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4-甲基咪唑

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4-甲基咪唑
IUPAC名
5-甲基-1H-咪唑
识别
CAS号 822-36-6  checkY
PubChem 13195
ChemSpider 12640
SMILES
 
  • n1cc(nc1)C
InChI
 
  • 1/C4H6N2/c1-4-2-5-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)
InChIKey XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYAA
性质
化学式 C4H6N2
摩尔质量 82.1 g·mol−1
密度 1.02 g/cm3
熔点 46-48 °C（319-321 K）
沸点 263 °C（536 K）
危险性
闪点 157 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

4-甲基咪唑（英语：4-Methylimidazole，经常缩写作4-MEI）是一个有机杂环化合物，化学式为：CH
3–C
3H
3N
2 或 C
4H
6N
2。咪唑4号位碳上的氢被甲基取代而成。4-甲基咪唑是一种带微黄色的固体，密度有1.02 g/cm3，溶点为摄氏46—48 °C（115—118 °F）, 沸点为摄氏263 °C（505 °F），闪点为摄氏157 °C（315 °F）。

副产物

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此物不是焦糖色素，但是在使用氨制作焦糖色素时会作为副产物出现。[1]目前《食品法典》规定此物在焦糖色素中的最大浓度为250 ppm，按颜色深浅调整，基准深度为0.1%溶液中对610 nm光吸收10%。[2]

含量

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  • 355毫升美国版 原味可口可乐的4-甲基咪唑含量为 4微克。
  • 太古公司330毫升陆港澳版原味可口可乐的4-甲基咪唑含量为56微克。
  • 355毫升英国版 原味可口可乐的4-甲基咪唑含量为135微克。
  • 355毫升巴西版 原味可口可乐的4-甲基咪唑含量为267微克。
  • 百事公司355毫升全球版 原味可口可乐的4-甲基咪唑含量为355微克。
  • 355毫升台湾版 原味可口可乐的4-甲基咪唑含量为392微克。（据新明日报2013-10-31报台北市卫生局查出）

风险值

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4-MeI没有致突变性，也不会代谢成活泼产物，仅是其本身有弱致癌性。目前动物实验中的致癌剂量相当于人按照焦糖色素摄入限量和最大允许浓度相乘得到摄入量的几千倍，因此并无真正风险。[3]

美国加州环保局认为，4-甲基咪唑的“无显著风险值”为每日29微克。然而此数据为用于1986年加利福尼亚州65号提案（英语：California Proposition 65 (1986)）标签目的，[4]该法案向有过度标签、模糊动物和人类实验结果之历史。[5]

美国食品药品监督管理局、[6]加拿大健康产品及食品分部（英语：Health Products and Food Branch）、[7]欧洲食品安全局（EFSA）[8]均认为焦糖色素用于软饮属安全。

健康考量

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  • 2012年2月16日，美国非营利健康机构公共利益科学中心（CSPI），发布新闻稿向美国政府建议禁止在饮品中使用含有4-甲基咪唑[1]跟2-甲基咪唑（2-MEI）作焦糖色的著色剂，原因是这两种化合物为致癌物[9][10]。这两种著色剂普遍出现于可乐饮品中[1]。[11]
  • 2012年3月8日，面对这项指控，可乐饮品市场的领头者可口可乐被动宣布更改其美国版可乐饮品配方，令饮品的4-甲基咪唑下调至符合加州政府的规定但台湾版原味可口可乐截至2013年11月仍然维持原本的配方。

参看

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 食品安全/焦糖色素-4-甲基咪唑. 国家卫生研究院国家环境毒物研究中心. [2015-06-22]. （原始内容存档于2015-06-27）. 
  2. ^ FCC Monographs: Caramel Color (PDF), Food Chemicals Codex 8, S1, The United States Pharmacopeial Convention: 202–208, 2012, ISBN 978-1-936424-06-1 
  3. ^ Vollmuth, Thomas A., Caramel color safety – An update, Food and Chemical Toxicology, January 2018, 111 (January 2018): 578–596, PMID 29222054, doi:10.1016/j.fct.2017.12.004 可免费查阅 
  4. ^ Office of Environmental Health Hazard Assessment(OEHHA)4-methylimidazole:NO SIGNIFICANT RISK LEVEL (NSRL). 2011-10-07 [2015-06-22]. （原始内容存档于2020-08-08） （英语）. 
  5. ^ Mohan, Geoffrey. You see the warnings everywhere. But does Prop. 65 really protect you?. [[洛杉矶时报|]]. 2020-07-23. Companies in every sector of the consumer economy now routinely attach warnings for any of the more than 900 chemicals and elements covered by Proposition 65,... 
  6. ^ Yukhananov, Anna. US regulators dispute finding of cancer-causing soda. Reuters (Washington: Reuters.com). 5 Mar 2012 [29 Oct 2012]. （原始内容存档于1 September 2012）. 
  7. ^ Lee, Barbara, Letter from Director of Bureau of Chemical Safety (PDF), [[加拿大卫生部|]], Health Products and Food Branch, 15 Nov 2011, （原始内容 (PDF)存档于2013-05-11） 
  8. ^ Scientific Opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a, b, c, d) as food additives, [[欧洲食品安全局|]] (EFSA), 2011-03-08 [2012-01-16] 
  9. ^ Ben Forer. CSPI: Caramel Coloring in Coke, Pepsi Can Cause Cancer; Industry Disputes Claim [公共利益科学中心：可口可乐跟百事使用的焦糖色著色剂可致癌；业界对有关指控意见纷纭]. abc News. 2012-02-16 [2012-03-07]. （原始内容存档于2020-11-11） （英语）. 
  10. ^ 王嫣然编译报导 (编). 名牌飲料含高劑量致癌物？美監管機構起紛爭. 大纪元时报. 2012-03-07 [2012-03-07]. （原始内容存档于2013-11-04） （中文（繁体））. 
  11. ^ 焦糖色素可致癌？ 第135期. 香港: 医药人健康杂志. [2015-06-22]. （原始内容存档于2016-03-04） （中文）. （繁体中文）
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