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甘油酯

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甘油
脂肪酸
三乙酸甘油酯,最简单的甘油三酯

甘油酯(glyceride)旧称“酰基甘油”(acylglycerol)、“脂酰基甘油”[1],是一分子甘油和一至三分子脂肪酸形成的类,共有三类:单酸甘油酯二酸甘油酯甘油三酯

由于甘油有三个羟基官能基,可以和一个、二个及三个脂肪酸进行酯化反应,形成的甘油酯分别是单酸甘油酯、二酸甘油酯甘油三酯。甘油三酯为亲脂性分子,单酸甘油酯及二酸甘油酯则为两亲分子

植物油动物脂肪中主要是以甘油三酯为主,但因为自然存在的(脂酶)作用,会分解为单酸甘油酯、二酸甘油酯及自由脂肪酸。

若将甘油酯和氢氧化钠反应,会形成肥皂,反应产物是甘油及脂肪酸盐(肥皂)。肥皂中的亲脂部分会乳化污渍中的油脂,因此可以将污渍移到水中。

结构和分类

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依甘油酯取代基的不同而做的分类
分类 结构式 X1 X2 X3 光学活性
甘油 –H –H –H
单酸甘油酯 –C(O)–R –H –H
单酸甘油酯 –H –C(O)–R –H
二酸甘油酯 –C(O)–R1 –C(O)–R2 –H
二酸甘油酯 –C(O)–R1 –H –C(O)–R2 当R1 ≠ R3
甘油三酯 –C(O)–R1 –C(O)–R2 –C(O)–R3 当R1 ≠ R3
注:–C(O)–R = 羧基

部分甘油酯

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部分甘油酯是指像单酸甘油酯、二酸甘油酯等没有完全酯化的甘油酯,因为仍有部分的羟基,其分子为极性分子。短链的部分甘油酯极性比长链的部分甘油酯要强,可以溶解一些难溶的药物,因此是良好的药物赋形剂[2]

参考资料

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