5,5-二甲基-1,3-環己二酮
| 5,5-二甲基-1,3-環己二酮 | |||
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| IUPAC名 5,5-Dimethylcyclohexane-1,3-dione | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 126-81-8 
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| PubChem | 31358 | ||
| ChemSpider | 29091 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C8H12O2 | ||
| 莫耳質量 | 140.17968 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 黃色晶體 | ||
| 熔點 | 147-150 °C | ||
| 溶解性（水） | 0.416 g/100 mL (25 °C) | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
5,5-二甲基-1,3-環己二酮（Dimedone），白色至綠黃色菱狀或針狀結晶，難溶於水，溶於乙醇、甲醇、氯仿、乙酸、苯和50％醇水溶液。用作醛的鑑定試劑，也用於有機合成，可用作有機並環雜環化合物的合成原料。
其他名稱：二甲基環己二酮、二甲基二氫間苯二酚、雙甲酮、達米東、噠咪酮、醛試劑、待米酮、地麥冬、雙美酮。
合成
[編輯]由異丙叉丙酮（4-甲基-3-戊烯-2-酮）與丙二酸二乙酯在醇鈉催化下縮合製得。[1]
這個反應產率很高。首先是丙二酸酯的負離子與異丙叉丙酮發生共軛加成，然後生成的酮烯醇化，進攻一個酯基環化，最後在氫氧化鉀水溶液作用下另一個酯基水解、脫羧得到5,5-二甲基-1,3-環己二酮。
性質
[編輯]乾燥的結晶性質穩定，但水溶液置於暗處時仍然很容易分解或被氧化。
5,5-二甲基-1,3-環己二酮可以與醛類形成不溶性的縮合物，而且與不同的醛生成的縮合物熔點不同，與酮類則沒有這個性質。這個性質可用於醛類的鑑定。
溶液中與共軛烯醇形式形成互變異構。遇三氯化鐵溶液呈紅色。氯仿溶液中酮：烯醇比例約為2:1。[2]
固態5,5-二甲基-1,3-環己二酮為烯醇式的分子以氫鍵相連的鏈狀結構，如下圖：[3]
參見
[編輯]- 米氏酸：5,5-二甲基-1,3-環己二酮的二氧雜衍生物。
參考資料
[編輯]- ^ R. L. Shriner and H. R. Todd. 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione. Organic Syntheses. 1935, 15: 16 [2009-06-28]. （原始內容存檔於2012-09-29）.
- ^ Clayden, Jonathan; Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers. Formation and reactions of enols and enolates. Organic Chemistry. Oxford University Press. : 532 [2001]. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ M. Bolte and M. Scholtyssik. Dimedone at 133K. Acta Cryst. 1997年10月, C53 (10): IUC9700013. doi:10.1107/S0108270197099423.