壬二酸
| 壬二酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 nonanedioic acid | |
| 识别 | |
| CAS号 | 123-99-9 
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| PubChem | 2266 |
| ChemSpider | 2179 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK |
| ChEBI | 48131 |
| DrugBank | DB00548 |
| KEGG | D03034 |
| IUPHAR配体 | 7484 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H16O4 |
| 摩尔质量 | 188.22 g·mol−1 |
| 外观 | 白色粉末 |
| 密度 | 1.443 g/mL |
| 熔点 | 109 °C（382 K） |
| 沸点 | 286 °C（559 K） |
| 溶解性（水） | 2.14 g/L[1] |
| pKa | 4.550, 5.498[1] |
| 药理学 | |
| ATC代码 | D10AX03（D10） |
| 药品分级 | |
| 给药途径 | 外用 |
| 药代动力学： | |
| 极低 | |
| 12小时 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
壬二酸（又称杜鹃花酸）（英语：Azelaic acid，缩写AzA）是一种饱和二羧酸，化学式为HOOC(CH2)7COOH。在标准状态下，纯壬二酸呈白色粉末状。壬二酸自然存在于小麦、黑麦和大麦等榖物中。壬二酸可作为聚合物和增塑剂等化工产品的前体，它也是外用抗痤疮药物和某些头发和皮肤养护剂的成分。[2]
制备
[编辑]在工业上，壬二酸可透过油酸的臭氧分解生产，而过程的副产品为壬酸。生活在正常皮肤上的真菌秕糠马拉癣菌会自然分泌壬二酸，而壬二酸也是壬酸的细菌分解产物。
9-十八碳烯酸经过强氧化剂（如高锰酸钾氧化）可以制得壬二酸。[3]
生物作用
[编辑]在植物中，壬二酸是感染后防御反应中所涉及的一种植物激素。[4]它能诱导水杨酸的积累，而水杨酸则是植物防御反应的重要组成部分。[5]
应用
[编辑]聚合物及相关材料
[编辑]壬二酸酯可用于润滑剂和增塑剂。在润滑剂工业中，它可用作锂润滑脂的增稠剂。壬二酸与六亚甲基二胺的共聚物是特种塑料尼龙-6,9。[2]
医学用途
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壬二酸可用于治疗轻度至中度的粉刺性和炎性痤疮。[6][7]壬二酸能杀死感染毛孔的痤疮细菌，还会降低角蛋白的产生，而角蛋白是一种促进痤疮细菌生长的天然物质。[8]由于它具有消炎作用，壬二酸还可以用作治疗玫瑰痤疮的外用药物。它可以治疗玫瑰痤疮引起的肿块和肿胀。壬二酸的作用机制是通过抑制过度活跃的蛋白酶活性，该蛋白酶能将导管素转化为抗微生物肽LL-37。[9]壬二酸也可用于治疗皮肤色素沉着，包括黄褐斑和炎症后色素过度沉着，尤其是对于那些肤色较深的人。它也被推荐作为对苯二酚的代替品。[10]作为酪氨酸酶抑制剂，壬二酸可抑制黑色素的合成。[11]
与治疗脱发药物非那甾胺和度他雄胺相似的是，壬二酸也是一种有效的5α还原酶抑制剂。[12]
参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C. J. Chem. Eng. Data. 2006, 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.
- ^ 2.0 2.1 Cornils, Boy; Lappe, Peter. Dicarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a08_523.
- ^ Shi, Chunwei; Zhou, Wenfeng; Zhao, Shanlin; et al. A method for synthesis of azelaic acid by combined oxidation with hydrogen peroxide and potassium permanganate[P]. CN 104447279. 2014.
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- ^ Jung, H. W.; Tschaplinski, T. J.; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, J. T. Priming in Systemic Plant Immunity. Science. 2009, 324 (5923): 89–91. Bibcode:2009Sci...324...89W. PMID 19342588. doi:10.1126/science.1170025.
- ^ Azelaic Acid for Acne. [2018-10-21]. （原始内容存档于2015-07-10）.
- ^ Azelaic acid topical. Drugs.com. [2018-10-21]. （原始内容存档于2017-10-15）.
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- ^ Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. Cathelicidin LL-37: An Antimicrobial Peptide with a Role in Inflammatory Skin Disease. Annals of Dermatology. 2012, 24 (2): 126–135. PMC 3346901
. PMID 22577261. doi:10.5021/ad.2012.24.2.126.
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- ^ Grimes, Pearl E. Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. Lippincott Williams & Wilkins. 2007-07-01: 74 ff. [2011-08-09]. ISBN 978-0-7817-8403-0. （原始内容存档于2019-08-12）.
- ^ Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene. Inhibition of 5α-reductase activity in human skin by zinc and azelaic acid. British Journal of Dermatology. 1988, 119 (5): 627–32. PMID 3207614. doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x.
