嘌呤
| 嘌呤 | |
|---|---|
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| IUPAC名 9H-purine 9H-嘌呤 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 120-73-0 
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| PubChem | 1044 |
| ChemSpider | 1015 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO |
| ChEBI | 17258 |
| KEGG | C15587 |
| MeSH | Purine |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H4N4 |
| 摩尔质量 | 120.112 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 214 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
如果身体未能将嘌呤进一步代谢并从肾脏中经尿液排出的话，而这些物质最终形成尿酸，再经血液流向软组织，以结晶体积存于其中，假若有诱因[需要解释]引起沉积在软组织如关节膜或肌腱里的尿酸结晶释出，那便导致身体免疫系统过度反应（敏感）而造成炎症（痛风症）。
衍生物
[编辑]许多嘌呤衍生物存在于自然界，核苷酸五种碱基中的两种为嘌呤衍生物：腺嘌呤和鸟嘌呤。在DNA中，两条链上的碱基根据碱基互补配对原则以氢键结合，腺嘌呤与胸腺嘧啶，鸟嘌呤与胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。
其他重要嘌呤衍生物有次黄嘌呤、黄嘌呤、茶碱、可可碱、咖啡因、尿酸 和异鸟嘌呤。
生物功能
[编辑]除了腺嘌呤和鸟嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物还存在于许多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，环状AMP，NADH和辅酶A。嘌呤本身在自然界中不单独存在，而是作为生物体内化学反应的中间产物，可由有机合成人工制得。
嘌呤衍生物还可作为神经递质，与嘌呤受体作用，例如腺苷激活腺苷受体。
历史
[编辑]“嘌呤”（purine）一词意为纯尿（pure urine）[1]，最早由德国化学家埃米尔·费歇尔于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。[2]合成路线的起始物质是尿酸 (8)，此物质最早由舍勒于1776年从肾结石中提取。[3]尿酸(8)与PCl5反应得2,6,8-三氯嘌呤(10)，后者与HI和PH4I反应得2,6-二碘嘌呤(11)。用锌粉还原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。
实验室合成
[编辑]嘌呤在生物体内的合成可以人工实现。甲酰胺在开口容器中以170 °C加热28小时，可得到可观产率的嘌呤：[4]
这个重要的反应是生命起源的讨论内容，因其由小分子有机物生成，而嘌呤的衍生物构成遗传物质DNA和RNA的碱基。[5]
Oro, Orgel等人发现四分子HCN缩合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，12），后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。[6][7][8][9][10]
陶贝合成法 (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是胺取代吡啶与甲酸的反应：[11]
注释
[编辑]- ^ 嘌呤的本音是一声、二声，在中国大陆作音译字时读声旁音，即变调为四声，本义时仍读本音，在台湾均读本音
参考资料
[编辑]- ^ McGuigan, Hugh. An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston's Sons & Co. 1921: 283 [July 18, 2012]. （原始内容存档于2020-04-16）.
- ^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
- ^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
- ^ Yamada, H.; Okamoto, T. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1972, 20 (3): 623 [2014-02-25]. doi:10.1248/cpb.20.623. （原始内容存档于2016-05-16）.
- ^ Saladino; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto; et al. About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers. Origins of Life and Evolution of Biospheres. 2006, 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB...36..523S. PMID 17136429. doi:10.1007/s11084-006-9053-2.
- ^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide. Journal of Molecular Biology. 1967, 30 (2): 223–53. PMID 4297187.
- ^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society 88 (5): 1074. 1966. doi:10.1021/ja00957a050.
- ^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W.; Kuder; Catalano. Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives. Science. 1969, 166 (3906): 765–6. Bibcode:1969Sci...166..765F. PMID 4241847. doi:10.1126/science.166.3906.765.
- ^ Oro, J.; Kamat, J. S.; Kamat. Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 190 (4774): 442–3. Bibcode:1961Natur.190..442O. PMID 13731262. doi:10.1038/190442a0.
- ^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547[需要完整来源]
- ^ Alfred Hassner, Irishi Namboothiri. Organic syntheses based on name reactions a practical guide to 750 transformations. Amsterdam: Elsevier. 2011-11-18. ISBN 978-0-080-96631-1.
