乙二醇
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| 乙二醇 | |
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| IUPAC名 Ethane-1,2-diol 1,2-乙二醇 | |
| 別名 | 甘醇 水精 |
| 識別 | |
| 縮寫 | MEG |
| CAS號 | 107-21-1 
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| PubChem | 174 |
| ChemSpider | 13835235 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD |
| Beilstein | 505945 |
| Gmelin | 943 |
| 3DMet | B00278 |
| EINECS | 203-473-3 |
| ChEBI | 30742 |
| RTECS | KW2975000 |
| KEGG | C01380 |
| MeSH | Ethylene+glycol |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H4(OH)2 |
| 莫耳質量 | 62.068 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.1132 g·cm-3 |
| 熔點 | −12.9 °C (8.8 °F) |
| 沸點 | 197.3 °C (387 °F) |
| 溶解性（水） | 任意比例互溶 |
| 危險性 | |
| 閃點 | 111 °C (closed cup) |
| 自燃溫度 | 410 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
乙二醇，又名甘醇、水精。化學式為HOCH2—CH2OH。屬於最簡單的二元醇。無色無臭、有甜味液體，能與水以任意比例混合。用作溶劑、防凍劑以及PETE等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。
乙二醇對動物有毒性，人類致死劑量估計為1.6 g/kg，[1]不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。[2]
製備
[編輯]乙二醇可由乙烯透過反應中間體環氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下：
- C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH
此反應可由酸或鹼的催化下加速反應，或在中性pH值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性pH下與大量過量的水，在這條件下，乙二醇的產量可達90％。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物的二甘醇、三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。 有一個選擇性較高的方式是使用OMEGA process。反應式為:
- C2H4O + CO2 → C3H4O3
- C3H4O3 + H2O → HOC2H4OH + CO2
在OMEGA process中，
- 第一步驟：環氧乙烷先與二氧化碳轉變成碳酸乙烯酯（Ethylene carbonate）。
- 第二步驟：碳酸乙烯酯與水反應，選擇性地產生乙二醇單體。在第二步驟被釋放的二氧化碳，可以回饋到第一步驟再使用。[3]
毒性
[編輯]相較於甲醇的最低致死劑量（LDLO）為1-2毫克/公斤，乙二醇的毒性不高，目前已知對人類的最低致死劑量為786毫克/公斤。[4]乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質，孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用，乙二醇會先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統，接著是心臟，而後影響腎臟。如無適當治療，攝取過量乙二醇會導致死亡。[5]
根據美國毒物管制中心2007年的資料，當年有大約1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年則有7人死於乙二醇中毒。[6]
生活環境中的乙二醇
[編輯]- 生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑（水箱水、水箱精，現在部分改用不具毒性的1,2-丙二醇）或其他含有乙二醇的產品。
- 乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。
- 水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。[7]
參考資料
[編輯]- ^ 存档副本. [2007-09-02]. （原始內容存檔於2007-09-28）.
- ^ Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762.
- ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a10_101
- ^ Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. （原始內容存檔於2011-12-14）.
- ^ Ethylene glycol （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
- ^ (Toxicity, Ethylene Glycol). [2012-05-02]. （原始內容存檔於2012-04-20）.
- ^ (CDC ToxFAQs). [2012-05-02]. （原始內容存檔於2012-05-05）.
外部連結
[編輯]
查看維基詞典中的詞條「Ethylene glycol」。
- ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия.（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） （俄文）
- Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A （英文）
