羊毛脂固醇
外觀
羊毛脂固醇 | |
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IUPAC名 lanosta-8,24-dien-3-ol | |
識別 | |
CAS號 | 79-63-0 |
PubChem | 246983 |
ChemSpider | 216175 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP |
ChEBI | 16521 |
MeSH | Lanosterol |
IUPHAR配體 | 2746 |
性質 | |
化學式 | C30H50O |
摩爾質量 | 426.71 g/mol g·mol⁻¹ |
熔點 | 138-140 °C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
羊毛脂固醇(Lanosterol)是一種甾體化合物,分子式C
30H
50O,動物和真菌合成類固醇的過程中均利用了此化合物。植物則經由環阿屯醇合成類固醇。[1]
生物化學
[編輯]類固醇合成中的角色
[編輯]酶催化下,角鯊烯閉環形成羊毛脂固醇,該過程形成甾體核心結構。 通過CYP51的14號位脫甲基化作用,最終產生膽固醇。
生物合成
[編輯]描述 | 圖示 | 酶 |
兩分子法尼基焦磷酸被NADPH還原,生成角鯊烯 | 鯊烯合酶 | |
角鯊烯被氧化成2,3-環氧角鯊烯 | 鯊烯單加氧酶 | |
2,3-環氧角鯊烯關環 | 羊毛脂固醇合酶 | |
(第二步) | (第二步) |
醫學用途
[編輯]一項2015年的研究推測羊毛脂固醇可能有助於預防哺乳動物白內障的形成。[2]相關研究顯示羊毛脂固醇能防止甚至逆轉狗與兔的白內障。[2][3]但是,一項驗證實驗中,將手術切除的患有白內障人眼球晶狀體浸入含羊毛脂固醇溶液培養,晶狀體透明度並未得到逆轉。[4]
參考資料
[編輯]- ^ Schaller, Hubert. The role of sterols in plant growth and development. Progress in Lipid Research. May 2003, 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.
- ^ 2.0 2.1 Ling Zhao; Xiang-Jun Chen; Jie Zhu; Yi-Bo Xi; Xu Yang; Li-Dan Hu; Hong Ouyang; Sherrina H. Patel; Xin Jin; Danni Lin; Frances Wu; Ken Flagg; Huimin Cai; Gen Li; Guiqun Cao; Ying Lin; Daniel Chen; Cindy Wen; Christopher Chung; Yandong Wang; Austin Qiu; Emily Yeh; Wenqiu Wang; Xun Hu; Seanna Grob; et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts. Nature. July 2015. doi:10.1038/nature14650.
- ^ Groß, M. (2015), Aggregate aufgelöst. Chemie in unserer Zeit. doi:10.1002/ciuz.201580036
- ^ Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi:10.4103/0301-4738.176040
- E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano. 2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene. Journal of the American Chemical Society. 1966, 88 (20): 4750–4751. PMID 5918046. doi:10.1021/ja00972a056.
- I. Abe; M. Rohmer; G. D. Prestwich. Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes. Chemical Reviews. 1993, 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021/cr00022a009.
- |A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni. Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen. Helvetica Chimica Acta. 1955, 38 (7): 1890–1904. doi:10.1002/hlca.19550380728.