克拉維酸

克拉維酸
臨床資料
讀音	/ˌklævjʊˈlænɪk/
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
懷孕分級	澳: B1 ; ;
給藥途徑	口服、靜脈注射
ATC碼	J01CR (WHO) （與青黴素合成）;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	易吸收
藥物代謝	肝
生物半衰期	1小時
排泄途徑	腎（30–40%）
識別資訊
	IUPAC命名法 (2R,5R,Z)-3-(2-Hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; ;
CAS號	58001-44-8
PubChem CID	5280980;
DrugBank	DB00766 ;
ChemSpider	4444466 ;
UNII	23521W1S24;
KEGG	D07711 ;
ChEBI	CHEBI:48947 ;
ChEMBL	ChEMBL777 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2022830 ;
ECHA InfoCard	100.055.500
化學資訊
化學式	C8H9NO5
摩爾質量	199.16 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C2N1[C@H](C(/O[C@@H]1C2)=C/CO)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C8H9NO5/c10-2-1-4-7(8(12)13)9-5(11)3-6(9)14-4/h1,6-7,10H,2-3H2,(H,12,13)/b4-1-/t6-,7-/m1/s1 ; Key:HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N ;

克拉維酸（clavulanic acid）屬於β-內酰胺類藥物，僅作為β-內酰胺酶抑制劑。由於單獨使用無殺菌效果，必須與青黴素類抗生素聯合使用，可抑制細菌分泌的β-內酰胺酶。

克拉維酸鉀（clavulanate potassium^[1]）與阿莫西林組成的複方阿莫西林克拉維酸鉀，則是一種非常常見的抗細菌藥。此外它也可與替卡西林合成抗菌藥特美汀。

其名來自棒狀鏈黴菌（Streptomyces clavuligerus）的種加詞，這種黴菌能夠分泌克拉維酸^[2]^[3]。

參考文獻

^ National Center for Biotechnology Information. "PubChem Compound Summary for CID 23665591, Clavulanate Potassium" PubChem, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Clavulanate-Potassium. Accessed 10 August, 2024.
^ Arulanantham H, Kershaw NJ, Hewitson KS, Hughes CE, Thirkettle JE, Schofield CJ. ORF17 from the clavulanic acid biosynthesis gene cluster catalyzes the ATP-dependent formation of N-glycyl-clavaminic acid. J. Biol. Chem. January 2006, 281 (1): 279–87 [2019-02-10]. PMID 16251194. doi:10.1074/jbc.M507711200. （原始內容存檔於2019-12-18）.
^ Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE. Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus. Antimicrob. Agents Chemother. March 2004, 48 (3): 930–9 [2019-02-10]. PMC 353097 . PMID 14982786. doi:10.1128/AAC.48.3.930-939.2004. （原始內容存檔於2019-12-18）.