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25-NB

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25-NB衍生物的化學結構，R為2,5-二甲氧基-4-烴基或4-鹵原子, R1通常為氫，較少為甲基，Cyc通常為苯基或其它芳香基

25-NB（25x-NBx，既N-芳甲基-2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物，縮寫NBOMe）是一類苯乙胺衍生物，常作為迷幻藥物[1]:3。

化合物列表

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基於2C家族

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許多25-NB化合物都可看作是2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物（2C化合物、2C家族）形成的仲胺，其R1基團為氫。

結構 名稱 化學名 分子式 CAS號 R基團 對應的2C化合物 Cyc
25B-NB N-benzyl-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane C17H20BrNO2 155639-26-2 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B 苯基
25C-NB N-benzyl-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane C17H20ClNO2 1391487-65-2 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 苯基
25I-NB N-benzyl-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane C17H20INO2 919797-18-5 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 苯基
25I-NMeTh N-[(thiophen-2-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane 1391499-03-8 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2-噻吩基
25B-NMePyr N-[(pyridin-2-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane 1391499-21-0 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B 2-吡啶基
25I-NMeFur N-[(furan-2-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane 1391498-93-3 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2-呋喃基
25I-NMeTHF N-[(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2-四氫呋喃基
25B-NBF N-(2-fluorobenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane C17H19BrFNO2 1539266-17-5 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B 2-氟苯基
25B-NBOH N-(2-hydroxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane C17H20BrNO3 1335331-46-8 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B 2-羥苯基
25B-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane C18H22BrNO3 1026511-90-9 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B 2-甲氧基苯基
25B-NB23DM N-(2,3-dimethoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane C19H24BrNO4 1391493-68-7 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B 2,3-二甲氧基苯基
25B-NB25DM N-(2,5-dimethoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane C19H24BrNO4 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B 2,5-二甲氧基苯基
25B-NMe7BF N-[(benzofuran-7-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane 1391492-46-8 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B benzofuran-7-yl
25B-NMe7DHBF N-[(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane 1391492-40-2 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B 2,3-dihydrobenzofuran-7-yl
25B-NMe7BT N-[(benzothiophen-7-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane 1391492-59-3 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B benzothiophen-7-yl
25B-NMe7Box N-[(benzoxazol-7-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane 1391498-73-9 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B benzoxazol-7-yl
25B-NMe7Ind N-[(indol-7-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane 1391498-28-4 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B indol-7-yl
25B-NMe7Indz N-[(indazol-7-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane 1391498-43-3 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B indazol-7-yl
25B-NMe7Bim N-[(benzimidazol-7-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane 1391498-62-6 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B benzimidazol-7-yl
FECIMBI-36 N-[(2-fluoroethoxy)benzyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B 2-(2-氟乙氧基)苯基
25C-NB3OMe N-(3-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane C18H22ClNO3 1566571-34-3 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 3-甲氧基苯基
25C-NB4OMe N-(4-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane C18H22ClNO3 1566571-35-4 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 4-甲氧基苯基
C30-NBOMe N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane C20H26ClNO5 1445574-98-0 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 3,4,5-三甲氧基苯基
25C-NBF N-(2-fluorobenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane C17H19ClFNO2 1539266-21-1 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 2-氟苯基
25C-NBCl N-(2-chlorobenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane C17H19Cl2NO2 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 2-氯苯基
25C-NBOH N-(2-hydroxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane C17H20ClNO3 1391488-16-6 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 2-羥苯基
25C-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane C18H22ClNO3 1227608-02-7 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 2-甲氧基苯基
25C-NBOEt N-(2-ethoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane C19H24ClNO3 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 2-乙氧基苯基
25C-NBOiPr N-(2-isopropoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane C20H26ClNO3 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 2-異丙氧基苯基
25F-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-fluorophenyl)-2-aminoethane C18H22FNO3 1373917-84-0 2,5-二甲氧基-4-氟 2C-F 2-甲氧基苯基
25CN-NBOH N-(2-hydroxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-cyanophenyl)-2-aminoethane C18H20N2O3 1539266-32-4 2,5-二甲氧基-4-氰基 2C-CN 2-羥苯基
25CN-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-cyanophenyl)-2-aminoethane C19H22N2O3 1354632-16-8 2,5-二甲氧基-4-氰基 2C-CN 2-甲氧基苯基
25D-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminoethane C19H25NO3 1354632-02-2 2,5-二甲氧基-4-甲基 2C-D 2-甲氧基苯基
25D-NBOH N-(2-hydroxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminoethane C18H23NO3 1391488-44-0 2,5-二甲氧基-4-甲基 2C-D 2-羥苯基
25E-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-ethylphenyl)-2-aminoethane C20H27NO3 1354632-14-6 2,5-二甲氧基-4-乙基 2C-E 2-甲氧基苯基
25E-NBOH N-(2-hydroxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-ethylphenyl)-2-aminoethane C19H25NO3 1391489-79-4 2,5-二甲氧基-4-乙基 2C-E 2-羥苯基
25G-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-3,4-dimethylphenyl)-2-aminoethane C20H27NO3 1354632-65-7 2,5-二甲氧基-3,4-二甲基 2C-G 2-甲氧基苯基
25H-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminoethane C18H23NO3 1566571-52-5 2,5-二甲氧基 2C-H 2-甲氧基苯基
25I-NB34MD N-(3,4-methylenedioxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane C18H20INO4 1391497-81-6 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 3,4-亞甲二氧基苯基
25I-NB3OMe N-(3-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane C18H22INO3 1566571-40-1 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 3-甲氧基苯基
25I-NB4OMe N-(4-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane C18H22INO3 1566571-41-2 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 4-甲氧基苯基
25I-NBF N-(2-fluorobenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane C17H19FINO2 919797-21-0 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2-氟苯基
25I-NBBr N-(2-bromobenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane 1648649-98-2 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2-溴苯基
25I-NBTFM N-[2-(trifluoromethyl)benzyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2-三氟甲基苯基
25I-NBMD N-(2,3-methylenedioxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane C18H20INO4 919797-25-4 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2,3-亞甲二氧基苯基
25B-NBMD N-(2,3-methylenedioxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminoethane 1354632-19-1 2,5-二甲氧基-4-溴 2C-B 2,3-亞甲二氧基苯基
25C-NBMD N-(2,3-methylenedioxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)-2-aminoethane 1373879-26-5 2,5-二甲氧基-4-氯 2C-C 2,3-亞甲二氧基苯基
25D-NBMD N-(2,3-methylenedioxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminoethane 1391488-97-3 2,5-二甲氧基-4-甲基 2C-D 2,3-亞甲二氧基苯基
25I-NBOH N-(2-hydroxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane C17H20INO3 919797-20-9 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2-羥苯基
25I-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane C18H22INO3 919797-19-6 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2-甲氧基苯基
25I-NBMeOH N-[2-(hydroxymethyl)benzyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane C18H22INO3 1391494-71-5 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2-羥甲基苯基
25I-NBAm N-[2-(carbamoyl)benzyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane 1391494-85-1 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2-氨基甲酰基苯基
25I-NMe7DHBF N-[(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 2,3-dihydrobenzofuran-7-yl
25I-N2Nap1OH N-[(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 1-hydroxynaphthalen-2-yl
25I-N3MT2M N-[(3-methoxythiophen-2-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane 1354632-66-8 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 3-methoxythiophen-2-yl
25I-N4MT3M N-[(4-methoxythiophen-3-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminoethane 1354632-73-7 2,5-二甲氧基-4-碘 2C-I 4-methoxythiophen-3-yl
25iP-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-isopropylphenyl)-2-aminoethane C21H29NO3 1391487-83-4 2,5-二甲氧基-4-異丙基 2C-iP 2-甲氧基苯基
25N-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-2-aminoethane C18H22N2O5 1354632-03-3 2,5-二甲氧基-4-硝基 2C-N 2-甲氧基苯基
25N-NBOEt [2] N-(2-ethoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-2-aminoethane C19H24N2O5 2,5-二甲氧基-4-硝基 2C-N 2-乙氧基苯基
25N-NB-2-OH-3-Me N-(2-hydroxy-3-methylbenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-2-aminoethane C18H22N2O5 2,5-二甲氧基-4-硝基 2C-N 2-羥基-3-甲基苯基
25N-NBOCF2H N-(2-difluoromethoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-2-aminoethane C18H20F2N2O5 2,5-二甲氧基-4-硝基 2C-N 2-二氟甲氧基苯基
25N-NBPh[3] N-[(2-phenyl)benzyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-2-aminoethane C23H24N2O4 2865185-29-9 2,5-二甲氧基-4-硝基 2C-N 鄰聯苯基
25N-N1-Nap N-[(naphthalen-1-yl)methyl]-1-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-2-aminoethane C21H22N2O4 2865185-31-3 2,5-二甲氧基-4-硝基 2C-N 1-萘基
25P-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-propylphenyl)-2-aminoethane C21H29NO3 1391489-07-8 2,5-二甲氧基-4-丙基 2C-P 2-甲氧基苯基
25P-NBOH N-(2-hydroxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-propylphenyl)-2-aminoethane C20H27NO3 1391490-34-8 2,5-二甲氧基-4-丙基 2C-P 2-羥苯基
25TFM-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-[2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-aminoethane C19H22F3NO3 1027161-33-6 2,5-二甲氧基-4-三氟甲基 2C-TFM 2-甲氧基苯基
25O-NBcP N-(2-cyclopropylbenzyl)-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2-aminoethane C21H27NO3 2865186-10-1 2,4,5-三甲氧基 2C-O 2-環丙基苯基
RS130-180 N-(2-propargyloxy)-2,5-dimethoxy-4-(dimethylamino)phenethylamine 2,5-二甲氧基-4-二甲氨基 2-炔丙氧基苯基
25T-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-[2,5-dimethoxy-4-(methylthio)phenyl]-2-aminoethane C19H25NO3S 1539266-47-1 2,5-二甲氧基-4-甲硫基 2C-T 2-甲氧基苯基
25T2-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-[2,5-dimethoxy-4-(ethylthio)phenyl]-2-aminoethane C20H27NO3S 1539266-51-7 2,5-二甲氧基-4-乙硫基 2C-T-2 2-甲氧基苯基
25T4-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-[2,5-dimethoxy-4-(isopropylthio)phenyl]-2-aminoethane C21H29NO3S 1354632-17-9 2,5-二甲氧基-4-異丙硫基 2C-T-4 2-甲氧基苯基
25T7-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-[2,5-dimethoxy-4-(propylthio)phenyl]-2-aminoethane C21H29NO3S 1539266-55-1 2,5-二甲氧基-4-丙硫基 2C-T-7 2-甲氧基苯基
25T7-NBOH N-(2-hydroxybenzyl)-1-[2,5-dimethoxy-4-(propylthio)phenyl]-2-aminoethane C20H27NO3S 1354632-41-9 2,5-二甲氧基-4-丙硫基 2C-T-7 2-羥苯基
25AM-NBOMe [4] N-(2-methoxybenzyl)-1-[2,5-dimethoxy-4-pentylphenyl]-2-aminoethane 2,5-二甲氧基-4-正戊基 2-甲氧基苯基
NBOMe-mescaline N-(2-methoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-aminoethane 1354632-01-1 3,4,5-三甲氧基 2C-O 2-甲氧基苯基

其它

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結構 名稱 化學名 分子式 CAS號 R基團 R1基團 Cyc
NBOMe-escaline N-(2-methoxybenzyl)-1-(3,5-dimethoxy-4-ethoxyphenyl)-2-aminoethane 3,5-二甲氧基-4-乙氧基 H 2-甲氧基苯基
NBOMe-thiobuscaline N-(2-methoxybenzyl)-1-(3,5-dimethoxy-4-butylthiophenyl)-2-aminoethane 3,5-dimethoxy-4-(n-butylthio) H 2-甲氧基苯基
MDPEA-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminoethane 3,4-methylenedioxy H 2-甲氧基苯基
2C2-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-2-aminoethane C18H21NO4 2-methoxy-4,5-methylenedioxy H 2-甲氧基苯基
DOB-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminopropane 2,5-二甲氧基-4-溴 甲基 2-甲氧基苯基
DOI-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane 2,5-二甲氧基-4-碘 甲基 2-甲氧基苯基
MDBZ N-benzyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminopropane C17H19NO2 65033-29-6 3,4-亞甲二氧基 甲基 苯基
Clobenzorex N-(2-chlorobenzyl)-1-phenyl-2-aminopropane C16H18ClN 13364-32-4 H 甲基 2-氯苯基
4-EA-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(4-ethylphenyl)-2-aminopropane C19H25NO 2055108-04-6 4-乙基 甲基 2-甲氧基苯基
5-APB-NBOMe N-(2-methoxybenzyl)-1-(benzofuran-5-yl)-2-aminopropane 苯基替換為苯並呋喃-5-基 甲基 2-甲氧基苯基

另見

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參考文獻

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  1. ^ Adam H. Pharmacology and Toxicology of N-Benzylphenethylamine ("NBOMe") Hallucinogens. Neuropharmacology of New Psychoactive Substances. Current Topics in Behavioral Neurosciences 32. Springer. 18 January 2017: 283–311 [2024-07-20]. ISBN 978-3-319-52444-3. PMID 28097528. doi:10.1007/7854_2016_64. （原始內容存檔於2025-01-12）. 
  2. ^ Wallach J, et al. Selective, Partial and Arrestin-Biased 5-HT2A Agonists with Utility in Various Disorders. Patent WO 2022/241006
  3. ^ Wallach J, Cao AB, Calkins MM, Heim AJ, Lanham JK, Bonniwell EM, Hennessey JJ, Bock HA, Anderson EI, Sherwood AM, Morris H, de Klein R, Klein AK, Cuccurazzu B, Gamrat J, Fannana T, Zauhar R, Halberstadt AL, McCorvy JD. Identification of 5-HT2A Receptor Signaling Pathways Responsible for Psychedelic Potential. bioRxiv 2023 Jul 31:2023.07.29.551106. doi:10.1101/2023.07.29.551106 PMID 37577474
  4. ^ Kruegel AC. Phenalkylamines and Methods of Making and Using the Same. Patent WO 2022/192781
取自 "https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=25-NB&oldid=86604691"