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氯丙酮

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氯丙酮[1]
IUPAC名
Chloropropanone
別名 一氯丙酮
單氯丙酮
氯代丙酮
UN 1695
識別
CAS號 78-95-5  checkY
PubChem 6571
ChemSpider 6323
SMILES
 
  • ClCC(=O)C
InChI
 
  • 1/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
InChIKey BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYAY
EINECS 201-161-1
ChEBI 47220
RTECS UC0700000
性質
化學式 C3H5ClO
莫耳質量 92.524 g·mol⁻¹
外觀 無色至暗黃色液體
密度 1.15 g/cm3 (20°C)
熔點 -44.5°C
沸點 119°C
溶解性 10 g/100 mL (20°C)
溶解性(其他) 溶於乙醇乙醚氯仿[2]
蒸氣壓 1.6 kPa (20°C)
危險性
警示術語 R:R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
安全術語 S:S26, S36/37, S45, S61
歐盟分類 有毒 (T)
對環境有害 (N)
閃點 35°C
自燃溫度 610°C
爆炸極限 3.4% - ?[3]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
100 mg/kg (大鼠經口)[4]
相關物質
其他陰離子 氟丙酮
溴丙酮
碘丙酮
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氯丙酮,結構式ClCH2COCH3

性質

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無色有極強刺激性臭味液體,對生物體有強刺激性,在日光下分解產生強催淚性氣體。見光變為暗黃的琥珀色。溶於10倍重量的水,與乙醇乙醚氯仿混溶。

製備

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丙酮碳酸鈣混合攪拌成漿,加熱回流,停止加熱並通入氯氣進行反應。反應約3~4小時後,加水溶解生成的氯化鈣,並收集反應液中的油層,再經精製,得氯丙酮成品。

用途

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用作有機合成中間體,用於生產藥物等等等、殺蟲劑、香料、染料、乾燥劑、抗氧化劑和乙烯型感光樹脂等。也是合成呋喃環系的Feist-Benary合成中的試劑。一戰時曾用作催淚劑。

參考資料

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  1. ^ Record of Chloraceton in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–100, 1998, ISBN 0849305942 
  3. ^ ICSC:NENG0760 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) CDC/NIOSH. Center for Disease Control. 2006-10-11 [2009-04-17]. (原始內容存檔於2012-10-26). 
  4. ^ Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H., Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace 5, Wiley-Interscience: 143–144, 2004 [2009-04-16], ISBN 9780471268833