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N-乙酰半乳糖胺

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N-Acetylgalactosamine
IUPAC名
2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-galactose
别名 GalNAc; 2-Acetamido-2-deoxy-D-galactose; N-Acetylchondrosamine; 2-Acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose; N-Acetyl-D-galactosamine
识别
CAS号 1811-31-0  checkY
PubChem 84265
ChemSpider 76020
SMILES
 
  • O[C@@H](C(CO)O[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H]1O
InChI
 
  • 1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1
InChIKey OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW
ChEBI 40356
DrugBank DB03567
KEGG C01074
性质
化学式 C8H15NO6
摩尔质量 221.21 g·mol−1
熔点 172 - 173 °C(272 K)
相关物质
相关化合物 N-乙酰葡糖胺
半乳糖胺
半乳糖
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。


N-乙酰半乳糖胺(英语:GalNac),是一个半乳糖的氨基糖衍生物。

功能

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在人体中,N-乙酰半乳糖胺位于A型血抗原的末端,与O型抗原末端的半乳糖相连[1]

在特定蛋白质糖基化的过程中,N-乙酰半乳糖胺通常是连接丝氨酸苏氨酸的第一个单糖。

细胞间的沟通需要N-乙酰半乳糖胺。N-乙酰半乳糖胺集中存在于人和动物的感觉神经元中。

N-乙酰半乳糖胺也被用于靶向疗法,将反义寡核苷酸和siRNA分子特异运输到肝细胞中。这一过程依赖于在肝细胞表面表达的唾液酸糖蛋白的受体ASGR1和ASGR2[2]

参见

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参考资料

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  1. ^ Donald M. Marcus; Elvin A. Kabat; Gerald Schiffman. Immunochemical Studies on Blood Groups. XXXI. Destruction of Blood Group A Activity by an Enzyme from Clostridium tertium Which Deacetylates N-Acetylgalactosamine in Intact Blood Group Substances. Biochemistry. 1964, 3: 437–443 [2018-05-30]. doi:10.1021/bi00891a023. (原始内容存档于2020-08-01). 
  2. ^ 存档副本. [2018-05-30]. (原始内容存档于2017-05-28).