頭孢噻肟

頭孢噻肟
臨床資料
讀音	/ˌsɛfəˈtækˌsiːm/
商品名（英語：Drug nomenclature）	可活能（Claforan®）
其他名稱	頭孢噻肟鈉
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682765
懷孕分級	澳: B1 ; ;
給藥途徑	靜脈注射和肌肉注射
ATC碼	J01DD01 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）;
藥物動力學數據
生物利用度	暫無
藥物代謝	肝臟
生物半衰期	0.8–1.4 小時
排泄途徑	50–85%經腎臟
識別資訊
	IUPAC命名法 (6R,7R,Z)-3-(Acetoxymethyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; ;
CAS號	63527-52-6
PubChem CID	5479527;
DrugBank	DB00493 ;
ChemSpider	4586392 ;
UNII	N2GI8B1GK7;
KEGG	D07647 ;
ChEMBL	ChEMBL102 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6022761 ;
ECHA InfoCard	100.058.436
化學資訊
化學式	C16H17N5O7S2
摩爾質量	455.47 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3nc(sc3)N)COC(=O)C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/b20-9+/t10-,14-/m1/s1 ; Key:GPRBEKHLDVQUJE-VINNURBNSA-N ;

頭孢噻肟（英語：Cefotaxime），是用於治療多種細菌感染的抗生素^[2] ，其分類為第三代頭孢菌素。具體而言，本品可用於治療敗血性關節炎、骨盆腔炎、腦膜炎、肺炎、尿路感染、敗血症、淋病以及蜂窩組織炎^[2]。頭孢噻肟的給藥途徑為靜脈注射及肌肉注射^[2]。

頭孢噻肟常見的副作用為噁心、過敏、注射部位發炎^[2]，可能另有副作用為偽膜性結腸炎^[2]。本品不建議用於曾因青黴素過敏性休克的患者^[2]；用於懷孕及餵母奶的患者則相對安全^[2]^[3]。頭孢噻肟是第三代頭孢菌素家族藥物，其機轉為干擾細菌的細胞壁合成^[2]。

頭孢噻肟發現於1976年，1980年起可買賣取得^[4]^[5]。本品名列世界衛生組織基本藥物清單^[6]；目前已有學名藥在市面上流通^[2]。

醫療用途

頭孢克肟是一種廣譜抗生素，具有抗多種革蘭氏陽性和革蘭氏陰性細菌的活性，因而被用於各種感染的治療，包括^[7]：

下呼吸道感染——例如肺炎（常由肺炎鏈球菌引起）
泌尿生殖系統感染——尿路感染（大腸桿菌、表皮葡萄球菌（英語：Staphylococcus epidermidis）、奇異變形桿菌（英語：Proteus mirabilis）），宮頸或尿道淋病
婦科感染——例如盆腔炎，子宮內膜炎和盆腔蜂窩織炎
膿毒症——繼發於鏈球菌屬，金黃色葡萄球菌，大腸桿菌和克雷伯氏菌屬。
腹腔內感染——如腹膜炎
骨和關節感染——如金黃色葡萄球菌或鏈球菌屬。
中樞神經系統感染——例如繼發於腦膜炎雙球菌，流感嗜血桿菌或是肺炎鏈球菌的腦膜炎、腦室炎（英語：Ventriculitis）^[7]

雖然已證明頭孢噻肟對這些感染有效，但它不一定是治療這些感染的首選藥物。然而，在治療腦膜炎時，頭孢噻肟比頭孢呋辛能夠更好地穿過血腦屏障。

作用範疇

作為第三代頭孢菌素類中的β-內酰胺抗生素，頭孢噻肟有抗眾多革蘭氏陽性和革蘭氏陰性細菌的活性，這其中包括幾種對經典β-內酰胺類抗生素（如青黴素）具有抗性的細菌。感染這些細菌的表現通常為下呼吸道，皮膚，中樞神經系統，骨骼和腹腔內的感染。儘管始終要考慮到其局域敏感性的存在，但它通常對這些生物（甚至更多其他生物）有效：^[7]

金黃色葡萄球菌（不包括MRSA）和表皮葡萄球菌
肺炎鏈球菌和化膿鏈球菌（英語：Streptococcus pyogenes）
大腸桿菌
流感嗜血桿菌
淋病奈瑟菌和腦膜炎奈瑟球菌
克雷伯氏菌屬
洋蔥伯克霍爾德氏菌（英語：Burkholderia cepacia complex）
奇異變形桿菌（英語：Proteus mirabilis）和普通變形桿菌（英語：Proteus vulgaris）
腸桿菌屬
擬桿菌屬
梭桿菌屬

對頭孢噻肟不敏感的重要微生物有假單胞菌屬和腸球菌；厭氧的脆弱擬桿菌（英語：Bacteroides fragilis）對其中度敏感。^[8]

以下是頭孢噻肟對醫學上部分重要微生物的最小抑菌濃度數據：

流感嗜血桿菌：≤0.007 - 0.5 µg/ml
金黃色葡萄球菌：0.781 - 172 µg/ml
肺炎鏈球菌：≤0.007 － 8 µg/ml^[9]^[10]

不良反應

由於兩類抗生素之間具有交叉反應性（英語：Cross-reactivity），給藥於青黴素過敏患者時，應在權衡利弊後謹慎使用，同時已知對頭孢噻肟或其他頭孢菌素過敏的患者禁用該葯物。

最常見的不良反應有:

注射或輸液部位的疼痛和炎症 (4.3%)
皮疹，瘙癢或發燒 (2.4%)
結腸炎，腹瀉，噁心，嘔吐 (1.4%)^[7]

作用機理

頭孢噻肟是β-內酰胺抗生素（指藥物分子自身的結構組分）。作為同一類藥物，β-內酰胺通過與一種或多種青黴素結合蛋白（英語：Penicillin binding proteins）結合以抑制細菌細胞壁的合成。它可以抑制細菌細胞壁中肽聚糖合成的最終轉肽反應（英語：DD-transpeptidase）步驟，從而抑制細胞壁的生物合成。由於在沒有細胞壁生成的情況下，細胞壁自溶酶（自溶素（英語：Autolysin）和胞壁質水解酶（英語：Lysin））持續活動，細菌最終溶解。由此，β-內酰胺可用於殺菌。^[8]^[7]

β-內酰胺類抗生素（如青黴素和安默西林）非常容易被β-內酰胺酶（普遍由金黃色葡萄球菌產生）降解，但因為頭孢噻肟分子的結構構型，甲氧基亞氨基部分的順式構型賦予其能夠抵抗β-內酰胺酶的穩定性，致使其具有抗β-內酰胺酶降解的優勢。因此，頭孢噻肟的抗菌活性譜擴大到能覆蓋幾種可生產β-內酰胺酶的生物（對β-內酰胺抗生素有抗性），具體如下：

像其他β-內酰胺抗生素一樣，頭孢噻肟不僅可以阻斷包括藍藻在內的細菌的分裂，還可以阻斷灰藻的光合作用場所藍小體的分裂以及苔蘚植物的葉綠體的分裂。相反，頭孢噻肟對高度發達的維管植物的質體沒有影響，這佐證了內共生學說，並可推斷出陸地植物中質體分裂的演變。^[11]

用法

頭孢噻肟通過肌肉注射或靜脈滴注給藥。由於它通過肝臟代謝為活性和非活性產物並主要通過尿液排出，因此患有腎臟或肝臟損傷的人群使用時可能需要調整劑量。^[7]^[12]^[13]

治療植物

在進行植物組織培養實驗時，頭孢噻肟是唯一一種即便濃度高達500毫克/升時也只對植物有極低毒性的頭孢菌素，故此被廣泛用於治療革蘭氏陰性菌的植物組織感染，對於治療革蘭氏陽性細菌的植物組織感染，應當使用萬古黴素。^[14]^[15]^[16]

參見

參考資料

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