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双乙基己氧基苯酚甲氧基苯三嗪

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双乙基己氧基苯酚甲氧基苯三嗪
IUPAC名
2,2′-[6-(4-methoxyphenyl)- 1,3,5-triazine-2,4-diyl] bis{5-[(2-ethylhexyl)oxy]phenol}
别名 Tinosorb S
Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
Anisotriazine
识别
缩写 BEMT
CAS号 187393-00-6  checkY
ChemSpider 10645286
SMILES
 
  • CCC(CCCC)COc4ccc(c1nc(nc(n1)c2ccc(cc2O)OCC(CC)CCCC)c3ccc(OC)cc3)c(O)c4
InChI
 
  • 1/C38H49N3O5/c1-6-10-12-26(8-3)24-45-30-18-20-32(34(42)22-30)37-39-36(28-14-16-29(44-5)17-15-28)40-38(41-37)33-21-19-31(23-35(33)43)46-25-27(9-4)13-11-7-2/h14-23,26-27,42-43H,6-13,24-25H2,1-5H3
InChIKey XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYAK
性质
化学式 C38H49N3O5
摩尔质量 627.81 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

Bemotrizinol (INN[1][2]/USAN[3]名称；INCN名称，bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine)是一种油溶性的有机化合物，添加于防晒乳中吸收紫外线。BASF与 Ashland Inc分别以商品名 Tinosorb S及Escalol S推出上市。Bemotrizinol是广域性(宽频)的紫外线吸收剂，能吸收 UVB以至UVA，它的吸收顶峰有两个，分别位于波长 310及 340奈米处。[4] 其光稳定性极高，即使施予 50MEDs(minimal erythema doses，最小晒红剂量，其数值因人而异。例如某人照射 20分钟的紫外线皮肤即出现红肿现象，20分钟则为其最小晒红剂量)之紫外线，仍能保有 98.4%的量不被分解， 与其他防晒剂例如阿伏苯宗混合还能抑制它们产生光分解反应(photodegradation（英语：photodegradation）)[5]

Bemotrizinol不受美国 FDA核可。2000年后陆续获得欧盟与澳大利亚等核准。[6] [7] [8] 与其他有机(化学)防晒剂不同的是，它于活体外实验(In vitro)之中不会呈现出雌激素效应。[9]

参考资料

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  1. ^ 存档副本 (PDF). [2013-06-25]. （原始内容存档 (PDF)于2012-02-11）. 
  2. ^ 存档副本 (PDF). [2013-06-25]. （原始内容存档 (PDF)于2012-02-11）. 
  3. ^ 存档副本. [2013-06-25]. （原始内容存档于2007-09-29）. 
  4. ^ Vielhaber G, Grether-Beck S, Koch O, Johncock W, Krutmann J. Sunscreens with an absorption maximum of > or =360 nm provide optimal protection against UVA1-induced expression of matrix metalloproteinase-1, interleukin-1, and interleukin-6 in human dermal fibroblasts. Photochem Photobiol Sci. March 2006, 5 (3): 275–82. PMID 16520862. doi:10.1039/b516702g. 
  5. ^ Chatelain E, Gabard B. Photostabilization of Butyl methoxydibenzoylmethane (Avobenzone) and Ethylhexyl methoxycinnamate by Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine (Tinosorb S), a new UV broadband filter. Photochem Photobiol. September 2001, 74 (3): 401–6. PMID 11594052. doi:10.1562/0031-8655(2001)074<0401:POBMAA>2.0.CO;2. 
  6. ^ .SpringerLink - Journal Article[永久失效链接]
  7. ^ NEW-WAVE SUNSCREENS: Active ingredient makers are frustrated by the long list of sunscreens and UV-A testing protocols that are still awaiting FDA decisions, Chemical & Engineering News, April 11, 2005, Volume 83, Number 15, pp. 18–22. Online version （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  8. ^ Australian Regulatory Guidelines for OTC Medicines - Chapter 10 (PDF). [2013-06-25]. （原始内容 (PDF)存档于2007-08-31）. 
  9. ^ Ashby J, Tinwell H, Plautz J, Twomey K, Lefevre PA. Lack of binding to isolated estrogen or androgen receptors, and inactivity in the immature rat uterotrophic assay, of the ultraviolet sunscreen filters Tinosorb M-active and Tinosorb S. Regul Toxicol Pharmacol. December 2001, 34 (3): 287–91. PMID 11754532. doi:10.1006/rtph.2001.1511. 

外部链接

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