A22 (抗生素)

A22
	IUPAC名; (3,4-Dichlorophenyl)methyl carbamimidothioate
别名	3,4-Dichlorobenzyl carbamimidothioate
识别
CAS号	22297-13-8
PubChem	348494
SMILES	C1=CC(=C(C=C1CSC(=N)N)Cl)Cl;
InChI	1S/C8H8Cl2N2S/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-13-8(11)12/h1-3H,4H2,(H3,11,12);
InChIKey	LZTCFLDZLBOLDW-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C8H8Cl2N2S
摩尔质量	235.13 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

A22，也称为S-(3,4-二氯苄基)异硫脲（S-(3,4-dichlorobenzyl) isothiourea）是一种具有抗生素活性的化合物，常温下为无色粉末，易潮解，需避光保存^[1]。

抗生素活性

A22是细菌细胞壁蛋白MreB的可逆抑制剂，可造成棒状的细菌细胞体变为球状^[2]，A22的抗生素研究主要针对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）。但是，因其对人外周血单个核细胞（PBMCs）的细胞毒性和基因毒性，A22并不适合作为人用抗生素^[2]。

尽管存在对人体的毒性，A22还是能作为研究细菌细胞骨架的工具。A22可结合肌动蛋白的细菌同源物MreB蛋白的核苷酸结合口袋，阻塞其与ATP的结合。因此A22可抑制MreB的多聚化，扰乱细菌细胞骨架的形成，引起形态学的缺陷和染色体分离异常^[3]。

^ MreB Perturbing Compound A22. www.emdmillipore.com. [2018-02-14]. （原始内容存档于2018-02-15）.
^ ^2.0 ^2.1 Bonez PC, Ramos AP, Nascimento K, Copetti PM, Souza ME, Rossi GG, Agertt VA, Sagrillo MR, Santos RC, Campos MM. Antibacterial, cyto and genotoxic activities of A22 compound ((S-3, 4 -dichlorobenzyl) isothiourea hydrochloride). Microbial Pathogenesis. October 2016, 99: 14–18. PMID 27427089. doi:10.1016/j.micpath.2016.07.007.
^ Bean GJ, Flickinger ST, Westler WM, McCully ME, Sept D, Weibel DB, Amann KJ. A22 disrupts the bacterial actin cytoskeleton by directly binding and inducing a low-affinity state in MreB. Biochemistry. June 2009, 48 (22): 4852–7. PMC 3951351 . PMID 19382805. doi:10.1021/bi900014d.