1,2-二氢苊
| 1,2-二氢苊 | |
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| IUPAC名 1,2-Dihydroacenaphthylene | |
| 系统名 Tricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | |
| 别名 | 二氢苊 |
| 识别 | |
| CAS号 | 83-32-9 
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| PubChem | 6734 |
| ChemSpider | 6478 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW |
| UN编号 | 3077 |
| EINECS | 201-469-6 |
| ChEBI | 22154 |
| RTECS | AB1000000 |
| KEGG | C19312 |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H10 |
| 摩尔质量 | 154.21 g·mol−1 |
| 外观 | 白色或浅黄色结晶粉末 |
| 密度 | 1.024 g/cm3 |
| 熔点 | 93.4 °C（367 K） |
| 沸点 | 279 °C（552 K） |
| 溶解性（水） | 0.4 mg/100 ml |
| 溶解性（乙醇） | 微溶 |
| 溶解性（氯仿） | 微溶 |
| 溶解性（苯） | 易溶 |
| 溶解性（乙酸） | 可溶 |
| 磁化率 | -.709·10−6 cm3/g |
| 热力学 | |
| S⦵298K | 188.9 J mol−1 K−1 |
| 热容 | 190.4 J mol−1 K−1 |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 1
2
1
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1,2-二氢
1,2-二氢苊一般从煤焦油中提取，氧化后将形成1,8-萘二甲酸酐和萘醌。
生产和反应
[编辑]马塞兰·贝特洛首次从煤焦油中提取1,2-二氢苊。[4]后来贝特洛和巴迪通过α-乙基萘的环化合成了该化合物。在工业上，它仍然是从煤焦油及其衍生物苊烯（和许多其他化合物）中获得的。
用途
[编辑]它被大规模用于制备萘二甲酸酐，它是染料和荧光增白剂的前体。[5]萘二甲酸酐是苝四甲酸二酐的前体，是几种商业颜料和染料的前体。[6][7]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 张旭东;续晶星;申峻;王玉高;牛艳霞;刘刚;盛清涛. 蒽油中蒽、咔唑、芴和苊含量的测定. 现代化工. 2021,41 (10). doi:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2021.10.048.
- ^ 唐忠利;王冬冬;王启纶;刘伟. 苊的结晶动力学研究. 天津大学学报(自然科学与工程技术版). 2018,51 (09).
- ^ 刘明娣; 周应杰. 3,9-苝二甲酸的合成研究. 河南师范大学学报(自然科学版). 2019 47 (4). doi:10.16366/j.cnki.1000-2367.2019.04.011.
- ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co , 编. Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000-06-15 （英语）.
- ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_227
- ^ K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
- ^ Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.doi:10.1002/9783527626915.ch16
