苯基重氮盐
外观
苯基重氮盐 | |
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识别 | |
CAS号 | 2684-02-8 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C6H5N2+ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯基重氮盐是具有重氮苯阳离子(Ph:苯基)的芳基重氮盐,由于此类盐不稳定,因此无法在市面上购得,而是按需制备。
性质
[编辑]苯基重氮盐的重氮基团 (-N2+) 可以被许多其他基团取代,取代基通常是阴离子,此时可得到具有各种取代基的苯衍生物:
这些转换与许多命名的反应有关,包括席曼反应、 桑德迈尔反应和冈伯格-巴赫曼反应。在这些反应中,可用于替代 N2 的各种基团众多,包括卤素阴离子、SH- 、CO2H- 、OH- 。
在染料工业中,苯基重氮盐可进行具有相当实用价值的重氮偶联反应,可产生许多衍生的偶氮化物。
苯基重氮盐与苯胺反应会生成1,3-二苯基三氮烯。 [1]
氯化重氮苯 | |
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IUPAC名 Benzenediazonium chloride | |
别名 | Phenyldiazonium chloride |
识别 | |
CAS号 | 100-34-5 |
PubChem | 60992 |
ChemSpider | 54953 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CLRSZXHOSMKUIB-REWHXWOFAT |
性质 | |
化学式 | C6H5ClN2 |
摩尔质量 | 140.57 g·mol−1 |
外观 | 无色结晶 |
熔点 | 分解 |
沸点 | 分解 |
溶解性(水) | 佳、会潮解 |
危险性 | |
主要危害 | 在5℃(278K)以上之环境温度下不稳定,可能具有爆炸性 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
氯化重氮苯
[编辑]氯化重氮苯是一种有机化合物,示性式为。它是重氮苯阳离子的氯化物。它是为可溶于包括水在内的极性溶剂的无色固体,在有机化学反应中被广泛使用的芳基重氮离子化合物[2]。
合成
[编辑]该化合物主要是在盐酸存在下,通过苯胺和原位生成的亚硝酸(HNO2 ),进行重氮化
[3]转化生成的。亚硝酸与苯胺的化学反应式如下:
也可以由亚硝酸酯和苯胺在盐酸存在下,反应生成。亚硝酸酯可由亚硝酸和其对应醇制得。[4]
反应会在低温下进行以将重氮盐的分解支反应最小量化。重氮苯盐会在不被分离的情况下备用。
安全性
[编辑]氯化重氮苯具有爆炸性。 [5]
应用
[编辑]粗制的氯化重氮苯和四氟硼酸进行盐复分解反应,可以用于制备更稳定的四氟硼酸重氮苯。 [3]
参考资料
[编辑]- ^ Hartman, W. W.; Dickey, J. B. Diazoaminobenzene. Organic Syntheses. 1934, 14: 24. doi:10.15227/orgsyn.014.0024.
- ^ March, J. Advanced Organic Chemistry 4th. New York: J. Wiley and Sons. 1992. ISBN 0-471-60180-2.
- ^ 3.0 3.1 Flood, D. T. Fluorobenzene. Org. Synth. 1933, 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046..
- ^ Jain, S. K. Conceptual Chemistry for class XII. 新德里: S.Chand Group. 2009: 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2.
- ^ Nesmajanow, A. N. (1932). "β-Naphthylmercuric chloride". Org. Synth. 12: 54.