亚乙基硫脲
亚乙基硫脲 | |
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IUPAC名 Imidazoline-2-thiol | |
英文名 | Ethylene thiourea |
别名 | 乙撑硫脲、乙烯硫脲 |
缩写 | ETU |
识别 | |
CAS号 | 96-45-7 |
PubChem | 2723650 |
ChemSpider | 2005851 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYAQ |
EINECS | 202-506-9 |
RTECS | NI9625000 |
KEGG | C14398 |
性质 | |
化学式 | C3H6N2S |
摩尔质量 | 102.15814 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色针状结晶 |
密度 | 1.417 g/cm3 |
熔点 | 204 °C(477 K) |
沸点 | 322 °C(595 K) |
溶解性(水) | 20 g/L (30 °C) |
蒸气压 | 0.2 hPa |
危险性 | |
警示术语 | R:R61, R22 |
安全术语 | S:S53, S45 |
欧盟编号 | 613-039-00-9 |
欧盟分类 | T |
NFPA 704 | |
闪点 | 252 °C |
相关物质 | |
相关化学品 | 硫脲 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
亚乙基硫脲(化学式:C3H6N2S),一种咪唑啉类硫化促进剂[1],纯品为白色针状结晶,微溶于水,具有微弱的氨臭[2]。亚乙基硫脲曾被广泛用于氯丁橡胶及其他橡胶的固化[3],同时也被少量用于生产杀虫剂[2],但由于其对人体的危害,目前已基本被淘汰。
工业生产
[编辑]将24 kg乙二胺,48 kg工业酒精,60 kg蒸馏水依次投入反应釜。搅拌下,缓缓加入32 kg二硫化碳,滴加过程中控制温度在60 ℃左右。加完二硫化碳后升温至100 ℃,回流1小时。然后加入3.6 kg浓盐酸回流9~10小时。冷却结晶后吸滤用丙酮洗涤干燥得产品。收率约80%~85%[1]。
主要用途
[编辑]由于亚乙基硫脲固化后的制品抗张强度高,永久压缩变形小,而且耗时较短,因而曾被广泛应用于氯丁橡胶、氯磺化聚乙烯橡胶、氯乙醇橡胶、聚丙烯酸酯橡胶的硫化[4](主要是被覆电线、鞋衣等氯丁橡胶制品)。亚乙基硫脲还被用于生产抗氧化剂、杀虫剂、杀真菌剂(如代森锌)、染料、药物[1]。数据显示,在2000年,主要生产亚乙基硫脲的公司在中国、法国、日本各有三家,在德国有两家,在巴西、荷兰、印度、意大利、瑞士各有一家[5]。
然而由于其对环境的危害性以及在土壤的难分解性[4],对亚乙基硫脲的使用正在减少[3]。现在使用的亚乙基硫脲主要为聚合物颗粒,以此来尽量避免工人对亚乙基硫脲粉尘的皮肤接触或吸入[6]。
危害
[编辑]亚乙基硫脲属于国际癌症研究机构(IARC)第三类致癌物——对人类的致癌性不确定(曾经为2B类),但在动物实验中致癌、致畸性检测均为阳性[7]。在对小鼠的致癌性实验中,亚乙基硫脲引起了甲状腺滤泡细胞癌、垂体前叶腺肿瘤及肝癌;对大鼠则导致甲状腺上皮细胞癌[7]。
除此之外,与硫脲、丙硫氧嘧啶等抗甲状腺物质一样,亚乙基硫脲会导致人类甲状腺肿大[2]。有报道指亚乙基硫脲还能引起黏液水肿,胎儿畸形[2]。
相关数据
[编辑]亚乙基硫脲的LD50为1832mg/kg(大鼠口服),属于低毒类化学物质[8]。
对于亚乙基硫脲的环境浓度限制暂时没有一个统一标准。其中美国某些州规定空气中限制为0~0.7μg/m3,EPA目前建议水中限制为0.44μg/L[2]。
参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1,2-亚乙基硫脲的性质、用途与生产工艺(阅于2010年5月1日),http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB8102852.htm (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 周公度(2004):《化学词典》,第765页。化学工业出版社。
- ^ 3.0 3.1 Ohm, R.F. (1997) Rubber chemicals. In: Kroschwitz, J.I. & Howe-Grant, M., eds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed., Vol. 21, New York, John Wiley & Sons, pp. 460–481
- ^ 4.0 4.1 XU,S. 2000. Environmental Fate of Ethylenethiourea. Department of Pesticide Regulation.
- ^ CIS Information Services (2000) Directory of World Chemical Producers (Version 2000.1), Dallas, TX
- ^ Budavari, S., ed. (2000) The Merck Index, 12th Ed., Version 12:3, Whitehouse Station, NJ, Merck & Co. & Boca Raton, FL, Chapman & Hall/CRC
- ^ 7.0 7.1 The International Agency for Research on Cancer (IARC). 2001. IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS. Vol. 79. pp. 659-690
- ^ 2-MERCAPTOIMIDAZOLINE(阅于2010年5月1日),http://chemicalland21.com/lifescience/phar/2-MERCAPTOIMIDAZOLINE.htm (页面存档备份,存于互联网档案馆)