芳香环
外观
(重定向自芳香環)
芳香环是一类有机碳氢芳香化合物,简称芳环[1],概括了纯碳环与杂环两大类。若是成环的原子仅为碳,则特称为芳烃[2]。
芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。
四元环 | 含四元环的稠环 | |
---|---|---|
苯并环丁烯 |
||
五元环 | 含五元环的稠环 | |
呋喃 |
苯并呋喃 |
异苯并呋喃 |
吡咯 |
吲哚 |
异吲哚 |
噻吩 |
苯并[b]噻吩 |
苯并[c]噻吩 |
咪唑 |
苯并咪唑 |
嘌呤 |
吡唑 |
吲唑 |
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𫫇唑 |
苯并𫫇唑 |
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异𫫇唑 |
苯并异𫫇唑 |
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噻唑 |
苯并噻唑 |
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六元环 | 含六元环的稠环 | |
苯 |
萘 |
蒽 |
吡啶 |
喹啉 |
异喹啉 |
吡嗪 |
喹喔啉 |
吖啶 |
嘧啶 |
喹唑啉 |
菲 |
哒嗪 |
噌啉 |
分类
[编辑]单环
[编辑]简单的单环芳香化合物一般是五元环(如吡咯)或六元环(如吡啶),
多环与杂环
[编辑]混合芳香环例如萘和嘌呤是简单环的合并,并共用它们连接的键。当环中有非碳元素的时候,简单的芳香环就变为了杂环。例如有氧、氮、硫。
含氮的芳香环
[编辑]含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。
- 非碱性芳香环中,氮原子的孤对电子离域化并参与形成离域π电子云。此类化合物中的氮都与一个氢原子相连,例如吡咯和吲哚。
- 碱性芳香环中,氮原子贡献一个电子参与形成离域π电子云,氮原子的孤对电子则不参与芳香体系,此类含氮碱的碱性即由这个孤对电子所导致,成盐时可以从酸中接受一个氢离子,如同胺中的氮。此类化合物中的氮不与氢原子形成共价键。例子有:吡啶和喹啉。
- 多环化合物中,即便没有碱性氮原子,环也会显示碱性。例如咪唑和嘌呤。在酸性条件下,这些化合物质子化形成芳香阳离子(例:吡啶盐)
含氧和硫的芳香环
[编辑]在有氧和硫的杂环中,杂环原子中的一对孤对电子参与形成离域π电子云(类似于非碱性含氮杂环),另外一对则延伸至环平面以外(类似于碱性含氮杂环),因此显碱性。
芳香性化合物的特性
[编辑]- 分子必须构成环状
- 每一个原子必须有p轨域,并且每个p轨域必须是完全共轭
- 要么分子是平面的,要么满足同芳香性或莫比乌斯芳香性
- 分子必须有奇数对π电子,必须满足休克尔规则 (Hückel's rule):(4n+2)个π电子,n为自然数
与之对比的是,有4n个π电子的分子是反芳香性的