橋聯亞甲基
橋聯亞甲基或甲叉基[1]是亞甲基的一種，結構式為-CH2-。
性質
[編輯]橋聯亞甲基可以被吸電子基團活化，被活化的亞甲基（活潑亞甲基）的氫具有酸性，可以和鹼反應形成碳負離子，這種離子的電荷在所連吸電子基團上離域而具有穩定性。
活潑亞甲基可參與的反應有Knoevenagel縮合反應以及丙二酸酯合成等。[2]
| 化合物 | 結構式 | pKa |
|---|---|---|
| 丙二腈 |  |
11（水） |
| 乙醯丙酮 |  |
8.99（水） 13.3（DMSO） |
| 丙二酸亞異丙酯 |  |
4.97 7.32（DMSO）[3] |
參考文獻
[編輯]- ^ 中國化學會有機化合物命名審定委員會. 有機化合物命名原則 2017. 北京：科學出版社, 2018. ISBN 978-7-03-055295-2. p 10
- ^ House, Herbert O. (1972). Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.
- ^ Satoshi Nakamura, Hajime Hirao, Tomohiko Ohwada. Rationale for the Acidity of Meldrum's Acid. Consistent Relation of C−H Acidities to the Properties of Localized Reactive Orbital. The Journal of Organic Chemistry. 2004-06, 69 (13): 4309–4316 [2021-05-23]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo049456f. （原始內容存檔於2021-08-09） （英語）.