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2-亚氨基四氢噻吩

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2-亚氨基四氢噻吩
自由碱
盐酸盐
IUPAC名
Thiolan-2-imine
别名
  • Traut's reagent
  • 2-Thiolanimine
识别
CAS号 6539-14-6
4781-83-3((HCl))
PubChem 433941
13166855(HCl)
性质
化学式 C4H7NS
C4H7NS·HCl
摩尔质量 101.17(自由碱)
137.63(HCl)[1] g·mol⁻¹
外观 粉末
熔点 198—201 °C(388—394 °F;471—474 K)(盐酸盐)[1]
溶解性 100 mg/mL(HCl)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2-亚氨基四氢噻吩是一种环状硫代亚胺酯,又称Traut试剂。它是一个硫醇盐化试剂,能与伯类(比如氨基酸)反应,生成巯基

应用

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2-亚氨基四氢噻吩能在7至9的pH下与伯胺有效反应,生成含有巯基的脒化合物。因此,它能通过二硫化物硫醚共轭将蛋白质等分子交叉链接或标记。它首次由罗伯特·特劳特(Robert Traut)和同事使用,将大肠杆菌核糖体的亚基转化为硫醇盐。[2]

它也能在高pH下与脂肪族化合物苯酚羟基反应,但速率慢很多。[3]

2-亚氨基四氢噻吩与一个肽的氨基反应。

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 2-Iminothiolane hydrochloride. Sigma-Aldrich. 
  2. ^ Traut, R. R.; Bollen, A; Sun, T. T.; Hershey, J. W.; Sundberg, J; Pierce, L. R. Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome. Biochemistry. 1973, 12 (17): 3266–73. PMID 4581787. doi:10.1021/bi00741a019. 
  3. ^ Traut's Reagent Instructions (PDF). Thermo Scientific. [2015-07-08]. (原始内容存档 (PDF)于2015-07-09).