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司坦唑醇

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司坦唑醇
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Winstrol, Stromba
其他名稱Androstanazol; Androstanazole;Stanazol; WIN-14833; NSC-43193; NSC-233046; 17α-Methyl-2'H-5α-androst-2-eno[3,2-c]pyrazol-17β-ol;17α-Methylpyrazolo[4',3':2,3]-5α-androstan-17β-ol
AHFS/Drugs.comMultum消費者信息
懷孕分級
  • X
給藥途徑口服, 肌肉注射（動物）
藥物類別雄激素; 同化類固醇
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度高
藥物代謝肝臟
生物半衰期口服: 9 小時
肌肉注射: 24 小時（水混懸液）
作用時間肌肉注射: 7 -10天
排泄途徑尿液：89%
糞便：11%[1]
識別資訊
  • (1S,3aS,3bR,5aS,10aS,10bS,12aS)-1,10a,12a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-f]indazol-1-ol
CAS號10418-03-8  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.030.801 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C21H32N2O
摩爾質量328.49
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • [H][C@@]35CC[C@@]2([H])[C@]1([H])CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)CC[C@]2([H])[C@@]3(C)Cc4c[nH]nc4C5
  • InChI=1S/C21H32N2O/c1-19-11-13-12-22-23-18(13)10-14(19)4-5-15-16(19)6-8-20(2)17(15)7-9-21(20,3)24/h12,14-17,24H,4-11H2,1-3H3,(H,22,23)/t14-,15+,16-,17-,19-,20-,21-/m0/s1 checkY
  • Key:LKAJKIOFIWVMDJ-IYRCEVNGSA-N checkY

司坦唑醇（INN：stanozolol），是一種從二氫睾酮衍生的合成代謝雄激素類固醇藥物。它用於治療遺傳性血管性水腫。[3][4][5]它由美國 斯特林製藥公司（英語：Sterling Drug）於 1962 年開發，並獲得美國食品藥品監督管理局批准用於人類使用，儘管已不再在美國銷售。[4][6]它也用於獸醫學。[4][5]司坦唑醇已基本停產，目前僅在少數幾個國家有售。[4][5]在人類中，它通過口服給藥；而在動物中，則通過肌肉注射給藥。[4]

與大多數注射用合成代謝雄激素類固醇不同，司坦唑醇未經過酯化反應，以水混懸液或口服片劑形式出售。[4]得益於C17α烷基化，該藥物具有較高的口服生物利用度，從而使其在攝入後能夠順利通過肝臟的首過代謝。[4][7]

司坦唑醇是常用作興奮劑的合成代謝雄激素類固醇之一，在世界反興奮劑機構的監管下，被禁止在體育比賽中使用。它是一種已知具有利尿作用的合成代謝雄激素類固醇。此外，司坦唑醇在美國賽馬比賽中受到高度限制。[8][9]

醫學用途

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司坦唑醇通過促進血纖維蛋白溶解，已在治療靜脈功能不全中取得一定成效，且其對靜脈疾病晚期皮膚病變（如脂肪皮膚硬化症（英語：Lipodermatosclerosis））的療效進行了評估。多項隨機試驗表明，使用司坦唑醇可減輕脂肪皮膚硬化症病變範圍、減輕皮膚增厚，並可能加快潰瘍癒合。[10][11]此外，司坦唑醇目前正被研究用於治療遺傳性血管水腫、骨質疏鬆症及骨骼肌損傷。[12][13]

非醫療用途

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司坦唑醇被競技運動員、健美運動員和力量舉運動員用於提升體能和表現。[4]

副作用

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司坦唑醇的副作用包括雄性化、肝毒性（英語：Hepatotoxicity）、心血管疾病和高血壓。[4]

藥理學性質

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藥效動力學

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作為一種合成代謝雄激素類固醇，司坦唑醇是雄激素受體激動劑，與睾酮和二氫睾酮等雄激素類似。[4][14]其對雄激素受體的親和力約為雙氫睾酮的22%。[15]由於司坦唑醇本身已進行5α-還原，因此不會成為5α還原酶的底物，這意味着在皮膚、毛囊和前列腺等「雄激素敏感」組織中不會增強活性。[4][14]這使得司坦唑醇相比睾酮具有更高的合成代謝與雄激素活性比。[4][14]此外，基於其5α-還原特性，司坦唑醇不可芳香化，因此不會產生雌激素效應，如男性乳房發育或體液瀦留。[4][14]司坦唑醇也不具有顯著的孕激素活性。[4][14]由於17α-甲基結構的存在，其代謝過程存在空間位阻效應，這使得該藥物具有口服生物活性，但同時也具有肝毒性（英語：Hepatotoxicity）特徵。[4][14]

藥代動力學

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司坦唑醇具有較高的口服生物利用度，這得益於其C17α烷基基團（英語：17α-Alkylated_anabolic_steroid）的存在以及由此產生的對消化道及肝臟代謝的抗性。[14][16][17][18]該藥物對人血清性激素結合球蛋白（SHBG）的親和力極低，約為睾酮的5%、雙氫睾酮的1%。[1]司坦唑醇在肝臟代謝，經歷Ⅰ相羥基化（英語：Drug_metabolism#Phase_I_–_modification）後，通過Ⅱ相反應（英語：Drug_metabolism#Phase_II_–_conjugation）最終轉化為葡糖苷酸結合物（英語：Glucuronidation）和硫酸酯化合物（英語：Sulfation），這些代謝物主要通過尿液和糞便排泄。[14][1][19]其生物半衰期為口服為9小時，肌肉注射水混懸液時為24小時。[14][19]通過肌肉注射給藥時，其作用持續時間可到7-10天。[1]

化學性質

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司坦唑醇，又稱17α-甲基-2'H-雄甾-2-烯[3,2-c]吡唑-17β-醇，是一種合成的17α-烷基化（英語：17α-Alkylated_anabolic_steroid）雄烷類固醇，是二氫睾酮的衍生物。其分子結構特點包括C17α位置的甲基取代基和連接在甾體母核的A環上連接有吡唑環。[3]

合成

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目前已發表多種司坦唑醇的化學合成方法。[20]例如17α-甲基化法、吡唑環縮合法、Birch還原法、Oppenauer氧化法、過渡金屬催化偶聯法[21][22][23][24][25]

體液檢測

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司坦唑醇在體內會經歷廣泛的肝臟生物轉化，通過多種酶促途徑代謝。其主要代謝產物具有特異性，可在單次口服5–10毫克劑量後，在尿液中檢測到長達10天。尿液樣本的檢測方法通常包括氣相色譜-質譜聯用法（GC-MS）或液相色譜-質譜聯用法（LC-MS）。[26][27][28]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Torres, L.H. Metabolic profile of stanozolol in human urine by liquid chromatography-electrospray ion trap mass spectrometry. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2011, 401 (3): 879–895. doi:10.1007/s00216-011-5132-y. 
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