左炔諾孕酮

左炔諾孕酮
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Plan B, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a610021
懷孕分級	X;
給藥途徑	植體、置入、口服
ATC碼	G03AC03 (WHO) G03AD01;
法律規範狀態
法律規範	Rx-OTC;
藥物動力學數據
生物利用度	~100%
血漿蛋白結合率	55%
藥物代謝	肝臟的CYP3A4[來源請求]
生物半衰期	36 ± 13小時
排泄途徑	腎：45%；糞便：32%
識別資訊
	IUPAC命名法 (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one; ;
CAS號	797-63-7
PubChem CID	13109;
IUPHAR/BPS	2881;
DrugBank	DB00367 ;
ChemSpider	12560 ;
UNII	5W7SIA7YZW;
KEGG	D00950 ;
ChEBI	CHEBI:6443 ;
ChEMBL	ChEMBL1389 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID3036496 ;
ECHA InfoCard	100.011.227
化學資訊
化學式	C21H28O2
摩爾質量	312.446 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES [H][C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@]1([H])[C@]2([H])CC[C@@]2(CC)[C@@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C;
	InChI InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 ; Key:WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N ;

左炔諾孕酮（Levonorgestrel）是一種用於快速避孕的短效藥物^[1]。它可以抑制排卵，同時使宮頸黏液濃度增大，阻止精子前進。代表商品名稱有「毓婷」、「安婷」「B計劃」（Plan B）等。通常以口服錠劑出售^[2]。本品通常用作緊急避孕，服藥後效果可維持120小時。藥效在性交後會降低，且只有在未受孕的情形有效，無法中止妊娠的進程^[1]。左炔諾孕酮可與雌激素配為複合口服避孕藥^[3]。左炔諾孕酮也能配合子宮環使用，此類劑型商品名為「曼月樂」（Mirena），屬於長效型避孕藥^[1]。在某些國家可以植入左炔諾孕酮避孕^[4]。

常見副作用包含噁心、乳房壓痛、頭痛，以及月經不調（包括經血量改變，以及頻率紊亂）^[1]。此藥物在孕期作緊急避孕使用時不會中止妊娠的進程，且目前沒有藥物會損害胎兒的證據^[1]。哺乳期間用藥目前顯示安全^[1]，服用此藥物並不會改變感染性傳染病的風險^[1]。左炔諾孕酮屬於黃體製劑，和所有的孕激素藥物一様，有類似孕酮的效果^[1]。其主要作用乃藉由減少排卵以及關閉子宮頸，以達到阻絕精子之效。^[1]

左炔諾孕酮最初於1960年代首次合成，並於1980年代開始用於避孕^[5]。本品列名於世界衛生組織基本藥物清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一^[6]。該藥屬於通用名藥物^[7]，每次避孕劑量在發展中國家的批發價約位於0.23至1.65美金之間^[8]。在美國本品屬於非處方藥，且各年齡都可取得^[9]。

不良反應

服用左炔諾孕酮可能會造成輕微的嘔吐、噁心。可能會造成女性下次月經提前或延期。

謠言與爭議

仍然有很多臨床症狀表明，左炔諾孕酮和子宮外孕有關。^[10]
沒有任何醫學權威機構指出緊急避孕藥只能一年吃三次，沒有規定緊急避孕藥不能超過多少次。世界衛生組織（WHO）表示無明確證據顯示重複使用緊急避孕藥會造成任何健康風險。美國婦產科醫師學會（ACOG）提示即使在同一個月經周期，也可以多次服用。^[11]

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 ^1.6 ^1.7 ^1.8 Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone). The American Society of Health-System. [2015-08-21]. （原始內容存檔於2019-02-02）.
^ Postgraduate Gynecology. Jaypee Brothers Medical Pub. 2011: p.159. ISBN 9789350250822. 請檢查|isbn=值 (幫助).
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^ Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia : 2014 deluxe lab-pocket edition 15th. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014: 310–312 [2017-08-07]. ISBN 9781284053999. （原始內容存檔於2015-09-26）.
^ Levonorgestrel. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-21]. ^{[永久失效連結]}
^ FDA approves Plan B One-Step emergency contraceptive for use without a prescription for all women of child-bearing potential. 2013-06-20 [2016-02-02]. （原始內容存檔於2016-01-14）.
^ 权威专家：紧急避孕药不增加宫外孕风险-搜狐健康. health.sohu.com. [2020-09-12]. （原始內容存檔於2021-03-16）.
^ 網易. 一年最多只能吃三次紧急避孕药？. baby.163.com. 2020-02-29 [2020-06-03]. （原始內容存檔於2020-06-03）.

外部連結

Levonelle （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） manufacturer's product information from Schering
Monograph for levonorgestrel - Uk Medicines Information
U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Levonorgestrel （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[AHFS2015-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 ^1.6 ^1.7 ^1.8 Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone). The American Society of Health-System. [2015-08-21]. （原始內容存檔於2019-02-02）.

[2] Postgraduate Gynecology. Jaypee Brothers Medical Pub. 2011: p.159. ISBN 9789350250822. 請檢查|isbn=值 (幫助).

[3] Postgraduate Gynecology.. Jaypee Brothers Medical Pub. 2011: 159 [2017-08-28]. ISBN 9789350250822. （原始內容存檔於2015-09-26）.

[4] Research on reproductive health at WHO : biennial report 2000-2001. Geneva: World health organization. 2002. ISBN 9789241562089.

[5] Santa Barbara: ABC-CLIO. Science and Political Controversy. [2014]. （原始內容存檔於2019-08-16）.

[WHO19th-6] WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [2016-12-08]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-12-13）.

[Ric2014-7] Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia : 2014 deluxe lab-pocket edition 15th. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014: 310–312 [2017-08-07]. ISBN 9781284053999. （原始內容存檔於2015-09-26）.

[8] Levonorgestrel. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-21]. ^{[永久失效連結]}

[9] FDA approves Plan B One-Step emergency contraceptive for use without a prescription for all women of child-bearing potential. 2013-06-20 [2016-02-02]. （原始內容存檔於2016-01-14）.

[10] 权威专家：紧急避孕药不增加宫外孕风险-搜狐健康. health.sohu.com. [2020-09-12]. （原始內容存檔於2021-03-16）.

[11] 網易. 一年最多只能吃三次紧急避孕药？. baby.163.com. 2020-02-29 [2020-06-03]. （原始內容存檔於2020-06-03）.

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