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蒽酮

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蒽酮
IUPAC名
10H-Anthracen-9-one
别名 9-蒽酮
9(10H)-蒽酮
识别
CAS号 90-44-8  checkY
529-86-2(互变异构体9-蒽酚)
PubChem 7018
ChemSpider 6751
SMILES
 
  • O=C2c1c(cccc1)Cc3c2cccc3
InChI
 
  • 1/C14H10O/c15-14-12-7-3-1-5-10(12)9-11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8H,9H2
InChIKey RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYAA
ChEBI 33835
性质
化学式 C14H10O
摩尔质量 194.23 g·mol−1
外观 无色至浅黄色针状结晶
熔点 155—158 °C(428—431 K)
溶解性 不溶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

蒽酮是一种三环芳香,呈无色针状结晶,化学式C14H10O。它可用于碳水化合物的比色测定。[1]

蒽酮的衍生物会刺激大肠蠕动、减少水的再吸收,因此可用作泻药。欧鼠李Aloe ferox英语Aloe ferox马蹄大黄番泻等植物中都可提取蒽酮的衍生物。[2]

制备与反应

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蒽酮可由还原蒽醌产生[3],亦可通过2-苄基苯甲酸在氟化氢催化下环化合成。[4]

蒽酮与乙二醛缩合再脱氢会得到染料acedianthrone英语acedianthrone[5]它与9-蒽酚之间存在酮-烯醇互变异构,其中酮式更稳定,水溶液中的平衡常数约为100。9-蒽醇的另外两种同分异构体1-蒽酚与2-蒽酚都比对应的酮更稳定,这点与9-蒽酚不同。[6]

参考资料

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  1. ^ Trevelyan, W. E.; Forrest, RS; Harrison, JS. Determination of Yeast Carbohydrates with the Anthrone Reagent. Nature. 1952, 170 (4328): 626–627. Bibcode:1952Natur.170..626T. PMID 13002392. S2CID 4184596. doi:10.1038/170626a0. 
  2. ^ Niaz, Kamal; Khan, Fazlullah, Sanches Silva, Ana; Nabavi, Seyed Fazel; Saeedi, Mina; Nabavi, Seyed Mohammad , 编, Chapter 3 - Analysis of polyphenolics, Recent Advances in Natural Products Analysis (Elsevier), 2020-01-01: 39–197 [2024-06-01], ISBN 978-0-12-816455-6, doi:10.1016/b978-0-12-816455-6.00003-2 
  3. ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. Benzanthrone. Organic Syntheses. 1934, 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004. 
  4. ^ Fieser, Louis F.; Hershberg, E. B. Inter- and Intramolecular Acylations with Hydrogen Fluoride. Journal of the American Chemical Society. May 1939, 61 (5): 1272–1281. doi:10.1021/ja01874a079. 
  5. ^ Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K., Anthraquinone Dyes and Intermediates, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_355 
  6. ^ Ośmiałowski, Borys; Raczyńska, Ewa D.; Krygowski, Tadeusz M. Tautomeric Equilibria and Pi Electron Delocalization for Some Monohydroxyarenes Quantum Chemical Studies. The Journal of Organic Chemistry. 2006, 71 (10): 3727–3736. PMID 16674042. doi:10.1021/jo052615q.