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米酵菌酸

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米酵菌酸
IUPAC名
20-Carboxymethyl-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioic acid
别名 Bongkrekic acid
识别
CAS号 11076-19-0  checkY
PubChem 25463（(6R,17S)）
2423（()）
ChemSpider 4938689 (2E,4E,8E,10E,14E,18E,20E)
SMILES
 
  • COC(CC=CC=CCCC=CCC(C)C=CC(CC(O)=O)=CC(O)=O)C(C)=CC=C(C)C(O)=O
InChI
 
  • 1/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1
InChIKey SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKBG
ChEBI 77742
MeSH Bongkrek+acid
性质
化学式 C28H38O7
摩尔质量 486.6 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
“Bongkrek acid”的各地常用名称
中国大陆米酵菌酸
台湾邦克列酸
港澳米酵菌酸

米酵菌酸（英语：Bongkrek acid[1]）为一种强烈的线粒体呼吸毒素，多于谷物、椰子、食用菌等食物受致病型唐菖蒲伯克氏菌污染后由该菌所分泌生成[2][3]。它是一种热稳定、无色、无味、高度不饱和的三元羧酸[4]，其好发于室温（22-33°C）、酸碱值中性、含盐量2%以下及发酵1-2天的脂质食物之中[4][5]，15°C及以下低温、短期保存及酸性环境可有效抑制。

米酵菌酸毒性极强，只需1毫克即可致命，且无解药，只能采取支持疗法，因此死亡率可达40%以上[6][7][8]。

名称

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Bongkrekic Acid在中国大陆的通用译名为“米酵菌酸”。在台湾，起初并无特别翻译，多直接引用中国译名；2024年3月台湾发生宝林茶室中毒案后，因原名容易使当地民众误认为“米酵菌酸”与米相关而引起误会，[9][10]部分专家如王必胜、姜至刚等人建议改译为“邦克拉克酸”或“椰黍菌酸”，[11]同年4月4日台湾卫生福利部宣布台湾译名改音译为“邦克列酸”。[12]

人体健康影响

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米酵菌酸主要影响肝脏、肾脏和脑部，主要症状为全身无力、头晕、嗜睡、腹痛、呕吐等，患者还可能并发血便，少尿、血尿、低血压、心律失常、体温过高、黄疸、四肢僵硬、呼吸困难、谵妄、休克、昏迷，严重时可能在症状出现后1-20小时死亡，国外报告的群聚事件致死率介于30-100%。

毒理学

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其毒理机制为抑制ADP/ATP转运酶（英语：ADP/ATP translocase）（又称线粒体ADP/ATP载体），米酵菌酸与转运酶受体结合后，使线粒体合成的ATP无法离开，因而无法进一步向细胞提供能量，此机制发现于2019年[13][14]。

历史

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米酵菌酸历史上首于印尼爪哇一带被发现，其名称亦是来源于爪哇语“Bongkrek”（意为挤碎、压扁），指的是制作椰子天贝过程中，将发酵好的椰渣压成小块或脱水；此外“Bongkrek”发酵来自印尼语“bengkak”，是膨胀、扩张的意思，意指“发酵”；也就是制作天贝时椰子在发酵过程中的膨胀。

印尼

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在1895年，印尼首次报导因食用椰子天贝而食物中毒死亡的案例，但未发现中毒原因。[15]1930年代，印尼经济遭大萧条重挫，不少家庭为节省经费而放弃购买椰子天贝并改为于家中自制，因难以严格把关卫生而导致中毒事件频发，每年达到10至12起。自1975年以来，食用受污染的椰子天贝已导致近3000起米酵菌酸中毒病例，至少150人死亡，中毒总体死亡率为60%。[16]在1988年爆发一起大规模米酵菌酸中毒事件后，印尼政府立法永久禁止生产和销售椰子天贝[6][15]。

中国大陆

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2010年代下半叶起，中国大陆爆发多起米酵菌酸中毒事件。2018年7月，浙江金华一家庭因食用久泡黑木耳，3人中毒、1人死亡[17]。2020年8月，广东揭阳市惠来县神泉镇11位顾客在当地餐厅进食粿条后，先后出现呕吐、腹泻等疑似食物中毒症状，1人死亡2人重症[18]。2020年10月5日，黑龙江鸡西市鸡东县12人家族聚餐，9名长辈因食用发酵逾一年的自制酸汤子而全数死亡[19]，经过遗体解剖后验出高浓度米酵菌酸[20][21]。事后中国国家卫生健康委员会公告呼吁民众停止制作、食用酵米面类食品[22]。2023年7月，河南永城市两名女子食用凉皮后一死一重伤[23][24]。

莫桑比克

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2015年1月9日，非洲东南部国家莫桑比克太特省有数百名宾客于一场葬礼上饮用受细菌污染的自酿小米啤酒（英语：Millet beer）（pombe），导致大规模食物中毒，造成75人死亡、200人住院，最终透过验尸结果确认元凶为米酵菌酸[25]。

台湾

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2024年3月下旬，台湾台北市信义区远东百货A13内的宝林茶室有多名食客食用炒粿条后食物中毒，截至6月5日已导致5人因急性多重器官衰竭死亡、及19人轻症抱恙。[26][27]事发后，当局于死者及轻、重症患者之血液中均验出米酵菌酸阳性反应。[28]截至2024年6月11日止，累积通报数24人，死亡6人。[29]

合成

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艾里亚斯·詹姆斯·科里在1984年首次进行米酵菌酸的全合成，之后有许多不同的团队尝试使用不同前体合成[30]。2009年，日本九州大学的新藤研究室改进了合成过程，使用了三个分子片段来合成米酵菌酸[31]。

2009年新藤研究室对米酵菌酸进行的整体合成方案

新藤研究室先将三个分子片段在实验室独立合成[31]，合成米酵菌酸所需的三个分子片段后，先将片段2、片段3在二(三甲基硅基)氨基钾（KHMDS）环境中透过朱利亚烯烃合成偶联在一起，再将偶联后的中间体（以下简称为A）后过铃木反应与片段1偶联形成中间体B。形成中间体B后，透过琼斯试剂与甲醇（伯醇）反应、使用甲氧基甲基醚（英语：Methoxymethyl ether）去除保护，最终合成出米酵菌酸。艾里亚斯·詹姆斯·科里首次合成米酵菌酸时需要32个步骤[30]，新藤研究室透过朱利亚反应与铃木反应，成功将步骤减少至18个，并将产率提升了6.4%。[31]

2009年新藤研究室的米酵菌酸合成步骤

中毒症状与治疗

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食用被米酵菌酸污染的食物后，经过1至10小时的潜伏期就会出现中毒症状。其中毒症状与其他线粒体毒素类似，常见症状有头晕、昏睡、大量出汗、心悸、腹痛、呕吐、腹泻、便血、血尿、尿潴留，患者有可能在出现中毒症状后的1至20小时死亡。[6]在非洲首次通报的米酵菌酸中毒事件中，17名患者中有12名的主要症状为四肢酸痛，因此四肢酸痛也是常见症状之一。[32]该毒素在人体的致命剂量可低至1到1.5 毫克，另外有许多文献指出其口服LD50为 3.16 毫克／公斤体重。[6][4]

由于缺乏对米酵菌酸之毒理代谢动力学（英语：Toxicokinetics）的研究，现今仍未出现针对米酵菌酸的解毒剂或专属诊疗法。常见的治疗方式为去除尚未被吸收的毒素，并给予患者支持性疗法，用患者自身器官进行修复。[33][34]

预防[35][36]

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米酵菌酸食物中毒爆发通常发生在温暖的夏季。米酵菌酸无臭、无味；受影响的食品可以具有正常的外观、气味和味道。[37]米酵菌酸没有安全剂量；低至 1 毫克的剂量对人类来说是致命的。由于米酵菌酸是一种食源性毒素，因此无法估计受污染产品中存在多少毒素。米酵菌酸不会因洗涤或烹饪而被破坏。因此预防是关键。以下是可以减少暴露的一些方法：

  • 避免在家中发酵玉米或椰奶，椰浆产品，因为需要严格卫生规范下的专用设施或流程来降低米酵菌酸污染的风险。
  • 发酵食品时采取良好的卫生措施，例如对所有食品接触表面进行消毒，以防止细菌对食品造成不良污染。
  • 如果意图发酵玉米或椰子产品，请通过添加柠檬汁、醋或乳酸等酸来确保混合物呈酸性。这将有利于正确的微生物生长并减少毒素形成的机会。
  • 在不确定食物来源或安全性时，避免食用。
  • 如果需要浸泡银耳或黑木耳或过夜，请在冰箱中浸泡保存，以尽量减少细菌生长。

参考资料

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  1. ^ Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. The Effect of Lipids on Bongkrekic (Bongkrek) Acid Toxin Production by Burkholderia cocovenenans in Coconut Media. Food Additives and Contaminants. 1999, 16 (2): 63–69. PMID 10435074. doi:10.1080/026520399284217. 
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