麥角固醇
麥角固醇 | |
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IUPAC名 ergosta-5,7,22-trien-3β-ol | |
系統名 (1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl]tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-7,9-dien-5-ol (1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-三甲基-2-己烯基]四環[8.7.0.02,7.011,15]-7,9-十七碳二烯-5-醇 | |
識別 | |
CAS號 | 57-87-4 |
PubChem | 444679 |
ChemSpider | 392539 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI |
EINECS | 200-352-7 |
ChEBI | 16933 |
MeSH | Ergosterol |
性質 | |
化學式 | C28H44O |
莫耳質量 | 396.65 g·mol⁻¹ |
熔點 | 160.0 °C |
沸點 | 250.0 °C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
麥角固醇[1](英語:Ergosterol,又稱為麥角甾醇)是從真菌類酵母與麥角菌中發現的一種植物固醇。在紫外線照射下可被轉化為維生素D2。它是酵母和真菌細胞膜的組成部分,功能與動物細胞膜中的膽固醇相同。對於素食者說,麥角固醇是唯一的維生素D食物來源,不過人體內可從皮膚中的7-脫氫膽固醇合成維生素D。
應用
[編輯]真菌檢測
[編輯]麥角固醇由真菌合成,雖然有在草如黑麥[2]和紫花苜蓿(包括苜蓿芽),並在植物的花,如啤酒花[3]中發現麥角固醇的報告,然而,目前認為這些麥角固醇來自污染植物的真菌。因此,麥角固醇的檢測技術可用於檢測草,穀物,和進料系統中的真菌。[4][5]
麥角固醇也可以用來作為在土壤中真菌生物量的一個指標,儘管其會緩慢降解,但如果將樣本儲存於冰點以下的黑暗環境,降解速度會減慢甚至停止。
抗真菌藥物靶點
[編輯]由於麥角固醇只在真菌細胞中發揮生物功能,因此可作為抗真菌藥物的作用靶點。麥角固醇也存在於一些單細胞生物,如非洲昏睡症病原體錐蟲[6]的細胞膜,這是相關藥物用於治療該病的理論依據。
例如抗真菌藥物兩性黴素B,其與黴菌細胞膜上的麥角固醇結合,造成細胞膜通透性的改變,導致真菌細胞內的成分,主要是鉀離子和氫離子,及其他成份如胺基酸、蛋白質等洩漏到膜外,破壞真菌正常代謝及抑制生長,細胞產生裂解而造成黴菌細胞死亡。[7]其用於抵抗真菌或原蟲感染,由於與膽固醇也有一定的親和性而對人體產生副作用,現一般已被其它更安全的藥物取代。
咪康唑,伊曲康唑和克霉唑則抑制真菌細胞從羊毛甾醇到麥角固醇的合成,轉化過程中與羊毛甾醇4號碳上兩個甲基的消除相關的酶被抑制,從而實現抗真菌作用。
潛在用途
[編輯]毒性
[編輯]麥角固醇粉對皮膚,眼睛和呼吸道有刺激性。大量攝入可引起高血鈣症,長時間的高血鈣症會導致鈣鹽在軟組織,特別是腎臟中沉積。[10]
參考文獻
[編輯]- ^ [1][永久失效連結] 全國科學技術名詞審定委員會
- ^ Jäpelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. PMID 21919518. doi:10.1021/jf202503c.
- ^ Magalhães, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. PMID 17760411. doi:10.1021/jf071308d.
- ^ 存档副本 (PDF). [2022-11-15]. (原始內容 (PDF)存檔於2016-12-28).
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- ^ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol. February 2003, 126 (2): 129–42. PMID 12615312. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3.
- ^ 常用藥物手冊 中華書局(香港)有限公司 周自永 王世祥
- ^ Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. PMID 11085355. doi:10.1248/bpb.23.1298.
- ^ Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091.
- ^ Material Safety Data Sheet (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), Fisher Scientific
外部連結
[編輯]- Safety (MSDS) data for ergosterol(頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) Oxford University (2005)