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阿奇霉素

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阿奇霉素
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）Zithromax及其他[1]
其他名称9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa697037
核准状况
怀孕分级
给药途径口服给药、intravenous或眼药水
药物类别（英语：Drug class）巨环内酯抗生素
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度38%（250毫克胶囊剂量）
药物代谢肝脏
生物半衰期68小时
排泄途径胆管[7]
识别信息
  • (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
CAS号83905-01-5  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.126.551 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C38H72N2O12
摩尔质量749.00 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
  • InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 checkY
  • Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N checkY

阿奇霉素（INN：azithromycin）另译阿红霉素 、阿齐红霉素及亚兹索霉素，以 Zithromax（口服形式）和 Azasite（眼药水形式）等商品名称于市面销售，是一种是属于大环内酯的抗生素，用于治疗若干种病菌感染，[9]包括中耳炎、链球菌性咽炎、肺炎、旅行者腹泻和某些胃肠炎。[9]也用于治疗某些性传染病，包含衣原体感染疾病和淋病，或可与不同药物联合使用，以治疗疟疾。[9]给药方式有口服给药、静脉注射或是用于眼睛的眼药水。[9]

使用此药物常见的副作用有恶心、呕吐、腹泻和胃部不适。[9]可能会出现过敏反应，例如过敏性休克，或是艰难拟梭菌感染导致的腹泻。[9]阿奇霉素会导致心电图中QT间期延长，可能导致危及生命的心律不整（例如尖端扭转型室性心搏过速（英语：torsades de pointes））。[10]个体于怀孕期间使用未发现会对胎儿造成危害。[9]而在母乳哺育期间的个体使用，对于婴儿的安全性尚未得到证实，但可能属于安全。[11]阿奇霉素是一种阿扎利德类（英语：azalide）抗生素，是巨环内酯类抗生素家族中的一种。[9]它的作用是减少病菌蛋白质的产生，而阻止其生长。[9][12]

阿奇霉素于1980年由南斯拉夫（现为克罗地亚）名为Pliva制药（英语：Pliva）（目前已为梯瓦制药子公司）发现，并于1988年取得用于医疗用途的核准。[13][14]它已列入世界卫生组织基本药物标准清单之中，[15]归类为巨环内酯类和酮内酯（英语：Ketolide）类抗生素。此外，世界卫生组织（WHO）也将其列为对抗日益严重的抗生素抗药性不可或缺的药物。 [16]市面上有其通用名药物贩售。[17]此药物于市面上有为数众多的品牌流通。[1]其于2022年在美国最常使用处方药中排名第78，开立的处方笺数量超过800万张。[9][18]

此药物的通用名药物价格也十分亲民，[19]一剂批发价约在0.18-2.98美元左右。[20]截止2018年，在美国的每个疗程花费约为4美元。[21]

医疗用途

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阿奇霉素用于治疗多种感染，包括：急性细菌性鼻窦炎、咽炎、扁桃体炎等上呼吸道感染、[22]急性中耳炎、[23][24]沙眼、[25]包括支气管炎、社区型肺炎等下呼吸道感染[26]。

阿奇霉素另可用于男女性传播疾病中沙眼衣原体所导致的单纯性生殖器感染。亦可用于由非多重耐药淋球菌所致的单纯性生殖器感染及由杜克嗜血杆菌引起的软下疳（需排除霉素螺旋体的合并感染、单纯性皮肤感染、恙虫病，[27]以及预防和治疗细菌性慢性阻塞性肺病急性恶化。[28]

抗菌效力

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阿奇霉素具有相对广泛但较浅的抗菌活性。它可抑制一些革兰氏阳性菌（需氧和兼性革兰氏阳性微生物）、一些革兰氏阴性菌（需氧和兼性厌氧革兰氏阴性微生物）和许多非典型细菌（厌氧微生物及其他微生物）。[29][30][31]

怀孕和哺乳时期

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目前尚未发现个体于怀孕期间使用阿奇霉素会对胎儿有不良影响。[9]但也尚未对于此有充分的研究。[7]

虽然目前研究显示母乳中阿奇霉素浓度较低，且该药物也用于治疗幼儿，但此药物在哺乳期对婴儿的安全性仍有待进一步确认。哺乳妇女若要使用此药，建议咨询医师，以利评估风险与效益，并在医师指导下用药。。[11]

呼吸道疾病

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阿奇霉素之所以能有效改善气喘症状，在于其兼具抗菌、抗病毒和抗发炎等多重作用，能从不同面向抑制哮喘的发展。

阿奇霉素似可透过抑制发炎过程，有效治疗慢性阻塞性肺病。[[32]阿奇霉素可能透过这种机制能有效治疗鼻窦炎。[33]据信阿奇霉素透过抑制某些可能导致呼吸道发炎的免疫反应而产生效用。[34][35]

用法用量

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连用三日

  • 成人：500毫克/次/日
  • 儿童：250毫克/次/日

禁忌

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对巨环内酯类抗生素过敏者禁用。

注意

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动物实验显示本品对胎儿无影响，但在人类孕妇中应用尚缺乏经验，故在孕妇中应用须充分权衡利弊。尚无资料显示本品是否可分泌至母乳中，故哺乳期妇女应用须谨慎考虑。

不良反应

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使用此药物最常见的不良反应有腹泻 (5%)、恶心 (3%)、腹痛 (3%) 和呕吐。不到1%的人因副作用而停止服用。有发生神经紧张、皮肤反应和过敏性休克的报导。[36]有发生艰难拟梭菌感染的报导。[9]另有转氨酶升高（少数患者出现胆汁淤积性肝炎）及少数患者出现白细胞计数减少。阿奇霉素不会影响避孕药的功效，与某些抗生素（如利福平）不同。也有听力损失的报导。[37]

美国食品药物管理局（FDA）于2013年发出警告：阿奇霉素会导致心电图中QT间期延长，可能导致危及生命的心律不整（例如尖端扭转型室性心搏过速}）,[10]对于已存在心脏问题（比如长Q-T间期综合症、低钾/镁血症、心率异常/过慢等）的患者的风险明显增高，更须谨慎。[38][39][40]

药物交互作用

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与氢氧化铝、硫酸镁等抗酸药同时服用会降低阿齐霉素的血浆浓度峰值。与牛奶或其他乳制品同时服用，并不减弱药性。

秋水仙素

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阿奇霉素不应与秋水仙素一起服用，因为可能导致个体发生秋水仙素中毒。秋水仙素中毒的症状有胃肠道不适、发烧、肌肉痛、全血细胞减少（英语：pancytopenia）和器官衰竭。[41][42]

抑制CYP3A4作用

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阿奇霉素能轻微抑制CYP3A4（身体中的一种重要的酶，主要存在于肝脏和小肠。它可以氧化外源有机小分子（异生素，xenobiotics），如毒素或药物，以便让其排出体外）的活性，因此对他汀类药物的药物代谢动力学影响不大，被认为是种比其他巨环内酯类抗生素更安全的选择。[43]

药理学

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作用机转

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阿奇霉素的作用机制是结合细菌核糖体的50S次单位（50S subunit），阻断信使核糖核酸（mRNA）的转译过程，进而抑制蛋白质合成，最终导致细菌死亡。值得注意的是阿奇霉素不会影响细菌的核酸合成。[7]

药物代谢动力学

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阿奇霉素是一种酸稳定的抗生素，因此可口服，不会被胃酸破坏。它很容易被吸收，但空腹服用会有更好的吸收效果。口服剂型的成人最大血药浓度（Tmax）需时2.1至3.2小时。由于阿奇霉素的生物半衰期较长，因此一次给药较大剂量后，药物能长时间停留在体内，持续发挥抗菌作用。[7]

阿奇霉素的生物半衰期长达68小时，一次服用500毫克剂量后，药物能长时间停留在体内。[7]多数以药物原形排出人体（主要经由胆汁，[44]少量经由尿液[7]）。

其他

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根据美Cassondra L Cramer et al. (2017) 之综合性报告- 已被证实有如其他 Macrolide 类药物之 bacteriostatic 非杀菌 bacteriocidal 作用，但它还有很强之免疫调节作用，已证明很有效用于各类慢性疾病，因它能降低在急性阶段产生之促进炎症之细胞激素 pro－inflammatory cytokines 而促进缓解后阶段炎症有利治疗急性呼吸宭迫症而对抗 cytokinin storm。实际上它对呼吸道上皮细胞有直接作用，因而维护其作用而减少粘液分泌，因此它可用之于各类慢性肺部疾病包括慢性阻塞性肺病/Cystic fibrosis（CF）/非CF支气管扩张症/弥漫性泛支气管炎/小支气管炎/bronchiolitis obliterans syndrome 及气喘等 ,还有急性细菌性鼻窦炎/急性细菌性中耳炎/咽喉炎/扁桃炎/慢性气管炎急性恶化/民间所患肺炎;更防治菌类 Mycobacterium avium 最重要乃对会致命之败血症有效[45]。

依反应出现次序 : ＊临床效用：抗细菌/抗炎症/抗分泌/组织修复及治愈——肺上皮细胞恢复其作用。 ＊细胞性作用：减少PMN嗜中性白血球、大吞噬细胞及其他炎症细胞之转移，增加PMN之自我死亡及 T helper cell 转倾成 Th－2。 ＊生化作用：经由抑制 Transcription Factor nuclear factor-Kappa B NfK－B 降低 pro-inflammatory cytokinines 促进炎症之细胞激素包括 lL－8，IL－6，GM－CSF，MMPs，TNF－a 等更会降低ROS。

化学合成

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将红霉素肟（Erythromycin Oxime）经贝克曼重排（Beckmann Rearrangement）后得到扩环产物，再经还原、N-甲基化等反应，将氮原子引入到大环内酯骨架中，制得含氮的15元环红霉素衍生物阿奇霉素。

历史

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药物由Pliva制药于1980年发现。[46]Pliva制药与1981年为其取得专利。[14]继而与辉瑞制药签约，让辉瑞制药拥有在西欧和美国独家销售的权利。Pliva制药自行在中欧与东欧进行销售。辉瑞制药另外于1991年取得授权，在前述以外市场以Zithromax的商品名称销售此药物。[47]阿奇霉素的专利保护于2005年到期。[48]

社会与文化

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商品名称为Zithromax的阿奇霉素250毫克口服片剂（加拿大）。

市售配方

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市面上有阿奇霉素的通用名药物流通。此药物有薄膜锭、胶囊、口服悬浮液、静脉注射液、袋装颗粒悬浮液和眼药水等剂型。[1]

使用

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于2010年，阿奇霉素是美国门诊最常开立的抗生素，[49]而在瑞典，门诊抗生素的使用率只有美国的3分之1，巨环内酯类抗生素仅占使用处方药中的3%。[50]于2017年和2022年，阿奇霉素是美国门诊第二常用的抗生素。[51][52]而此药物于2022年是美国第78位最常使用的处方药，开立处方签数量有800万份。[53][54]

品牌名称

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阿奇霉素在全球以甚为众多的商品名称销售。[1]如：日舒、维宏、派奇、泰利特、希舒美。

它也和头孢克肟组成复方药贩售。[1]也有和尼美舒利组成的复方药贩售。[1]

研究

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阿奇霉素被认为能透过抑制促发炎细胞因子的产生，同时增强抗发炎细胞因子的生成，来达到减轻炎症的作用。

阿奇霉素不仅用于治疗感染，其在治疗各种疾病，包括呼吸系统疾病（如囊肿性纤维化恶化、气喘和慢性阻塞性肺病）以及由SARS-CoV-2引起的COVID-19等，都受到广泛的研究。[55][56][57][58][59]在针对治疗COVID-19方面的研究，后来以成效不佳，或是有副作用，而不再进行。[60][61][62][63]

药物分类

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  • 红霉素衍生物
  • 大环内酯类抗生素

参见

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Scholia上有关阿奇霉素（Q165399）的信息

参考文献

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