四氢噻吩
外观
(重定向自硫杂环戊烷)
四氢噻吩 | |||
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IUPAC名 Tetrahydrothiophene | |||
别名 | 四甲撑硫、四氢硫杂茂、硫杂环戊烷 | ||
缩写 | THT | ||
识别 | |||
CAS号 | 110-01-0 | ||
ChemSpider | 1095 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYAY | ||
ChEBI | 48458 | ||
性质 | |||
化学式 | C4H8S | ||
摩尔质量 | 88.10 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.000 g/cm3 | ||
熔点 | −96 °C | ||
沸点 | 119 °C | ||
折光度n D |
1.5040 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
四氢噻吩(英语:Tetrahydrothiophene,缩写为THT)即“硫杂环戊烷”,分子式为C4H8S,是噻吩经催化氢化后得到的五元饱和含硫杂环化合物。
性质
[编辑]四氢噻吩是无色透明有挥发性的液体,有强烈的不愉快气味。不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮。
噻吩被还原为四氢噻吩后,不再具有共轭体系和芳香性,因此四氢噻吩显示出一般硫醚的性质,易于氧化为亚砜和砜(环丁砜)。
制取
[编辑]由1,4-二卤丁烷与硫化钠在醇中反应而得,或由噻吩的催化氢化而得。
噻吩的催化加氢比较困难,镍催化剂很容易被噻吩毒化而失效,而用雷尼镍作催化剂时,又常导致脱硫反应,结果是丁烷成为主要产物。除非在二硫化钼或大大过量的钯碳存在下,噻吩才能被还原为四氢噻吩。
用途
[编辑]由于具有强烈的不愉快气味,因此用作城市煤气、天然气等气体燃料的泄露警告剂,被少量加到气体燃料中,替代原来使用的乙硫醇等赋臭剂。此外也用作有机合成原料等。