異抗壞血酸

異抗壞血酸
	IUPAC名; (5R)-5-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
英文名	Erythorbic acid
別名	D-Araboascorbic acid, Erythorbate, Isoascorbic acid; 異抗壞血酸 D-異抗壞血酸
識別
CAS號	89-65-6
PubChem	6981
ChemSpider	16736142
SMILES	OC=1[C@H](OC(=O)C=1O)[C@H](O)CO;
InChI	1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1;
InChIKey	CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
ChEBI	51438
性質
化學式	C6H8O6
摩爾質量	176.12 g·mol−1
密度	0.704 g/cm3
熔點	164-172 °C（437-445 K）（分解）
pKa	2.1
危險性
NFPA 704	1 1 0
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

異抗壞血酸（英語：Erythorbic acid）是抗壞血酸（維生素C）的立體異構體。^[1]它是由2-酮-D-葡萄糖酸甲酯和甲醇鈉反應而成的。它也可以從蔗糖或由青黴菌的菌株合成，這些菌株已被選擇用於此功能。^[2]它的E編碼為E315，在加工食品中廣泛用作抗氧化劑。^[3]

健康效果

人們已經進行了臨床試驗來研究異抗壞血酸的營養價值。一項此類試驗調查了異抗壞血酸對年輕女性維生素C代謝的影響，並未發現它對體內維生素C的吸收或清除有影響。^[4]

後來的一項研究發現，異抗壞血酸和抗壞血酸一樣，也是非血紅素鐵吸收（英語：Absorption (pharmacology)）的有效促進劑。總的來說，異抗壞血酸沒有像壞血酸一樣作為幾個酶的輔助因子在體內抗擊壞血病的功能，但在不經酶催化的化學反應中效果基本一樣。此處幫助鐵的吸收，就是因為能對胃中的鐵元素起還原和絡合的作用。^[5]異抗壞血酸促進鐵吸收的能力是維生素C的兩倍。考慮到美國人平均每天通過各種食物攝取200毫克異抗壞血酸，此物對理解膳食中鐵的攝入極其重要。^[6]

用途

異抗壞血酸及其鈉鹽用作醃肉和冷凍蔬菜的防腐劑。^[7]用於肉時，效果和維生素C一樣：一是能防止亞硝酸鹽生成致癌的亞硝胺，^[8]二是能和亞硝酸鹽合作，促進肌紅蛋白中鐵原子和和亞硝酸根的配合，生成紅棕色亞硝基肌紅蛋白，並在烹飪之後生成漂亮粉色的亞硝基血色原（nitrosohemochrome）。^[9]

美國禁止亞硫酸鹽（二氧化硫水合產物）用於新鮮蔬菜（如沙拉吧）的抗氧化劑之後，此物也多用於新鮮蔬菜。^[7]

歷史

它是由德國化學家Kurt Maurer和Bruno Schiedt於1933年首次合成的。^[10]^[11]

製造

此物和維生素C須兩步製造不同，葡萄糖經過一步青黴菌發酵即可得到。此為1960年代最早的製造方法，但體積效率、葡萄糖轉化率都不如現代方法。^[9]

現在的製造方法和維生素C的Reichstein工藝（英語：Reichstein process）類似，只是反轉了手性。螢光假單胞菌AR4株可以把葡萄糖轉化為2-酮-D-葡萄糖酸甲酯，之後進行類似的化學修飾即可得到。^[9]

經濟

和抗壞血酸一樣，全球異抗壞血酸生產集中在中國。異抗壞血酸的價格比抗壞血酸更穩定，因此在抗壞血酸價格走高時用於治療壞血病之外的用途尤受歡迎。^[9]

參見

參考資料

^ Erythorbic acid and its sodium salt （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Dr R. Walker, Professor of Food Science, Department of Biochemistry, University of Surrey, England.
^ Erythorbic acid. [2021-10-15]. （原始內容存檔於2020-06-10）.
^ Current EU approved additives and their E Numbers （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Food Standards Agency
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^ Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF. Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. American Journal of Clinical Nutrition. January 2004, 79 (1): 99–102. PMID 14684404. doi:10.1093/ajcn/79.1.99 .
^ Hurrell, Richard; Egli, Ines. Iron bioavailability and dietary reference values. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2010, 91 (5): 1461S–1467S. doi:10.3945/ajcn.2010.28674F.
^ ^7.0 ^7.1 Hui YH. Handbook of Food Science, Technology and Engineering. CRC Press. 2006: 83–32. ISBN 0-8493-9848-7.
^ Herrmann, S.S.; Granby, K.; Duedahl-Olesen, L. Formation and mitigation of N-nitrosamines in nitrite preserved cooked sausages. Food Chemistry. May 2015, 174: 516–526. doi:10.1016/j.foodchem.2014.11.101.
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^
See:
- Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Die Darstellung einer Säure C₆H₈O₆ aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (The preparation of an acid C₆H₈O₆ from glucose, which equals ascorbic acid in its reducing power (preliminary report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. August 2, 1933, 66 (8): 1054–1057.
- Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Zur Darstellung des Iso-Vitamins C (d-Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.)" (On the preparation of iso-vitamin C (d-arabo-ascorbic acid) (2nd report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 4, 1934, 67 (7): 1239–1241. doi:10.1002/cber.19340670724.
^
See also:
- Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert. "d-Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (d-Gluco-saccharosonic acid, an isomer of ascorbic acid, 1st report: preparation and properties). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. February 7, 1934, 67 (2): 324–332. doi:10.1002/cber.19340670235.
- Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. Ascorbic acid and synthetic analogues. Journal of the Chemical Society. 1934: 63–67. doi:10.1039/JR9340000062.
- Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode"(Synthesis of ascorbic acid and related compounds via the ozone-hydrogen cyanide method). Helvetica Chimica Acta. 1934, 17: 510–520. doi:10.1002/hlca.19340170157.

[1] Erythorbic acid and its sodium salt （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Dr R. Walker, Professor of Food Science, Department of Biochemistry, University of Surrey, England.

[2] Erythorbic acid. [2021-10-15]. （原始內容存檔於2020-06-10）.

[3] Current EU approved additives and their E Numbers （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Food Standards Agency

[4] Sauberlich, HE; Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T. Effects of erythorbic acid on vitamin C metabolism in young women. American Journal of Clinical Nutrition. September 1996, 64 (3): 336–46. PMID 8780343. doi:10.1093/ajcn/64.3.336 .

[5] Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF. Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. American Journal of Clinical Nutrition. January 2004, 79 (1): 99–102. PMID 14684404. doi:10.1093/ajcn/79.1.99 .

[6] Hurrell, Richard; Egli, Ines. Iron bioavailability and dietary reference values. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2010, 91 (5): 1461S–1467S. doi:10.3945/ajcn.2010.28674F.

[hb-7] 7.0 ^7.1 Hui YH. Handbook of Food Science, Technology and Engineering. CRC Press. 2006: 83–32. ISBN 0-8493-9848-7.

[8] Herrmann, S.S.; Granby, K.; Duedahl-Olesen, L. Formation and mitigation of N-nitrosamines in nitrite preserved cooked sausages. Food Chemistry. May 2015, 174: 516–526. doi:10.1016/j.foodchem.2014.11.101.

[ind-9] 9.0 ^9.1 ^9.2 ^9.3 ^9.4 Pappenberger, Günter; Hohmann, Hans-Peter. Industrial Production of l-Ascorbic Acid (Vitamin C) and d-Isoascorbic Acid. Biotechnology of Food and Feed Additives. 2013, 143: 143–188. doi:10.1007/10_2013_243.

[10] See:
Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Die Darstellung einer Säure C₆H₈O₆ aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (The preparation of an acid C₆H₈O₆ from glucose, which equals ascorbic acid in its reducing power (preliminary report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. August 2, 1933, 66 (8): 1054–1057.

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[11] Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Die Darstellung einer Säure C₆H₈O₆ aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (The preparation of an acid C₆H₈O₆ from glucose, which equals ascorbic acid in its reducing power (preliminary report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. August 2, 1933, 66 (8): 1054–1057.

[12] Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Zur Darstellung des Iso-Vitamins C (d-Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.)" (On the preparation of iso-vitamin C (d-arabo-ascorbic acid) (2nd report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 4, 1934, 67 (7): 1239–1241. doi:10.1002/cber.19340670724.

[11] See also:
Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert. "d-Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (d-Gluco-saccharosonic acid, an isomer of ascorbic acid, 1st report: preparation and properties). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. February 7, 1934, 67 (2): 324–332. doi:10.1002/cber.19340670235.

Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. Ascorbic acid and synthetic analogues. Journal of the Chemical Society. 1934: 63–67. doi:10.1039/JR9340000062.

Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode"(Synthesis of ascorbic acid and related compounds via the ozone-hydrogen cyanide method). Helvetica Chimica Acta. 1934, 17: 510–520. doi:10.1002/hlca.19340170157.

[14] Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert. "d-Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (d-Gluco-saccharosonic acid, an isomer of ascorbic acid, 1st report: preparation and properties). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. February 7, 1934, 67 (2): 324–332. doi:10.1002/cber.19340670235.

[15] Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. Ascorbic acid and synthetic analogues. Journal of the Chemical Society. 1934: 63–67. doi:10.1039/JR9340000062.

[16] Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode"(Synthesis of ascorbic acid and related compounds via the ozone-hydrogen cyanide method). Helvetica Chimica Acta. 1934, 17: 510–520. doi:10.1002/hlca.19340170157.

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健康效果

用途

歷史

製造

經濟

相關化合物

參見

參考資料