伍德沃德规则
伍德沃德规则（英语：Woodward's rules）是由分子结构计算紫外-可见光谱中最大吸收峰出现的波长（λmax）的一个经验规则[1][2]，由美国化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德提出。一般用于预测共轭二烯[3]、多烯[4]、α,β-不饱和酮[5][4]等化合物的 λmax，实际误差通常只有几纳米。
表格
[编辑]多烯：
| 异环（和无环）二烯（基本值） | 217 |
| 同环二烯（基本值） | 253 |
| 增量： | |
| 每一个共轭双键 | + 30 |
| 每一个烃基取代基或环基 | + 5 |
| 每一个环外双键 | + 5 |
| 每一个乙酸酯基团 | + 0 |
| 每一个醚官能团 | + 6 |
| 每一个硫醚官能团 | + 30 |
| 每一个溴／氯原子 | + 5 |
| 每一个胺基团 | + 60 |
| 单位：纳米 (nm)[6] | |
α,β-不饱和酮：
| 母体体系（基本值） | 215 |
| 增量： | |
| 每一个共轭双键 | + 30 |
| 每一个环外双键 | + 5 |
| 每一个烃基取代基： | |
| α-C | + 10 |
| β-C | + 12 |
| γ-C 或 δ-C | + 18 |
| 单位：纳米 (nm) | |
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Woodward, Robert Burns. Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63: 1123. doi:10.1021/ja01849a066.
- ^ Louis F. Fieser, Mary Fieser, Srinivasa Rajagopalan. Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols. J. Org. Chem. 1948, 13: 800. doi:10.1021/jo01164a003.
- ^ Neil Glagovich. Woodward-Fieser Rules for Dienes. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. （原始内容存档于2008-04-10）.
- ^ 4.0 4.1 William Reusch. UV-Visible Spectroscopy. VirtualText of Organic Chemistry. Michigan State University. [2009-11-19]. （原始内容存档于2007-10-16）.
- ^ Neil Glagovich. Woodward's Rules for Conjugated Carbonyl Compounds. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. （原始内容存档于2008-04-10）.
- ^ Spectroscopic Determination of Organic Compounds, Silverstein, Bassler, Morrill 1981