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對氨基苯磺酸

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對氨基苯磺酸
IUPAC名
p-aminobenzenesulphonic acid
別名 Sulphanilic acid
識別
CAS號 121-57-3  checkY
PubChem 8479
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
InChI
 
  • InChI=1/C6H7NO3S/c7-5-
    1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,
    7H2,(H,8,9,10)/f/h8H
ChEBI 27500
性質
化學式 C6H7NO3S
摩爾質量 173.19 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體
密度 1.485 g/cm3
熔點 288 °C(561 K)
溶解性 >20 g/l
pKa 3.01
相關物質
相關磺酸 苯磺酸
對甲苯磺酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

對氨基苯磺酸4-氨基苯磺酸)是一種廣泛用於硝酸根亞硝酸根定量分析的白色晶體。這種酸的固態形式以內鹽存在,並具有不尋常的高熔點[1]

合成

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對氨基苯磺酸可通過苯胺磺化反應合成:[2]

合成機理

應用

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由於這一化合物易於形成重氮化合物, 它被用於製作染料及磺胺類藥物[1] 這一性質也用於硝酸根亞硝酸根定量分析,因為它能與之形成重氮鹽,再與萘乙二胺發生重氮偶聯反應,結果得到一種偶氮染料(見下)。 硝酸根亞硝酸根的濃度可通過比色法觀察所得紅色溶液的色彩強度推導出來。 [3]

偶聯反應示意

它還被用作燃燒分析的基準物,並是Pauly反應(一種探測蛋白質中有無酪氨酸組氨酸的方法)中所使用的試劑。

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 "Sulphanilic acid". A Dictionary of Chemistry. Oxford University Press, 2000. Oxford Reference Online. Oxford University Press.
  2. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.
  3. ^ G. H. Jerffery; J. Bassett; J. Mendham; R. C. Denney. Colorimetry and Spectrophotometry. Vogel's Textbook of Quantitative Chemical Analysis, 5th Edition. Longman. 1989: 702. ISBN 0-582-44693-7.