嘔吐毒素

嘔吐毒素
	IUPAC名; (3α,7α)-3,7,15-trihydroxy-12,13-epoxytrichothec-9-en-8-one
別名	; Deoxynivalenol (DON); Vomitoxin
識別
CAS號	51481-10-8
PubChem	40024
ChemSpider	36584
SMILES	CC1=C[C@H]2O[C@@H]3[C@H](O)C[C@]([C@]2([C@H](O)C1=O)CO)([C@]13OC1)C;
InChI	1/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13)6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+/m1/s1;
InChIKey	LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGBF
KEGG	C09747
性質
化學式	C15H20O6
摩爾質量	296.32 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

嘔吐毒素（英語：Vomitoxin），又稱脫氧雪腐鐮刀菌烯醇（DON），屬於B型單端孢霉烯族，一類倍半萜化合物。這種黴菌毒素主要存在於小麥、大麥、燕麥、黑麥和玉米等穀物中，在水稻、高粱和黑小麥中較少見。脫氧雪腐鐮刀菌烯醇的出現主要與玉蜀黍赤霉（Gibberella zeae）和禾稈鐮孢菌（F.culmorum）有關，這兩種都是重要的植物病原體，在玉米中引起鐮刀菌枯萎病和在小麥中引起赤霉病。已經確定了小麥中鐮刀菌枯萎病的發病率與脫氧雪腐鐮刀菌烯醇污染之間的直接關係^[1]。鐮刀菌枯萎病的發病率與開花時（開花期）的水分密切相關，降雨的時間而不是雨量是最關鍵的因素。然而，由於毒素的浸出，收穫時間增加的水分量與小麥籽粒中嘔吐毒素的量較低有關。^[2]此外，脫氧雪腐鐮刀菌烯醇含量受到栽培品種對鐮刀菌種，先前作物，耕作方法和殺真菌劑使用的敏感性的顯著影響。由於暴雨的因素，它在挪威的穀物中大量出現。玉蜀黍赤霉在25℃的溫度和0.88以上的水分活度下最佳生長。禾稈鐮孢菌在21°C，水分活度高於0.87時生長最佳。這兩個物種的地理分布也似乎與溫度有關，玉蜀黍赤霉是在較溫暖的氣候中發生的更常見的物種。脫氧雪腐鐮刀菌烯醇與發生在人和農場動物中的黴菌毒素事件有關。

致病機制

嘔吐毒素屬於一類黴菌毒素（單端孢霉烯），它們是蛋白質合成的強抑制劑。^[3]暴露於嘔吐毒素會將導致大腦對胺基酸色氨酸的攝取增加，從而增加其對5-羥色胺的合成。血清素水平升高被認為是DON和其他單端孢菌素引起厭食作用的原因。胃腸道的刺激也可能在減少採食量方面起作用，並且還可以部分地解釋在禁食期間母豬中觀察到的食管胃潰瘍的高發病率。在人類中，DON被廣泛地葡萄糖醛酸化並通過尿液排泄。^[4]

參考文獻

^ Gautam. Type I host resistance and Trichothecene Accumulation in Fusarium-infected Wheat Heads. American Journal of Agricultural and Biological Sciences. 2011-02-01, 6 (2): 231–241. ISSN 1557-4989. doi:10.3844/ajabssp.2011.231.241.
^ Gautam, Pravin; Dill-Macky, Ruth. Impact of moisture, host genetics and Fusarium graminearum isolates on Fusarium head blight development and trichothecene accumulation in spring wheat. Mycotoxin Research. 2011-10-27, 28 (1): 45–58. ISSN 0178-7888. doi:10.1007/s12550-011-0115-6 （英語）.
^ Pestka, James J. Deoxynivalenol: mechanisms of action, human exposure, and toxicological relevance. Archives of Toxicology. 2010-08-27, 84 (9): 663–679. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0579-8 （英語）.
^ Warth, Benedikt; Sulyok, Michael; Berthiller, Franz; Schuhmacher, Rainer; Krska, Rudolf. New insights into the human metabolism of the Fusarium mycotoxins deoxynivalenol and zearalenone. Toxicology Letters. 2013-06, 220 (1): 88–94 [2018-08-10]. ISSN 0378-4274. doi:10.1016/j.toxlet.2013.04.012. （原始內容存檔於2020-06-23）.

[1] Gautam. Type I host resistance and Trichothecene Accumulation in Fusarium-infected Wheat Heads. American Journal of Agricultural and Biological Sciences. 2011-02-01, 6 (2): 231–241. ISSN 1557-4989. doi:10.3844/ajabssp.2011.231.241.

[2] Gautam, Pravin; Dill-Macky, Ruth. Impact of moisture, host genetics and Fusarium graminearum isolates on Fusarium head blight development and trichothecene accumulation in spring wheat. Mycotoxin Research. 2011-10-27, 28 (1): 45–58. ISSN 0178-7888. doi:10.1007/s12550-011-0115-6 （英語）.

[3] Pestka, James J. Deoxynivalenol: mechanisms of action, human exposure, and toxicological relevance. Archives of Toxicology. 2010-08-27, 84 (9): 663–679. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0579-8 （英語）.

[4] Warth, Benedikt; Sulyok, Michael; Berthiller, Franz; Schuhmacher, Rainer; Krska, Rudolf. New insights into the human metabolism of the Fusarium mycotoxins deoxynivalenol and zearalenone. Toxicology Letters. 2013-06, 220 (1): 88–94 [2018-08-10]. ISSN 0378-4274. doi:10.1016/j.toxlet.2013.04.012. （原始內容存檔於2020-06-23）.

[1]

[2]

[3]

[4]