脱落酸

脱落酸
	IUPAC名; [S-(Z,E)]-5-(1-Hydroxy-2,6,6 -trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen- 1-yl)-3-methyl-2,4-pentanedienoic acid
识别
缩写	ABA
CAS号	21293-29-8
PubChem	5280896
ChemSpider	4444418
SMILES	CC1=CC(CC(C)(C)[C@@](/C=C/C(C) =C\C(O)=O)1O)=O;
InChI	1/C15H20O4/c1-10(7-; 13(17)18)5-6-15(19); 11(2)8-12(16)9-14; (15,3)4/h5-8,19H,9H2,; 1-4H3,(H,17,18)/b6-; 5+,10-7-/t15- /m0/s1/; f/h17H;
Beilstein	2698956
3DMet	B00898
EINECS	244-319-5
ChEBI	2635
RTECS	RZ2475100
MeSH	Abscisic+Acid
性质
化学式	C15H20O4
摩尔质量	264.32 g·mol⁻¹
熔点	161–163 °C
沸点	120 °C (升华)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

脱落酸（英语：abscisic acid），简称ABA，也称离酸、离素、离层酸、休眠素、S-诱抗素、逆境激素，是一种植物激素， 1963年，Ohkuma、 Addicott、 Eagles Wareing在不同国家分别从棉花幼铃及槭树叶片中分离出天然脱落酸；1965年Ohkuma等利用紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱及质谱确定了其平面化学结构式；1967年，在第六届国际生长调节物质会上对其正式命名。

功能

ABA主要功能有二：一、使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。（抑制种子发育）二、气孔关闭，减少水分的蒸腾作用。另外，脱落酸会抑制植物的成长，通常会拮抗生长素、赤霉素的作用。^[2]（干旱逆境，促使气孔关闭）、抑制细胞分裂素合成 ^[3]、调节减少光合作用所需的酶^[4]，等植物生理作用有关。

结构

天然脱落酸（S-ABA）化学结构式是一个15碳的以异戊二烯为基本单位的倍半萜羧酸。Nakanishi （页面存档备份，存于互联网档案馆）等人利用天然脱落酸分子内含有两个不同生色团直接进行CD谱测定，完成了对天然脱落酸的绝对构型（6β-OH）的修正研究，修正后的绝对构型如图所示。天然脱落酸分子具有的烯酮生色团与共轭二烯酸可以发生耦合作用。[（+)-cis-，4-trans-ABA]和[（+)-trans，trans-ABA]，它们的6位具有相同构型，仅共轭二烯部分互为顺反异构体，通过UV谱发现这两个化合物中个生色团产生的第一和第二裂分Cotton效应判断，均为正的手征性，由此确定两个化合物C-6构型相同，同为S构型。

S-ABA与R-ABA结构分析：脱落酸化学结构的环上位为一个手性碳原子，因此脱落酸有一个对应异构体，即有右旋型[（+）-2-cis,4-trans-ABA（S-ABA）]与左旋型[（－）-2-cis,4-trans-ABA(R-ABA)]两种旋光异构体；又因其支链结构上C2和C3（6β-OH）之间是双键，所以存在两个顺反几何异构体。
注：

植物体内的天然脱落酸[（S-ABA）是[（+)-cis-，4-trans-ABA]，同时含有微量[（+)-trans，trans-ABA]。
合成脱落酸是[（±)-cis-，4-trans-ABA]、[（±)-trans，trans-ABA]。

在微生物固态发酵生产天然脱落酸中也含有低于0.1%的衍生物。

合成与代谢

概述：从脱落酸的发现到目前为止，世界各国的科学家对其进行了长期深入的研究，且在不同的植物、微生物以及人体中发现了脱落酸。并且脱落酸的各种合成路径也在缓慢的发展。现在就对目前的各种合成路径进行总结

植物中的合成路径

类胡萝卜素途径（terpenoid pathway）脱落酸的合成

通过2-C-甲基-D-赤藓糖醇-4-磷酸途径合成异戊烯焦磷酸（IPP）和二甲基烯基焦磷酸（DMAPP），二者进一步合成C15-牻牛儿基焦磷酸，经过法呢基焦磷酸（farnesylpyrophosphate,FPP)，进一步聚合成牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸，从而合成C40-八氢类胡萝卜素；在酶的催化下产生一系列的氧化裂解等反应后，生成紫黄质(violaxanthin)，在通过2 顺式黄质醛(xanthoxin)，黄质醛迅速代谢成为脱落酸。

微生物中的合成路径

合成脱落酸的微生物有很多，如蔷薇色尾孢霉、灰葡萄孢霉菌、菜豆尾孢霉、瓦菌、赤松尾孢霉等，通过科学家的研究，我们已知道部分真菌ABA的合成途径，但是关于真菌合成ABA的关键基因还没找到；以及许多参与ABA合成的酶编码基因有待发现；是否具有同植物合成ABA相同的C40-类胡萝卜素降解途径，还需要进一步研究；
通过大量的实验及生产，探索了很多关于灰葡萄孢霉合成ABA的调控方法，有效的提高了灰葡萄孢霉合成脱落酸的量，但是调控的机制还需要进一步的发掘。下面是以1′4-ABA二醇作为灰葡萄孢霉合成ABA主要前体的途径。

参考文献

^ Abscisic Acid Chemical Name. [2009-03-02]. （原始内容存档于2007-09-29）.
^ Zhang, J., U. Schurr, and W.J. Davies, Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots. Journal of Experimental Botany, 1987. 38(7): p. 1174.
^ J. A. MIERNYK, Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds. Physiologia Plantarum,45 '1': p. 63 - 66.
^ P M Chandler, and M Robertson, GENE EXPRESSION REGULATED BY ABSCISIC ACID AND ITS RELATION TO STRESS TOLERANCE. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol, 1994. 45: p. 113-141.

[1] Abscisic Acid Chemical Name. [2009-03-02]. （原始内容存档于2007-09-29）.

[2] Zhang, J., U. Schurr, and W.J. Davies, Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots. Journal of Experimental Botany, 1987. 38(7): p. 1174.

[3] J. A. MIERNYK, Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds. Physiologia Plantarum,45 '1': p. 63 - 66.

[4] P M Chandler, and M Robertson, GENE EXPRESSION REGULATED BY ABSCISIC ACID AND ITS RELATION TO STRESS TOLERANCE. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol, 1994. 45: p. 113-141.

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