乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸
	IUPAC名; 2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid; 2,2′,2′′,2′′′-(乙二基-1,2-二次氮基)四乙酸
别名	Diaminoethane-tetraacetic acid; Edetic acid; Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid; Versene;
识别
缩写	EDTA, H4EDTA
CAS号	60-00-4
PubChem	6049
ChemSpider	5826
SMILES	[o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH];
Beilstein	1716295
Gmelin	144943
UN编号	3077
EINECS	200-449-4
ChEBI	42191
RTECS	AH4025000
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+Acid
性质
化学式	C10H16N2O8
摩尔质量	292.24 g·mol−1
外观	无色晶体
密度	860 mg mL−1 (at 20 °C)
log P	−0.836
pKa	1.782
pKb	12.215
热力学
ΔfHm⦵298K	−1.7654–−1.7580 MJ mol−1
ΔcHm⦵	−4.4617–−4.4545 MJ mol−1
药理学
ATC代码	S01XA05（S01），V03AB03 (salts)
DrugBank	{{{value}}}
给药途径	肌肉注射; 静脉注射;
危险性
警示术语	R：R36
安全术语	S：S2, S26
欧盟编号	607-429-00-8
欧盟分类	Xi
	GHS危险性符号;
GHS提示词	WARNING
H-术语	H319
P-术语	P305+351+338
NFPA 704	0 1 0
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1000 mg/kg (口服，大鼠)
相关物质
相关化合物	Daminozide; Octopine;
相关化学品	Triethylenetetramine; Tetraacetylethylenediamine; PMDTA; Bis-tris propane;
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙二胺四乙酸（英语：Ethylenediaminetetraacetic acid），也称为乙二胺四醋酸、乙底酸^[3]（大陆：依地酸），常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一个六齿配体，可以螯著多种金属离子。它的4个羧基氧和2个胺基氮都可作为配位原子，与锰（II）、铜（II）、铁（III）及钴（II）等金属离子组成螯合物^[4]。

名称问题

化学家曾经用多种不同的字来形容EDTA，例如将配体本身叫做EDTA⁴⁻，而它的共轭酸叫做H₄EDTA。

配合物

EDTA 和其他化合物如H₂IDA（亚胺基二乙酸）和H₃NTA（氨三乙酸）等属于同类的螯合物，这些配体都是由一种叫做甘氨酸的氨基酸制成的。EDTA类的螯合物都极易溶于水。这些配体都为三或四齿配体，而合成出来的螯合物都是光学异构物。^[5]

合成

1935年，费迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸来首次制备合成^[6]。现今合成 EDTA主要用乙二胺与甲醛及氰化钠合成^[7]。

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

用途

在1999年，欧洲EDTA年消耗量为35,000吨^{[来源请求]}，在美国为50,000吨^{[来源请求]}，它一般以“EDTA-2Na”的形式应用。“EDTA-2Na”的中文化学名为“乙二胺四乙酸二钠”，有工业用及食用两类，两者化学成分相同，但浓度及容许杂质上有所区别。EDTA-2Na 用途非常广泛，它是抗氧化剂之一，具有螯合金属离子的特质，意思是，就像螃蟹的螯夹住金属离子，因此经常运用在工业上，像用来清理锅炉，有时也用来治疗汞中毒，可作为食品、工业与医疗用途^[8]^[9]。

检测和分析方法

最灵敏检测生物样品中的EDTA的方法，是使用毛细管电泳质谱分析（简称SRM-CE/MS）。此方法在人的血浆中侦测极限为7.3 ng/mL ，最低定量浓度则为15 ng/mL^[10]。此种方法适用于样品量小于7-8 nL^[10]。

环境问题

EDTA不能在污水处理中分解，不过在控制着pH值的情况下，EDTA经长时间后就可几乎完全反应，届时要将其他微生物抽离，来让EDTA完成结合过程。

在水中，太多或太少的螯合物都会影响浮游生物和藻类的数量增减。

EDTA对细菌来说是有毒的，在哺乳类动物的粪便中会破坏生物的细胞膜。

其他事项

麦当劳的食物曾经被化验到乙烯二胺四醋酸二钠钙，一EDTA的钙钠盐^[11]。
汉堡王（Burger King）在台湾的连锁店附送的沙拉酱，包装标示含有“乙烯二胺四醋酸二钠钙”。^{[来源请求]}
2013年台湾查获台南“立光农工业公司”(目前已改名为永咏股份有限公司，又再改名为品谊股份有限公司) 把工业用的乙二胺四乙酸二钠（EDTA-2Na），配成原料复方，价格只有食用级原料的1/3，再以通常价格卖给统一以及爱之味等大企业，制作成寒天、豆花、布丁等相关产品。^[12]
EDTA 螯合物的英文字全写“Ethylenediaminetetraacetate”是北美版Scrabble 游戏之中最长的英文字。
在电影《幽灵刺客》和《幽灵刺客II》之中，剧中主角以EDTA作为对付吸血鬼的武器。

参考文献

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
^ F.James Holler, Stanley R. Crouch. 第17章. 方嘉德(翻译) (编). 分析化學:古典分析 Skoog and West's Fundamentals of Analytical Chemistry 第9版. 2019年2月: 第 21页. ISBN 978-986-5840-09-9 （中文（繁体））.
^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 纽约, 1957年; 第5册, 第186至188页
^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
^ Synthesis of EDTA. [2013-06-17]. （原始内容存档于2013-06-25）.
^ EDTA-2Na小档案（页面存档备份，存于互联网档案馆） - 自由电子报，2013-6-1
^ 新闻辞典／乙烯二胺四醋酸二钠（EDTA-Na2） | 食品安全亮红灯 Archive.is的存档，存档日期2013-07-13 - 联合新闻网，2013-6-1
^ ^10.0 ^10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood (Scholar search). Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. （原始内容存档于1998-01-20）.
^ Valinsky, Jordan. McDonald's removing artificial additives from its burgers. CNNMoney. [2021-07-11]. （原始内容存档于2021-07-13）.
^ 快讯／统一和爱之味误用工业原料　依蕾特布丁误用过期原料（页面存档备份，存于互联网档案馆） - ETtoday新闻， 2013年05月31日

外部链接

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov

[3] F.James Holler, Stanley R. Crouch. 第17章. 方嘉德(翻译) (编). 分析化學:古典分析 Skoog and West's Fundamentals of Analytical Chemistry 第9版. 2019年2月: 第 21页. ISBN 978-986-5840-09-9 （中文（繁体））.

[4] Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.

[5] Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 纽约, 1957年; 第5册, 第186至188页

[6] F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.

[7] Synthesis of EDTA. [2013-06-17]. （原始内容存档于2013-06-25）.

[libertytimes-8] EDTA-2Na小档案（页面存档备份，存于互联网档案馆） - 自由电子报，2013-6-1

[udn-9] 新闻辞典／乙烯二胺四醋酸二钠（EDTA-Na2） | 食品安全亮红灯 Archive.is的存档，存档日期2013-07-13 - 联合新闻网，2013-6-1

[sheppard-10] 10.0 ^10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood (Scholar search). Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. （原始内容存档于1998-01-20）.

[11] Valinsky, Jordan. McDonald's removing artificial additives from its burgers. CNNMoney. [2021-07-11]. （原始内容存档于2021-07-13）.

[12] 快讯／统一和爱之味误用工业原料　依蕾特布丁误用过期原料（页面存档备份，存于互联网档案馆） - ETtoday新闻， 2013年05月31日

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查论编与多卤代化合物（PHC）及塑料相关的健康问题
塑化剂：邻苯二甲酸酯类	DIBP DBP BBP（BBzP） DIHP DEHP（DOP） DIDP DINP
其他塑化剂	磷酸酯三聚氰胺（美耐皿）酸酐顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸己二酸酯（己二酸二(2-乙基己)酯及己二酸二辛酯）
单体	酚甲烷（BPA，在聚碳酸酯中）氯乙烯（在PVC中）
其他添加剂（包括PHC）	PBDEs（PBDEs）多氯联苯（PCB）有机锡化合物（Organotins） PFCs（PFCs）
健康问题	致畸物质（Teratogen）致癌物质内分泌干扰素糖尿病肥胖症
其他	塑胶添加剂塑料回收（英语：Plastic recycling）（Plastic recycling）塑料瓶多氯双苯并对二𫫇英化合物（Polychlorinated dibenzodioxins, PCDDs）聚苯乙烯保丽龙盒 PTFE（聚四氟乙烯）加州65提案（英语：California Proposition 65 (1986)）（California Proposition 65）持久性有机污染物关于化学品注册、评估、许可和限制法案日本化审法（英语：Kashinhou）美国有毒物质控制法案（英语：Toxic Substances Control Act of 1976）（Toxic Substances Control Act）戴奥辛多氯联苯食物中毒单氯丙二醇 EDTA-2Na 杀虫剂百草枯草甘膦食品卫生