亞乙基硫脲
亞乙基硫脲 | |
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IUPAC名 Imidazoline-2-thiol | |
英文名 | Ethylene thiourea |
別名 | 乙撐硫脲、乙烯硫脲 |
縮寫 | ETU |
識別 | |
CAS號 | 96-45-7 |
PubChem | 2723650 |
ChemSpider | 2005851 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYAQ |
EINECS | 202-506-9 |
RTECS | NI9625000 |
KEGG | C14398 |
性質 | |
化學式 | C3H6N2S |
摩爾質量 | 102.15814 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色針狀結晶 |
密度 | 1.417 g/cm3 |
熔點 | 204 °C(477 K) |
沸點 | 322 °C(595 K) |
溶解性(水) | 20 g/L (30 °C) |
蒸氣壓 | 0.2 hPa |
危險性 | |
警示術語 | R:R61, R22 |
安全術語 | S:S53, S45 |
歐盟編號 | 613-039-00-9 |
歐盟分類 | T |
NFPA 704 | |
閃點 | 252 °C |
相關物質 | |
相關化學品 | 硫脲 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
亞乙基硫脲(化學式:C3H6N2S),一種咪唑啉類硫化促進劑[1],純品為白色針狀結晶,微溶於水,具有微弱的氨臭[2]。亞乙基硫脲曾被廣泛用於氯丁橡膠及其他橡膠的固化[3],同時也被少量用於生產殺蟲劑[2],但由於其對人體的危害,目前已基本被淘汰。
工業生產
[編輯]將24 kg乙二胺,48 kg工業酒精,60 kg蒸餾水依次投入反應釜。攪拌下,緩緩加入32 kg二硫化碳,滴加過程中控制溫度在60 ℃左右。加完二硫化碳後升溫至100 ℃,回流1小時。然後加入3.6 kg濃鹽酸回流9~10小時。冷卻結晶後吸濾用丙酮洗滌乾燥得產品。收率約80%~85%[1]。
主要用途
[編輯]由於亞乙基硫脲固化後的製品抗張強度高,永久壓縮變形小,而且耗時較短,因而曾被廣泛應用於氯丁橡膠、氯磺化聚乙烯橡膠、氯乙醇橡膠、聚丙烯酸酯橡膠的硫化[4](主要是被覆電線、鞋衣等氯丁橡膠製品)。亞乙基硫脲還被用於生產抗氧化劑、殺蟲劑、殺真菌劑(如代森鋅)、染料、藥物[1]。數據顯示,在2000年,主要生產亞乙基硫脲的公司在中國、法國、日本各有三家,在德國有兩家,在巴西、荷蘭、印度、意大利、瑞士各有一家[5]。
然而由於其對環境的危害性以及在土壤的難分解性[4],對亞乙基硫脲的使用正在減少[3]。現在使用的亞乙基硫脲主要為聚合物顆粒,以此來儘量避免工人對亞乙基硫脲粉塵的皮膚接觸或吸入[6]。
危害
[編輯]亞乙基硫脲屬於國際癌症研究機構(IARC)第三類致癌物——對人類的致癌性不確定(曾經為2B類),但在動物實驗中致癌、致畸性檢測均為陽性[7]。在對小鼠的致癌性實驗中,亞乙基硫脲引起了甲狀腺濾泡細胞癌、垂體前葉腺腫瘤及肝癌;對大鼠則導致甲狀腺上皮細胞癌[7]。
除此之外,與硫脲、丙硫氧嘧啶等抗甲狀腺物質一樣,亞乙基硫脲會導致人類甲狀腺腫大[2]。有報道指亞乙基硫脲還能引起黏液水腫,胎兒畸形[2]。
相關數據
[編輯]亞乙基硫脲的LD50為1832mg/kg(大鼠口服),屬於低毒類化學物質[8]。
對於亞乙基硫脲的環境濃度限制暫時沒有一個統一標準。其中美國某些州規定空氣中限制為0~0.7μg/m3,EPA目前建議水中限制為0.44μg/L[2]。
參考資料
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 1,2-亞乙基硫脲的性質、用途與生產工藝(閱於2010年5月1日),http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB8102852.htm (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 周公度(2004):《化學詞典》,第765頁。化學工業出版社。
- ^ 3.0 3.1 Ohm, R.F. (1997) Rubber chemicals. In: Kroschwitz, J.I. & Howe-Grant, M., eds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed., Vol. 21, New York, John Wiley & Sons, pp. 460–481
- ^ 4.0 4.1 XU,S. 2000. Environmental Fate of Ethylenethiourea. Department of Pesticide Regulation.
- ^ CIS Information Services (2000) Directory of World Chemical Producers (Version 2000.1), Dallas, TX
- ^ Budavari, S., ed. (2000) The Merck Index, 12th Ed., Version 12:3, Whitehouse Station, NJ, Merck & Co. & Boca Raton, FL, Chapman & Hall/CRC
- ^ 7.0 7.1 The International Agency for Research on Cancer (IARC). 2001. IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS. Vol. 79. pp. 659-690
- ^ 2-MERCAPTOIMIDAZOLINE(閱於2010年5月1日),http://chemicalland21.com/lifescience/phar/2-MERCAPTOIMIDAZOLINE.htm (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)