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非那西丁

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非那西丁
臨床資料
ATC碼
識別資訊
  • N-(4-ethoxyphenyl)ethanamide
    N-(4-乙氧基苯基)乙酰胺
CAS號62-44-2
PubChem CID
DrugBank
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.485 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C10H13NO2
摩爾質量179.22 g·mol−1
密度1.24 g/cm3
熔點134—136 °C(273—277 °F) (分解)

非那西丁(Phenacetin,或譯非那西汀),化學式C10H13NO2,在室溫是白色結晶固體,熔點約134℃,是一種在許多國家被禁售的藥物

用途

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非那西丁在1887年發明,[1] 主要作為止痛藥使用。通常每日300至500毫克的劑量便達到止痛效果。它亦有退燒作用。

製備

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非那西丁可通過在丁酮中,用對乙酰氨基酚碘乙烷在無水碳酸鈉存在下回流,發生Williamson合成製得。粗產物在水中重結晶提純。[2] 非那西丁用濃硝酸/乙酸酐硝化,並用水重結晶,可以得到金黃色的2-硝基-4-乙氧基乙酰苯胺。

不良反應

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長期服用非那西丁可損害腎臟,甚至誘發癌症。其它可能的不良反應包括紫紺反應溶血性貧血[3]。由於非那西丁的潛在副作用大,又有其它更安全及同樣有效的藥物可以代替,所以許多國家已經禁售非那西丁。中華人民共和國已經開始淘汰一些含非那西丁的藥品,但並未完全禁止使用。

參考資料

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  1. ^ H. N. Morse. Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1878, 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151. 
  2. ^ Conversion of Acetaminophen into Phenacetin. Chemistry Department Master Experiment Archive. California State University Stanislaus. (原始內容存檔於2008-12-02). 
  3. ^ 存档副本. [2006-11-06]. (原始內容存檔於2006-05-05).