N,N-二甲基色胺

N,N-二甲基色胺
臨床資料
給藥途徑	口服（與單胺氧化酶抑制劑）、吹入、直腸、吸入、肌肉注射、靜脈注射
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9）; 加：Schedule III; 英：受管控藥品 Lic; 美：附表I;
識別資訊
	IUPAC命名法 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine; ;
CAS號	61-50-7
PubChem CID	6089;
IUPHAR/BPS	141;
DrugBank	DB01488 ;
ChemSpider	5864 ;
UNII	WUB601BHAA;
KEGG	C08302 ;
ChEBI	CHEBI:28969 ;
ChEMBL	ChEMBL12420 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID60110053 ;
ECHA InfoCard	100.000.463
化學資訊
化學式	C12H16N2
莫耳質量	188.269 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
密度	1.099 g/cm3
熔點	40至59 °C（104至138 °F）
	SMILES CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12;

N,N-二甲基色胺（N,N-Dimethyltryptamine，DMT）或二甲色胺^[1]，是一種色胺類致幻劑，其以微量存在於許多植物和動物（包括人類）體內，是色胺的衍生物，也是色胺的結構類似物^[2]^[3]^[4]。

DMT由色胺-N-轉甲基酶催化產生。通常會在冥想與禁食期間大量產生。其結構與血清素、褪黑激素相似，也與其他色胺類致幻劑如5-甲氧基二甲基色胺、蟾毒色胺、脫磷酸裸蓋菇素結構類似。

DMT也存在於一些植物當中（例如死藤水^[a]、相思樹的樹皮^[8]，參見已知含有精神活性生物鹼的相思樹種列表（英語：List of Acacia species known to contain psychoactive alkaloids））。在部分領域當中，DMT被認為是一種可以打開人類潛能的物質。

歷史

DMT於1931由加拿大科學家Richard Helmuth Fredrick Manske首次合成。總括來説，DMT是被巴西科學家及微生物學家Oswaldo Gonçalves de Lima於1946首次被發現，他在一次析取含羞草內的生物鹼時發現，當時被命名為nigerina。

藥理

	結合親和力 Ki(nm)^[9]
5ht1a	>10,000
5ht1b	>10,000
5ht1d	93
5ht1e	455.7
5ht2a	2323
5ht2b	107.6
5ht2c	334.6
5ht5a	611
5ht6	487.4
5ht7	87.5
D1	271.1
α1A	1745
α1B	973.7
α2A	1561
α2B	257.7
α2C	258.6
SERT	3742

註釋

^ 一種從金虎尾科屬的死藤煮成的湯液，南美洲亞馬遜雨林的原住民會透過飲用這種汁液來提升其通靈能力^[5]^[6]^[7]。

參考資料

^ 宋輝,李想,張婷,等.超聲輔助提取-GC/MS法檢測"死藤水"中二甲色胺[J].中國藥物依賴性雜誌, 2022(004):031.DOI:10.13936/j.cnki.cjdd1992.2022.04.011.
^ Cameron LP, Olson DE. Dark Classics in Chemical Neuroscience: N, N-Dimethyltryptamine (DMT). ACS Chem Neurosci. October 2018, 9 (10): 2344–2357. PMID 30036036. doi:10.1021/acschemneuro.8b00101.
^ Carbonaro TM, Gatch MB. Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine. Brain Research Bulletin. September 2016, 126 (Pt 1): 74–88. PMC 5048497 . PMID 27126737. doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016.
^ Rodrigues AV, Almeida FJ, Vieira-Coelho MA. Dimethyltryptamine: Endogenous Role and Therapeutic Potential. J Psychoactive Drugs. 2019, 51 (4): 299–310. PMID 31018803. doi:10.1080/02791072.2019.1602291. hdl:10216/114373 .
^ Rivier L, Lindgren JE. 'Ayahuasca,' the South American hallucinogenic drink: An ethnobotanical and chemical investigation. Economic Botany. 1972, 26 (2): 101–129. ISSN 0013-0001. S2CID 34669901. doi:10.1007/BF02860772.
^ McKenna DJ, Towers GH, Abbott F. Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: tryptamine and beta-carboline constituents of ayahuasca. Journal of Ethnopharmacology. April 1984, 10 (2): 195–223. PMID 6587171. doi:10.1016/0378-8741(84)90003-5.
^ Outside》亞馬遜的迷幻草藥：死藤水的熱潮 - 自由評論網. 自由時報電子報. 2016-11-06 [2022-03-23]. （原始內容存檔於2020-02-17）.
^ 提煉二甲基色胺工程師製毒走私澳洲. 中央社 CNA. 2017-01-17 [2022-03-23]. （原始內容存檔於2020-11-24）（中文（臺灣））.
^ Ray, Thomas S. Manzoni, Olivier Jacques , 編. Psychedelics and the Human Receptorome. PLoS ONE. 2010-02-02, 5 (2): e9019. ISSN 1932-6203. PMC 2814854 . PMID 20126400. doi:10.1371/journal.pone.0009019 （英語）.

外部連結

Identifying Spiritual Content in First-Person Reports from Ayahuasca Sessions（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
DMT Vault（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） – Erowid
DMT – TheSite.org
DMT chapter from TiHKAL（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
DMT: The Spirit Molecule（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, an overview by its author, Rick Strassman
網際網路電影資料庫（IMDb）上《DMT: The Spirit Molecule》的資料（英文）
DMT: You Cannot Imagine a Stranger Drug or a Stranger Experience（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, an essay on DMT at Vice
CRFDL, a database of scientific research on psychedelics
DMT Extraction Torrent（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
DMT Extraction Youtube（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

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[8] 一種從金虎尾科屬的死藤煮成的湯液，南美洲亞馬遜雨林的原住民會透過飲用這種汁液來提升其通靈能力^[5]^[6]^[7]。

[1] 宋輝,李想,張婷,等.超聲輔助提取-GC/MS法檢測"死藤水"中二甲色胺[J].中國藥物依賴性雜誌, 2022(004):031.DOI:10.13936/j.cnki.cjdd1992.2022.04.011.

[CameronOlson2018-2] Cameron LP, Olson DE. Dark Classics in Chemical Neuroscience: N, N-Dimethyltryptamine (DMT). ACS Chem Neurosci. October 2018, 9 (10): 2344–2357. PMID 30036036. doi:10.1021/acschemneuro.8b00101.

[CarbonaroGatch2016-3] Carbonaro TM, Gatch MB. Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine. Brain Research Bulletin. September 2016, 126 (Pt 1): 74–88. PMC 5048497 . PMID 27126737. doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016.

[RodriguesAlmeidaVieira-Coelho2019-4] Rodrigues AV, Almeida FJ, Vieira-Coelho MA. Dimethyltryptamine: Endogenous Role and Therapeutic Potential. J Psychoactive Drugs. 2019, 51 (4): 299–310. PMID 31018803. doi:10.1080/02791072.2019.1602291. hdl:10216/114373 .

[RivierLindgren1972-5] Rivier L, Lindgren JE. 'Ayahuasca,' the South American hallucinogenic drink: An ethnobotanical and chemical investigation. Economic Botany. 1972, 26 (2): 101–129. ISSN 0013-0001. S2CID 34669901. doi:10.1007/BF02860772.

[McKennaTowers1984-6] McKenna DJ, Towers GH, Abbott F. Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: tryptamine and beta-carboline constituents of ayahuasca. Journal of Ethnopharmacology. April 1984, 10 (2): 195–223. PMID 6587171. doi:10.1016/0378-8741(84)90003-5.

[7] Outside》亞馬遜的迷幻草藥：死藤水的熱潮 - 自由評論網. 自由時報電子報. 2016-11-06 [2022-03-23]. （原始內容存檔於2020-02-17）.

[9] 提煉二甲基色胺工程師製毒走私澳洲. 中央社 CNA. 2017-01-17 [2022-03-23]. （原始內容存檔於2020-11-24）（中文（臺灣））.

[10] Ray, Thomas S. Manzoni, Olivier Jacques , 編. Psychedelics and the Human Receptorome. PLoS ONE. 2010-02-02, 5 (2): e9019. ISSN 1932-6203. PMC 2814854 . PMID 20126400. doi:10.1371/journal.pone.0009019 （英語）.

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