嚬哪醇重排反应
嚬哪醇重排（英語：Pinacol rearrangement）是一個鄰二醇在酸催化下脫水並發生取代基重排生成羰基化合物的反應。[1][2]。這一類反應由於嚬哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）轉換為嚬哪酮（3,3-二甲基-2-丁酮）的反應最具代表性，因而得名。反應的關鍵步驟是一個碳正離子的1,2-重排。
反應機理
[編輯]
pinacol=嚬哪醇，pinacolone=嚬哪酮
第1步中，傾向生成穩定的碳正離子，級數較高的碳上的羥基容易脫去。
第2步中，傾向轉移給電子性大的基團（即親核性大的基團），芳基比烷基易於轉移，烷基易於氫。
注意反應時出現了含碳正離子的中間產物，會發生重排。當初始形成的碳正離子不穩定時，其穩定性可以通過相鄰基團的遷移來提高。這種遷移稱為1,2遷移，即鄰近基團向碳正離子轉移一個鍵，同時產生出來一個新的碳正離子。
遷移的基團一般是芳基（Ar）、烴基（R）或氫（H）。遷移的優先順序一般為：芳基>烴基>氫
這是因為芳基的遷移可以通過共軛效應極大地穩定碳正離子，烴基的遷移則通過誘導效應和超共軛效應提高穩定性。
特殊情況下的氫遷移：雖然氫的遷移能力相對而言最低，但在某些情況下，氫的遷移可能會優先發生。這通常是因為：
1.氫遷移路徑的空間位阻更小，動力學上更加符合，遷移速度更快。
2.氫遷移後形成的碳正離子更穩定。例如，最終形成的碳正離子能夠與π鍵或芳環發生共軛。