甲酚
甲酚（化学式：CH3C6H4OH），甲苯酚的简称，也称“克利沙尔”（Cresol）。根据甲基和羟基相对取代位置的不同，又有邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种异构体。
性质
[编辑]含这三种异构体的混合物称为煤酚（cresols）。煤酚是杂酚油的重要成分。新制得时为无色液体，与日光接触，则发生氧化，色泽变深。市售品多为淡紫红色或淡棕红色的透明液体，有类似苯酚的特殊气味，微带焦臭。微溶于水，能与乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油、挥发油以任意比例混溶，可溶于碱性溶液。
| 甲酚的异构体 | ||||
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| 键线式结构 |  |
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| 球棍模型 | 
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| 名称 | 邻甲酚 | 间甲酚 | 对甲酚 | |
| 系统名 | 2-甲基苯酚 | 3-甲基苯酚 | 4-甲基苯酚 | |
| 分子式 | C7H8O | |||
| SMILES | Oc1c(C)cccc1 | Oc1cc(C)ccc1 | Oc1ccc(C)cc1 | |
| 摩尔质量 | 108.14 g/mol | |||
| 室温下的性状 | 无色结晶 | 无色或淡黄色液体 | 结晶 | |
| CAS号 | [95-48-7] | [108-39-4] | [106-44-5] | |
| 煤酚：[1319-77-3] | ||||
| 密度 | 1.05 g/cm3 (固) | 1.03 g/cm3 (液) | 1.02 g/cm3 (液) | |
| 在水中的溶解度（20-25℃） | 2.5 g/100 ml | 2.4 g/100 ml | 1.9 g/100 ml | |
| 可溶于碱液 | ||||
| 熔点 | 29.8 ℃ (303.0 K) | 11.8 ℃ (285.0 K) | 35.5 ℃ (309.7 K) | |
| 沸点 | 191.0 ℃ (464.2 K) | 202.0 ℃ (475.2 K) | 201.9 ℃ (475.1 K) | |
| 折射率 (n) | 1.553 | 1.5398 | 1.5395 | |
| 酸离解常数 (pKa) | 10.26 | 10.09 | 10.26 | |
| 偶极矩 | 1.35 D | 1.61 D | 1.58 D | |
| 危险性 | 可燃性，刺激性，毒性 | |||
| 闪点 | 81℃ (闭杯) | 86 ℃ | 86 ℃ (闭杯) | |
| 警示性质标准词／ 安全性质标准词 |
R24/25, R34 S1/2, S36/37, S39, S45 | |||
制取
[编辑]由煤焦油、矿物杂酚油、木馏油等皆可制取。各异构体的制取方法详见相应的页面。
应用
[编辑]主要用作消毒防腐剂。煤酚的杀菌能力比苯酚强三倍，毒性几乎相等，故治疗指数更高。由于在水中溶解度低，常配成含50％煤酚的肥皂溶液（含50％煤酚、17.3％植物油、2.7％氢氧化钠水溶液），称为煤酚皂溶液，俗称来苏儿（Lysol）。其1～2％溶液用于手和皮肤的消毒；3％～5％溶液用于器械、用具消毒；5％～10％溶液用于排泄物消毒。