芳香环
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芳香环是一类有机碳氢芳香化合物，简称芳环[1]，概括了纯碳环与杂环两大类。若是成环的原子仅为碳，则特称为芳烃[2]。
芳香环拥有共轭的平面环体系，原子间成键并不是不连续的单双键交替，而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。
| 四元环 | 含四元环的稠环 | |
|---|---|---|
 苯并环丁烯 |
||
| 五元环 | 含五元环的稠环 | |
 呋喃 |
 苯并呋喃 |
 异苯并呋喃 |
 吡咯 |
 吲哚 |
 异吲哚 |
 噻吩 |
 苯并[b]噻吩 |
 苯并[c]噻吩 |
 咪唑 |
 苯并咪唑 |
 嘌呤 |
 吡唑 |
 吲唑 |
|
 𫫇唑 |
 苯并𫫇唑 |
|
 异𫫇唑 |
 苯并异𫫇唑 |
|
 噻唑 |
 苯并噻唑 |
|
| 六元环 | 含六元环的稠环 | |
 苯 |
 萘 |
 蒽 |
 吡啶 |
 喹啉 |
 异喹啉 |
 吡嗪 |
 喹喔啉 |
 吖啶 |
 嘧啶 |
 喹唑啉 |
 菲 |
 哒嗪 |
 噌啉 |
|
分类
[编辑]单环
[编辑]简单的单环芳香化合物一般是五元环（如吡咯）或六元环（如吡啶），
多环与杂环
[编辑]混合芳香环例如萘和嘌呤是简单环的合并，并共用它们连接的键。当环中有非碳元素的时候，简单的芳香环就变为了杂环。例如有氧、氮、硫。
含氮的芳香环
[编辑]含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。
- 非碱性芳香环中，氮原子的孤对电子离域化并参与形成离域π电子云。此类化合物中的氮都与一个氢原子相连，例如吡咯和吲哚。
- 碱性芳香环中，氮原子贡献一个电子参与形成离域π电子云，氮原子的孤对电子则不参与芳香体系，此类含氮碱的碱性即由这个孤对电子所导致，成盐时可以从酸中接受一个氢离子，如同胺中的氮。此类化合物中的氮不与氢原子形成共价键。例子有：吡啶和喹啉。
- 多环化合物中，即便没有碱性氮原子，环也会显示碱性。例如咪唑和嘌呤。在酸性条件下，这些化合物质子化形成芳香阳离子（例：吡啶盐）
含氧和硫的芳香环
[编辑]在有氧和硫的杂环中，杂环原子中的一对孤对电子参与形成离域π电子云（类似于非碱性含氮杂环），另外一对则延伸至环平面以外（类似于碱性含氮杂环），因此显碱性。
芳香性化合物的特性
[编辑]- 分子必须构成环状
- 每一个原子必须有p轨域，并且每个p轨域必须是完全共轭
- 要么分子是平面的，要么满足同芳香性或莫比乌斯芳香性
- 分子必须有奇数对π电子，必须满足休克尔规则 (Hückel's rule)：（4n+2）个π电子，n为自然数
与之对比的是，有4n个π电子的分子是反芳香性的
