（氧化与分解）。代谢途径有两种：
- 主要：首先，乙醇被醇脱氢酶氧化为乙醛；接着，乙醛再被醛脱氢酶氧化为乙酸盐；最后，乙酸盐与辅酶A生成乙酰辅酶A，进入三羧酸循环，再分解成二氧化碳及水，二氧化碳从肺排出，水从肾脏排出。整个过程约3小时。
- 次要：经由微粒体乙醇氧化酶系（MEOS）[27]，但也是将乙醇氧化为乙醛；接着步骤相同。
酒精呼吸检测仪
[编辑]酒精未由肝脏处理就流向心脏，每单位时间肝脏只能处理一定量的酒精，因此，当一个人喝太多酒，就有更多的酒精可以流到心脏。在心脏，酒精降低心脏收缩力。因此，心脏只会泵送更少量的血，因而降低了整个身体的血压。此外血液到达心脏再流到肺部，以补充血液中的氧气浓度。在这一阶段，一个人可以呼出可追踪的酒精痕迹。这就是酒精呼气测试（或酒精呼吸检测仪）的基本原理，多用于确定是否有司机酒后驾车。
带酒精的血液由肺部返回心脏整个身体会散发出来。有趣的是，酒精增加的高密度脂蛋白（HDL的），它携带胆固醇。酒精能使血液不容易凝固，减少心脏病发作和中风的风险，这就是为什么当适量饮酒可能有健康益处的原因。此外，酒精会使血管扩张。因此会感到温暖，脸会变得红晕。[来源请求]
毒性比较
[编辑]关于常见管制药品的伤害性及成瘾性比较可参见右图，作为参照，烟、酒也列于其中。[28]从图中可见，酒精对身体造成的生理伤害和依赖性，较大麻和摇头丸严重，但轻于古柯碱、海洛因。
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致癌性
[编辑]乙醇会导致致癌物更容易渗透人体，进而增加致癌风险[29]。乙醇在人体内，会被肝脏代谢为乙醛。乙醛是种致癌物质，在国际癌症研究机构的分级中，属于1级致癌物，也就是说，已经有明确的证据显示，饮酒会导致癌症。
毒性
[编辑]- 急毒性： [30]
- 吸入：
- 可能刺激呼吸道和黏膜。
- 可能引起危害中枢神经系统的作用，症状包括兴奋、陶醉、头痛、头昏眼花、困倦、视觉模糊、疲劳、战栗、痉挛、丧失意识、昏睡、呼吸停止和死亡。
- 皮肤：轻微刺激。
- 眼睛：
- 暴露于液体、蒸气、薰烟或雾滴可能引起中度刺激。
- 直接接触可能引起刺激、痛、角膜可能会发炎甚至受到损害。
- 食入：
- 可能引起危害中枢神经系统的作用，症状如“吸入”所列举。
- 严重急性中毒可能引起血糖过低、体温过低和伸肌僵硬。
- 吸入肺部可能引起肺炎。
- LD50（测试动物、暴露途径）：7060 mg/kg（大鼠，吞食）。
- LC50（测试动物、暴露途径） ：20,000 ppm/10H（大鼠，吞食）。
- 局部效应：
- 20 mg/24H（兔子、皮肤）造成中等刺激。
- 500 mg（兔子、眼睛）造成严重刺激。
- 致敏感性：长期皮肤接触，可能导致很少数人皮肤过敏反应。
- 慢毒性或长期毒性：
- 反复或长期接触皮肤可能导致脱脂、红、痒、发炎、龟裂及可能二度感染。
- 长期皮肤接触，可能导致很少数人皮肤过敏反应。
- 食入：慢性中毒可能引起肝脏、肾脏、大脑、肠胃道和心肌衰退。
- 可能引起不良的繁殖影响。
- 曾患肝病的人暴露其中可能增加危害性。
- 与其他药物共同使用可能有不良作用。
- 特殊效应：
- 对水中生物具高毒性。
急救措施
[编辑]- 不同暴露途径之急救方法： [30]
- 吸入：
- 将患者移离暴露区。
- 如果呼吸停止，确实清通呼吸道并施行心肺复苏术。
- 如果呼吸困难，给予氧气。
- 保持患者温暖且休息。
- 立即就医。
- 皮肤接触：
- 以肥皂和水彻底清洗患部。
- 立刻脱除污染的衣服。
- 如果刺激性持绩，立即就医。
- 眼睛接触：
- 立刻以大量水冲洗15分钟以上。
- 眼皮应提离眼球以确保彻底清洗。
- 立即就医。
- 食入：
- 若患者意识清醒，给患者喝下1至3杯水或牛奶以稀释胃部内的含量。
- 若患者自发性呕吐或催吐时，观察呼吸是否困难。
- 不要对意识不清或半痉挛的患者催吐。
- 保持患者温暖且休息。
- 大量食入或有肠胃症状时，立即就医。
- 最重要症状及危害效应：刺激，吸入肺部可能引起肺炎。
- 对急救人员之防护：应穿着 C 级防护装备在安全区实施急救。
- 在台湾具有食用乙醇制造工厂的有烟酒公卖局、台糖、景明化工（民营）。
参考文献
[编辑]- ^ 存档副本. [2022-05-01]. （原始内容存档于2022-04-30）.
- ^ 存档副本. [2022-05-01]. （原始内容存档于2022-04-29）.
- ^ Roach, J. 9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe. National Geographic News. July 18, 2005 [2007-09-03]. （原始内容存档于2013-03-10）.
- ^ 4.0 4.1 Forbes, Robert James (1948) A short history of the art of distillation, Brill, p. 89, ISBN 978-90-04-00617-1.
- ^ Lowitz, T. (1796) "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" （页面存档备份，存于互联网档案馆） (需完成乙醇和水共沸物的完全脱水), (Crell's) Chemische Annalen …, vol. 1, pp. 195–204. 参考pp. 197–198，Lowitz将共沸物以2:1的比例混合无水碱，使共沸物脱水，再将混合物略为加热进行蒸馏
- ^ Alcohol. 1911 Encyclopædia Britannica. LoveToKnow. [2013-08-15]. （原始内容存档于2013-08-23）.
- ^ Théodore de Saussure (1807) "Mémoire sur la composition de l'alcohol et de l'éther sulfurique," （页面存档备份，存于互联网档案馆） Journal de physique, de chimie, d'histoire naturelle et des arts, vol. 64, pp. 316–354.Saussure在1807年的论文中大略的提出乙醇的成分。在1814年论文中的300页才有比较精准的乙醇成分分析: Théodore de Saussure (1814) "Nouvelles observations sur la composition de l'alcool et de l'éther sulfurique," （页面存档备份，存于互联网档案馆） Annales de Chimie, 89: 273–305.
- ^ Couper AS. On a new chemical theory (online reprint). Philosophical magazine. 1858, 16 (104–16) [2007-09-03]. （原始内容存档于2021-02-06）.
- ^ Faraday, M. (1825) "On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat," （页面存档备份，存于互联网档案馆） Philosophical Transactions of the Royal Society of London 115: 440–466. 法拉第在448页的注脚中提到硫酸和煤气的反应，以及蒸馏出的物质，特别是"The [sulfuric] acid combines directly with carbon and hydrogen; and I find when [the resulting compound is] united with bases [it] forms a peculiar class of salts, somewhat resembling the sulphovinates [i.e., ethyl sulfates], but still different from them."
- ^ Hennell, H. (1826) "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, with observations on the composition and properties of the resulting compound," （页面存档备份，存于互联网档案馆） Philsophical Transactions of the Royal Society, vol. 116, pages 240–249. 在248页中Hennell提到法拉第给他一些其中溶有煤气的硫酸，他发现其中含有乙基硫酸
- ^ Hennell, H. On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 1828, 118: 365–371 [2013-08-16]. doi:10.1098/rstl.1828.0021. （原始内容存档于2020-07-27）. On page 368, Hennell produces ethanol from "sulfovinic acid" (Ethyl sulfate).
- ^ 法国科学家Marcellin在1855年利用纯乙烯制备乙醇，证明法拉第的发现。Marcellin Berthelot (1855) "Sur la formation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène" （页面存档备份，存于互联网档案馆） (On the formation of alcohol by means of ethylene), Annales de chimie et de physique, series 3, vol. 43, pp. 385–405. (注：Berthelot论文中的化学式是错的，因为当时的化学家使用的原子量不正确，像当时认为碳的原子量是6，氧的原子量是8)
- ^ Siegel, Robert. Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead. NPR. 2007-02-15 [2007-09-22]. （原始内容存档于2020-12-02）.
- ^ DiPardo, Joseph. Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand (PDF). United States Department of Energy. [2007-09-22]. （原始内容 (PDF)存档于2021-02-06）.
- ^ Myers, Richard L.; Myers, Rusty L. The 100 most important chemical compounds: a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. 2007: 122. ISBN 0-313-33758-6.
- ^ 16.0 16.1 CRC Handbook of Chemistry, 44th ed.
- ^ 17.0 17.1 17.2 17.3 Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
- ^ 18.0 18.1 Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry, 2nd ed.. Allyn and Bacon, inc..
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.; monographs 6575 through 6669
- ^ Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. （原始内容存档于2010-04-15）.
- ^ Farrés J, Moreno A, Crosas B, Peralba JM, Allali-Hassani A, Hjelmqvist L, et al. Alcohol dehydrogenase of class IV (sigma sigma-ADH) from human stomach. cDNA sequence and structure/function relationships. European Journal of Biochemistry. September 1994, 224 (2): 549–57. ISSN 0014-2956. PMID 7925371. doi:10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x
.
- ^ 哈尔滨医科大学附属第一医院. 细胞色素P4502E1与乙醇代谢相关的肝损伤研究进展. 西部医学. [2021-04-23]. （原始内容存档于2021-06-07）.
- ^ Edenberg HJ, McClintick JN. Alcohol Dehydrogenases, Aldehyde Dehydrogenases, and Alcohol Use Disorders: A Critical Review. Alcoholism, Clinical and Experimental Research. December 2018, 42 (12): 2281–2297. PMC 6286250 . PMID 30320893. doi:10.1111/acer.13904.
- ^ Heit, C.; Dong, H.; Chen, Y.; Thompson, D.C.; Dietrich, R.A.; Vasiliou, V.K. The Role of CYP2E1 in Alcohol Metabolism and Sensitivity in the Central Nervous System. Sub-cellular Biochemistry. 2013, 67: 235–237. ISBN 978-94-007-5880-3. PMC 4314297 . PMID 23400924. doi:10.1007/978-94-007-5881-0_8.
- ^ Chakrabartty, in Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry, pp 343–370, Academic Press, New York, 1978
- ^ Griswold, Max G; Fullman, Nancy; Hawley, Caitlin; Arian, Nicholas; Zimsen, Stephanie R M; Tymeson, Hayley D; Venkateswaran, Vidhya; Tapp, Austin Douglas; Forouzanfar, Mohammad H. Alcohol use and burden for 195 countries and territories, 1990–2016: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2016. The Lancet. 2018-09, 392 (10152): 1015–1035 [2018-10-07]. ISSN 0140-6736. doi:10.1016/S0140-6736(18)31310-2. （原始内容存档于2018-09-13） （英语）.
- ^ Lieber CS. The discovery of the microsomal ethanol oxidizing system and its physiologic and pathologic role. Drug Metab Rev. 2004 Oct;36(3-4):511-29. doi: 10.1081/dmr-200033441. PMID 15554233.
- ^ 28.0 28.1 Nutt, David; King, Leslie A; Saulsbury, William; Blakemore, Colin. Development of a rational scale to assess the harm of drugs of potential misuse. Lancet. 2007, 369 (9566): 1047–1053. PMID 17382831. doi:10.1016/S0140-6736(07)60464-4. 详细注释参见图片文件的描述。
- ^ Cogliano, VJ; Baan, R; Straif, K; Grosse, Y; Lauby-Secretan, B; El Ghissassi, F; Bouvard, V; Benbrahim-Tallaa, L; Guha, N; Freeman, C; Galichet, L; Wild, CP. Preventable exposures associated with human cancers.. Journal of the National Cancer Institute. 21 December 2011, 103 (24): 1827–39. PMC 3243677 . PMID 22158127. doi:10.1093/jnci/djr483.
- ^ 30.0 30.1 乙醇(ETHANOL) 物质安全数据表pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆），工业安全卫生技术发展中心，财团法人工业技术研究院，普化实验课程信息，台湾大学化学系
