乙炔
乙炔 | |
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IUPAC名 Ethyne | |
识别 | |
CAS号 | 74-86-2 |
ChemSpider | 6086 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY |
UN编号 | 1001 (dissolved) 3138 (与 乙烯和 丙烯的混合物) |
ChEBI | 27518 |
KEGG | C01548 |
性质 | |
化学式 | C2H2 |
摩尔质量 | 26.0373 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.09670 g/L (气) |
升华条件 | −84 °C(189 K) |
危险性 | |
NFPA 704 | |
相关物质 | |
相关取代物 | 磷杂乙炔 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙
乙炔于1836年由英国科学家艾德蒙·戴维(Edmund Davy)发现,化学式为C2H2,有一个如下图所示的直线型结构:
- H - C ≡ C - H
乙炔在室温下是无色、极易燃的气体。纯乙炔是无臭的,但工业用乙炔由于含有硫化氢、磷化氢等杂质,而有一股大蒜的气味。乙炔的化学能主要贮存于它的三键中。
在摄氏400度以上, 乙炔会聚合生成乙烯基乙炔(C4H4)和苯(C6H6)。在摄氏900度以上则会形成炭黑。
碳酸钙(石灰岩)和煤炭是生产乙炔的主要原料。首先,碳酸钙会转化为氧化钙,煤炭则转化为焦炭。然后氧化钙和焦炭会发生反应形成碳化钙和一氧化碳:
- CaO + 3C → CaC2 + CO
碳化钙加水会形成乙炔和氢氧化钙:CaC2 +2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
分子结构
[编辑]就价键理论而言,在每个碳原子上2s 原子轨道 与一个2p轨道轨道杂化形成sp杂化体。 另外两个2p轨道仍然是非杂化的。 两个sp杂化物轨道重叠的两个末端在碳之间形成强的σ键,而在另外一头的末端上,氢原子也通过σ键结合。 两个不变的2p轨道形成一对较弱的π键。[1]
用途
[编辑]每年,大约百分之80在美国生产的乙炔是用作制造其他化学品的。剩余的则主要被用于乙炔焊接。在氧气中燃烧乙炔可以形成摄氏3300度的火焰,每克释放出11800焦耳的能量。
乙炔也被用于碳化物灯。以前,碳化物灯是在汽车和矿工用的灯。现在还有一些山洞探索者使用碳化物灯。碳化物灯是利用把碳化钙加水燃烧形成乙炔时的火焰照明。
现在,乙炔是用于铁的渗碳(硬化)过程的。在过去十年的研究发现乙炔是最适合这用途的碳氢化合物。
化学性质
[编辑]生成金属盐类
[编辑]乙炔可以生成乙炔钠。和银氨溶液反应,生成乙炔银沉淀。和亚铜氨溶液反应,生成乙炔亚铜沉淀。
氧化
[编辑]1.可燃性:2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
2.被KMnO4氧化:能使紫色酸性与中性高锰酸钾溶液褪色。
酸性:
- C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4→2CO2+ K2SO4 + 2MnSO4+4H2O
中性:
- 3C2H2+ 2KMnO4 + 2H2O → CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2
加成
[编辑]与水、卤素单质、卤化氢等加成。
与H2加成:CH≡CH+H2 → CH2=CH2
与HCl的加成:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl
并可以自身加成生成苯。
加聚
[编辑]与乙烯相比易生成低聚物,例如乙烯基乙炔,在特定催化剂条件下生成聚乙炔。
安全
[编辑]由于三键中的化学能,乙炔在压力超过100 kPa下会发生分解反应,此反应为放热反应,因此可引发剧烈的爆炸。液态或固态乙炔也会发生相同的分解反应,因此高压乙炔必须溶解在丙酮中(溶解过程放热),并置于含有多孔性材质(Agamassan)的钢瓶中储存。[3]
外部链接
[编辑]- https://web.archive.org/web/20120908184901/http://www.corpbrothers.com/ccgpdcts/acetylen.htm (英文)
- http://www.moneydj.com/z/glossary/glexp_1258.asp.htm(页面存档备份,存于互联网档案馆)
参考文献
[编辑]- ^ Organic Chemistry第7版。 J.McMurry,Thomson 2008
- ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. Inorganic Chemistry 3rd. Prentice Hall. 2008: 94–95. ISBN 978-0131755536.
- ^ 范维铨. 浅析溶解乙炔气瓶喷丙酮的原因及对策 (页面存档备份,存于互联网档案馆). 锅炉压力容器安全, 1990. 6 (5): 23-25.