氯磷酸二乙酯
| 氯磷酸二乙酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Diethyl phosphorochloridate | |
| 别名 | 一氯磷酸二乙酯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 814-49-3 
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| PubChem | 13139 |
| ChemSpider | 12587 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYAA |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H10ClO3P |
| 摩尔质量 | 172.55 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.1915 g/cm3 |
| 沸点 | 60 °C（333 K）（2 mmHg） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
氯磷酸二乙酯是一种有机磷化合物，化学式 (C2H5O)2P(O)Cl。作为一种有机合成试剂，用于把醇转化成对应的磷酸二乙酯（R(C2H5)2PO4）。它是有水果气味的无色液体。它具有腐蚀性，而且作为一种胆碱酯酶抑制剂,，氯磷酸二乙酯有剧毒。[1]这个分子是四面体型的。
制备和反应
[编辑]氯磷酸二乙酯可以由亚磷酸二乙酯被四氯化碳氯化而成（Atherton-Todd反应）。[2]
氯磷酸二乙酯是亲电性的。它的控制水解会产生焦磷酸四乙酯。它和醇反应，产生磷酸酯： [3]
- (C2H5O)2P(O)Cl + ROH → (C2H5O)2P(O)OR + HCl
氯磷酸二乙酯常用于有机合成中羧酸、[4]醇[5]和胺[6]的磷酸化。
参见
[编辑]- Diethyl chlorophosphate （页面存档备份，存于互联网档案馆） at www.chemicalbook.com.
参考资料
[编辑]- ^ Haz-Map Category Details. hazmap.nlm.nih.gov. [2016-07-30]. （原始内容存档于2019-06-24）.
- ^ Steinberg, Geo. M. Reactions of Dialkyl Phosphites. Synthesis of Dialkyl Chlorophosphates, Tetraalkyl Pyrophosphates, and Mixed Orthophosphate Esters. Journal of Organic Chemistry. 1950, 15: 637–47. doi:10.1021/jo01149a031.
- ^ Young, Jonathan R. Diethyl phosphorochloridate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001: 1–3.
- ^ Michael A. Insalaco, D. Stanley Tarbell. tert-Butyl Azidoformate. Org. Synth. 1970, 50: 9. doi:10.15227/orgsyn.050.0009.
- ^ D. C. Muchmore. Preparation and Reductive Cleavage of Enol Phosphates: 5-Methylcoprost-3-ene. Org. Synth. 1972, 52: 109. doi:10.15227/orgsyn.052.0109.
- ^ Nick Nikolaides, Ioanna Schipor, Bruce Ganem. Conversion of Amines to Phospho Esters: Decyl Diethyl Phosphate. Org. Synth. 1995, 72: 246. doi:10.15227/orgsyn.072.0246.