去羧反應

去羧反應

去羧反應是有機化合物中的羧基（-COOH）轉變為氫（-H），同時放出二氧化碳（CO₂）的反應。

生物化學

常見胺基酸去羧生成胺的生化合成反應：

• 色胺酸 → 色胺
• 苯丙胺酸 → 苯乙胺
• 酪胺酸 → 酪胺
• 組胺酸 → 組織胺
• 絲胺酸 → 乙醇胺
• 麩胺酸 → γ-胺基丁酸
• 離胺酸 → 屍胺
• 精胺酸 → 胍丁胺
• 鳥胺酸 → 腐胺
• 5-羥基色胺酸 → 血清素
• 左旋多巴 → 多巴胺

檸檬酸循環中的去羧反應：

• 丙酮酸 → 乙醯輔酶A
• 草醯琥珀酸 → α-酮戊二酸
• α-酮戊二酸 → 琥珀醯輔酶A

催化去羧反應的酶稱為去羧酶，EC編號4.1.1。

有機化學

逆合成分析中，去羧反應是使碳鏈變短的方法之一。

α-酮酸去羧與稀硫酸共熱時即可去羧形成醛，但若用具氧化性的Tollens試劑，就會將生成的醛進而氧化為羧酸。

飽和羧酸去羧常需要將受質在高沸點溶劑中加熱，介質選取銅鹽或鹼石灰等。丙二酸酯合成中的產物與鹽酸共熱也會發生去羧。

β-酮酸去羧更加容易，原因是可生成環狀的過渡態，如Knoevenagel縮合反應。Barton去羧反應為自由基反應。

Kolbe電解中，電解羧酸鹽溶液，得到去羧偶聯的產物，該反應是通過自由基機理發生的：

CH₃COOH → CH₃COO⁻ → CH₃COO· → CH₃· + CO₂

2CH₃· → CH₃CH₃

因為反應是自由基機制進行的，因此需注意的是，長鏈羧酸進行科爾貝電解時的產率較低。

參見

• 氧化去羧