二十二碳六烯酸
二十二碳六烯酸 | |||
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IUPAC名 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid 順,順,順,順,順,順-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 | |||
別名 | cervonic acid, DHA | ||
識別 | |||
CAS號 | 6217-54-5 | ||
PubChem | 445580 | ||
ChemSpider | 393183 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBBZ | ||
ChEBI | 28125 | ||
IUPHAR配體 | 1051 | ||
性質 | |||
化學式 | C22H32O2 | ||
摩爾質量 | 328.488 g·mol⁻¹ | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
二十二碳六烯酸(英語:Docosahexaenoic Acid,DHA)是有六個雙鍵的多元不飽和脂肪酸(C22H32O2),是一種ω-3必需脂肪酸。
魚油含有豐富的DHA。大部分在魚類和其他生物的DHA起源於光合和異養微藻。在食物鏈越上層的生物,DHA份量越多。DHA在商業上也可以從微藻Crypthecodinium chonii和裂殖壺菌屬(Schizochytrium)提煉出。[1]使用微藻來生產的DHA是素食。[2]而大多數的動物很少通過代謝生產DHA,雖然α-亞麻酸(ALA)也是一種ω-3脂肪酸,但是ALA轉換成DHA的效率極差,且ALA不能為人體所用,所以DHA必需額外補充。
健康
[編輯]DHA為大腦及視網膜中含量最高的ω-3脂肪酸,佔大腦中多元不飽和脂肪酸的40%,視網膜中多元不飽和脂肪酸的60%,神經元的細胞膜中有50%為DHA[3]。DHA能阻止血小板在血管壁上的沉積,預防或減輕動脈粥樣硬化和冠心病等發生[4]。
有許多研究探訪DHA對腦部的影響。加拿大學者Sheila M. Innis在2007年的論文認為DHA對大腦的發育有重要的影響[5], 但英國學者在2008年發表的論文指出:「還沒有充份的資料可評估ω-3脂肪酸對認知系統的影響」[6]。
懷孕和哺乳
[編輯]母乳中DHA佔所有脂肪酸的比例從0.07%到超過1.0%不等,平均值約為0.34%。若婦女食用較多的魚類,其母乳中DHA的含量也會較高。魚類及貝類DHA含量高,但其中也會受到微量的汞污染。美國的食品及藥物管理局已提出對於孕婦、計劃懷孕婦女、哺乳婦女及小孩所食用魚類及貝類中汞含量的關切[7]。
最近開始建議孕婦補充DHA,指出有關DHA對於注意力及視力改善的相關研究,並且指出大部份中國的孕婦飲食攝取的DHA都未達到其「建議量」[8]。國際脂肪酸及脂質研究學會(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)的一個工作小組認為孕婦及哺乳婦女DHA的建議攝取量是每天300 mg,而此階段的婦女每天DHA的消耗量介於45 mg到115 mg之間。March of Dimes組織的建議量則是每天200 mg[9],其他來源資料也有提出不同的建議量[10]。
DHA營養干預對優生優育,以及嬰幼兒健康成長很重要,母親孕期即開始合理的進行DHA營養干預,更利於優生。[11]
儘管有上述補充DHA的建議,2017年發表的一項妊娠期婦女服用800 mg/day DHA補充劑和安慰劑的隨機實驗結果表明,在孩子出生後的7年的跟蹤過程中,孕期服用DHA補充劑對子女的認知能力並無影響。[12]
含DHA的食品/產品
[編輯]DHA存在於海中的浮游生物(植物)類中,而這些浮游生物被魚類吃下後,DHA便進入魚類體內,在食物鏈中逐層累積:魚體內DHA含量最多的部份則是眼窩的脂肪、其次為魚油,亦有人將其製成魚油。[來源請求]。
參考文獻
[編輯]- ^ Martek Biosciences Corporation. History of Martek. 2007年4月5日 [10-07-2013]. (原始內容存檔於2007年2月5日).
- ^ Martek Biosciences Corporation. Martek Products. 2008年7月29日 [10-07-2013]. (原始內容存檔於2009年1月30日).
- ^ Meharban Singh. Essential Fatty Acids, DHA and the Human Brain from the Indian Journal of Pediatrics, Volume 72 (PDF). March 2005 [2012-04-05]. (原始內容 (PDF)存檔於2012-02-27).
- ^ 郭雲庚. 实用老年心血管病诊疗学. 北京: 清華大學出版社. 2004. ISBN 7302092281.
- ^ Dietary (n-3) Fatty Acids and Brain Development (PDF). [2012-04-06]. (原始內容存檔 (PDF)於2012-05-01).
- ^ Does taking vitamin, mineral and fatty acid supplements prevent cognitive decline? A systematic review of randomized controlled trials.. [2012-04-06]. (原始內容存檔於2012-11-14).
- ^ 存档副本. [2012-04-07]. (原始內容存檔於2013-03-17).
- ^ Beth Vincent, MHS. The Importance of DHA During Pregnancy and Breastfeeding. 2005-10-31 [2007-10-29]. (原始內容存檔於2007-11-17).
- ^ 存档副本. [2012年4月7日]. (原始內容存檔於2012年3月22日).
- ^ Jennifer Denomme, Ken D. Stark, and Bruce J. Holub. Directly Quantitated Dietary (n-3) Fatty Acid Intakes of Pregnant Canadian Women Are Lower than Current Dietary Recommendations. August 20, 2004 [October 9, 2007]. (原始內容存檔於2010-10-24).
- ^ DHA營養干預對優生的作用,中國優生優育 2010年16卷02期
- ^ Gould, Jacqueline F.; Treyvaud, Karli; Yelland, Lisa N.; Anderson, Peter J.; Smithers, Lisa G.; McPhee, Andrew J.; Makrides, Maria. Seven-Year Follow-up of Children Born to Women in a Randomized Trial of Prenatal DHA Supplementation. JAMA. 2017-03-21, 317 (11): 1173–1175 [2019-11-27]. ISSN 0098-7484. PMID 28324081. doi:10.1001/jama.2016.21303. (原始內容存檔於2020-01-31) (英語).