1,3-丙二硫醇

1,3-丙二硫醇
	IUPAC名; Propane-1,3-dithiol
別名	1,3-二巰基丙烷
識別
CAS號	109-80-8
PubChem	8013
ChemSpider	13848090
SMILES	SCCCS;
InChI	1/C3H8S2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2;
InChIKey	ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYAS
UN編號	3336
ChEBI	44864
RTECS	TZ2585500
性質
化學式	C3H8S2
摩爾質量	108.23 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	1.078 g/cm3
熔點	-79 °C（194 K）
沸點	169 °C（442 K）
溶解性（水）	微溶
溶解性（solvents）	有機溶劑
折光度n; D	1.539
結構
偶極矩	0 D
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H302, H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
主要危害	stench
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1,3-丙二硫醇，又名1,3-二巰基丙烷，化學式 ${\ce {C3H8S2}}$ ，是一種有機化合物，硫醇的一種。常溫下是無色的液體^[1]，有一種令人不愉快的氣味。微溶於水。^[2]於有機合成中是有用的試劑，可以保護醛和酮。

反應

有機反應

1,3-丙二硫醇可以與醛、酮反應，可逆地生成1,3-二噻烷，因此它可以保護醛酮。^[3]上保護基時，醛酮在酸催化劑（如三氟化硼）存在下與1,3-丙二硫醇作用即可，通常使用路易斯酸而不是質子酸。^[4]去除保護基時，除了可以用二價汞離子，也可以在鹼性條件下使用碘將保護基脫除。^[5]如果使用雷尼鎳，則會還原成亞甲基。^[6]

1,3-丙二硫醇能夠參與科里－澤巴赫反應，將醛轉換成酮。首先醛與1,3-丙二硫醇反應生成1,3-二噻烷。由於硫可以穩定負離子，1,3-二噻烷擁有一定的酸性。之後它與正丁基鋰作用，產生一個親核的碳，再與親電試劑（如鹵代烷、環氧化合物^[7]^[8]、酮、酰鹵等）反應生成2-烷基-1,3-二噻烷。^[9]此物可透過氧化汞等試劑水解，得到酮。

這反應體現出極性轉換。

無機反應

1,3-丙二硫醇可以跟金屬離子反應，產生螯合環。例如，它可跟十二羰基三鐵反應生成六羰基丙二硫醇二鐵，反應式如下：^[10]

${\ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}$

參見

參考資料

^ 1,3-丙二硫醇. 化源網. 2022-01-11 [2022-08-24]. 透明, 液體
^ 1,3-丙二硫醇. 化工百科. [2022-08-24]. （原始內容存檔於2017-10-07）（中文）.
^ Conrow, R. E.; Le Huérou, Y. 1,3-Propanedithiol. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette). J. Wiley & Sons, New York. 2004. doi:10.1002/047084289X. hdl:10261/236866 .
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Chapter 27. Organic Chemistry. 2012: 662. ISBN 978-0-19-927029-3.
^ 邢, 其毅. 第26章. 基礎有機化學. 北京. 2017: 1176. ISBN 978-7-301-27943-4 （中文）.
^ Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry 5th ed., Wiley, New York, 2001, pp. 556.
^ Williams, David R.; Sit, Sing Yuen. Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Journal of the American Chemical Society. 1 May 1984, 106 (10): 2949–2954. doi:10.1021/ja00322a035.
^ Smith, Amos B.; Xian, Ming. Anion Relay Chemistry: An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 11 January 2006, 128 (1): 66–67. PMID 16390124. doi:10.1021/ja057059w.
^ Seebach, Dieter; Corey, Elias James. Generation and synthetic applications of 2-lithio-1,3-dithianes. The Journal of Organic Chemistry. 1 January 1975, 40 (2): 231–237. doi:10.1021/jo00890a018.
^ Winter, A.; Zsolnai, L.; Huttner, G. Zweikernige und dreikernige Carbonyleisenkomplexe mit 1,2- und 1,3-Dithiolatobrückenliganden. Zeitschrift für Naturforschung. 1982, 37b: 1430–1436.

[1] 1,3-丙二硫醇. 化源網. 2022-01-11 [2022-08-24]. 透明, 液體

[2] 1,3-丙二硫醇. 化工百科. [2022-08-24]. （原始內容存檔於2017-10-07）（中文）.

[3] Conrow, R. E.; Le Huérou, Y. 1,3-Propanedithiol. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette). J. Wiley & Sons, New York. 2004. doi:10.1002/047084289X. hdl:10261/236866 .

[4] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Chapter 27. Organic Chemistry. 2012: 662. ISBN 978-0-19-927029-3.

[5] 邢, 其毅. 第26章. 基礎有機化學. 北京. 2017: 1176. ISBN 978-7-301-27943-4 （中文）.

[March-6] Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry 5th ed., Wiley, New York, 2001, pp. 556.

[7] Williams, David R.; Sit, Sing Yuen. Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Journal of the American Chemical Society. 1 May 1984, 106 (10): 2949–2954. doi:10.1021/ja00322a035.

[8] Smith, Amos B.; Xian, Ming. Anion Relay Chemistry: An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 11 January 2006, 128 (1): 66–67. PMID 16390124. doi:10.1021/ja057059w.

[Corey_Seebach_1975-9] Seebach, Dieter; Corey, Elias James. Generation and synthetic applications of 2-lithio-1,3-dithianes. The Journal of Organic Chemistry. 1 January 1975, 40 (2): 231–237. doi:10.1021/jo00890a018.

[10] Winter, A.; Zsolnai, L.; Huttner, G. Zweikernige und dreikernige Carbonyleisenkomplexe mit 1,2- und 1,3-Dithiolatobrückenliganden. Zeitschrift für Naturforschung. 1982, 37b: 1430–1436.

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