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特丁基对苯二酚

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特丁基对苯二酚
IUPAC名
2-(1,1-Dimethylethyl)-1,4-benzenediol
英文名 tert-Butylhydroquinone
别名 TBHQ(i)
识别
CAS号 1948-33-0  checkY
PubChem 16043
ChemSpider 15235
SMILES
 
  • Oc1ccc(O)cc1C(C)(C)C
InChI
 
  • 1/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3
InChIKey BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYAP
DrugBank DB07726
性质
化学式 C10H14O2
摩尔质量 166.22 g·mol−1
外观 黄褐色粉末
密度 1.050 g/mL
熔点 127-129 °C(400-402 K)
沸点 273 °C(546 K)
溶解性 微溶
pKa 10.80±0.18
危险性
警示术语 R:R22
安全术语 S:S26 S27 S28
MSDS External MSDS
主要危害 有害
相关物质
相关化学品 丁基羟基茴香醚(BHA)
对叔丁基邻苯二酚(TBC)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

特丁基对苯二酚[1](又称叔丁基对苯二酚,简称TBHQ)是一种,由对苯二酚上加一个叔丁基构成。

应用

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特丁基对苯二酚是一种高效的抗氧化剂[2]。在食品中,特丁基对苯二酚用作植物油和多种食用动物油脂的抗氧化剂[3]。它遇铁不变色,也不会改变食品的味道或气味[2]。它也可以和其他防腐剂如丁基羟基茴香醚(BHA)一同使用。其作为食品添加剂E编码E319。它由于可延长保存期限,它被广泛用于食品中。

在工业生产中,它可以用作抑制有机过氧化物自聚合的稳定剂。也可以作为抗腐蚀剂添加于生物燃油[4]。在香水中,TBHQ可以用作固定剂,抑制挥发并提高稳定性。此外,也用于油漆清漆树脂中。

安全及限制

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欧洲食品安全局(EFSA)和美国食品药品监督管理局(FDA)均认定在一定浓度内使用特丁基对苯二酚对人体是安全的[5]。FDA和欧盟[5]限制其在食用油脂中的添加量为0.02%[6]。截止至2007年,日本未批准TBHQ,因此不可进口含有TBHQ的食物供销售。[7]

在啮齿动物实验中,摄入较高浓度的特丁基对苯二酚使得实验动物出现胃肿瘤的征兆,并且发生DNA损伤[8]。一系列研究表明,啮齿动物长时间暴露在高浓度的TBHQ中可能会致癌[9],尤其是胃癌[10]。但也有其他动物研究得出了不同的结论,如TBHQ等酚类抗氧化剂可抑制多环胺类的致癌作用(TBHQ是其中之一,不是最有效的一种)[11]、抑制亚硝胺的致癌作用(应该是通过Nrf2增加了解毒酶的产量)[12]。EFSA也认为TBHQ不会致癌[5]。1986年发表的一篇论文认为,从用量的角度考虑,容许的TBHQ用量与对实验动物造成损害的用量间有较大的裕量[13]

2021年的高通量筛查英语high-throughput screening显示可能有免疫毒性英语Immunotoxin[14]2014年就报道过,通过激活Nrf2,TBHQ会提高Th2细胞水平,导致老鼠过敏恶化。[15]

接触本品的人有报道过视觉错乱。[16]

生物学研究

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在生物学研究中,由于已知TBHQ在体外可以激活促进细胞生存的NRF2英语NRF2,所以用来研究激活NRF2的后果。[17]但是TBHQ的机能不止是激活NRF2,因此单纯用作这样的工具也并非完美。例如其抑制体外肝细胞因饱和脂肪死亡就是靠促进自噬[18]

虽然细胞实验大多显示出它可以帮助抵抗氧化压力,但用于中风老鼠时并没有达到保护神经的效果,反而有反作用。究其原因,是因为TBHQ会抑制脑血管内皮细胞的线粒体活动,从而削弱了血脑屏障的保护作用。[19]对于注射了四氯化碳造成肝损伤的老鼠则似乎有帮助。[20]

曾有孙逸仙纪念医院的职员在Scientific Reports发文称TBHQ可以抑制大鼠中血管紧张素II造成的高血压,但是后来被学术打假人员发现图片和其他文章有重复,因此撤回。[21]

参考资料

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  1. ^ GB 26403-2011 食品安全国家标准 食品添加剂 特丁基对苯二酚
  2. ^ 2.0 2.1 Fats and oils: formulating and processing for applications, Richard D. O'Brien, page 168
  3. ^ Tert-BUTYLHYDROQUINONE (TBHQ)页面存档备份,存于互联网档案馆), International Programme on Chemical Safety
  4. ^ Almeida, E.S., et al (2011). Behaviour of the antioxidant tert-butylhydroquinone on the storage stability and corrosive character of biodiesel. FUEL 90 (11): 3480-3484. doi:10.1016/j.fuel.2011.06.056
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ)页面存档备份,存于互联网档案馆), 欧洲食品安全局, 12 July 2004
  6. ^ 21 C.F.R. § 172.185. [2013-12-21]. (原始内容存档于2011-08-31). 
  7. ^ 神奈川県卫生研究所. 輸入食品からTBHQ(t-ブチルヒドロキノン)が検出. eiken.pref.kanagawa.jp. 2007-01-19. 
  8. ^ Tert-Butylhydroquinone页面存档备份,存于互联网档案馆) - safety summary from The International Programme on Chemical Safety
  9. ^ Gharavi N, El-Kadi A. tert-Butylhydroquinone is a novel aryl hydrocarbon receptor ligand. Drug Metab Dispos. 2005, 33 (3): 365–72. PMID 15608132. doi:10.1124/dmd.104.002253. 
  10. ^ Hirose, Masao; Yada, Hideaki; Hakoi, Kazuo; Takahashi, Satoru; Ito, Nobuyuki; et al. Modification of carcinogenesis by -tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model. 癌变 (牛津大学出版社): 2359–2364. [2010-02-02]. PMID 8242867. doi:10.1093/carcin/14.11.2359. (原始内容存档于2011-06-29). 
  11. ^ Hirose M, Takahashi S, Ogawa K, Futakuchi M, Shirai T, Shibutani M, Uneyama C, Toyoda K, Iwata H. Chemoprevention of heterocyclic amine-induced carcinogenesis by phenolic compounds in rats. Cancer Lett. 1999, 143 (2): 173–8. PMID 10503899. doi:10.1016/S0304-3835(99)00120-2. 
  12. ^ Gharavi, Negar; Haggarty, Susan; S. El-Kadi, Ayman. Chemoprotective and Carcinogenic Effects of tert-Butylhydroquinone and Its Metabolites. Current Drug Metabolism. 1 January 2007, 8 (1): 1–7. doi:10.2174/138920007779315035. 
  13. ^ Vanesch, G. Toxicology of tert-butylhydroquinone (TBHQ). Food and Chemical Toxicology英语Food and Chemical Toxicology. 1986, 24 (10–11): 1063–5. PMID 3542758. doi:10.1016/0278-6915(86)90289-9. 
  14. ^ Naidenko, Olga V.; Andrews, David Q.; Temkin, Alexis M.; Stoiber, Tasha; Uche, Uloma Igara; Evans, Sydney; Perrone-Gray, Sean. Investigating Molecular Mechanisms of Immunotoxicity and the Utility of ToxCast for Immunotoxicity Screening of Chemicals Added to Food. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2021-03-24, 18 (7): 3332. ISSN 1660-4601. PMC 8036665可免费查阅. PMID 33804855. doi:10.3390/ijerph18073332可免费查阅 (英语). 
  15. ^ Rockwell, Cheryl; Gangur, Venugopal; Pestka, James; Para, Radhakrishna; Turley, Alexandra; Zagorski, Joseph; Bursley, Jenna; Dover, Heather. The Nrf2 activator, tBHQ, exacerbates immediate hypersensitivity response to food allergen (HYP7P.315). The Journal of Immunology. 1 May 2014, 192 (1_Supplement): 119.30–119.30. doi:10.4049/jimmunol.192.Supp.119.30. 
  16. ^ T-BUTYLHYDROQUINONE - National Library of Medicine HSDB Database. toxnet.nlm.nih.gov. [2019-11-21]. 
    • O'Donoghue, J.L. (ed.). Neurotoxicity of Industrial and Commercial Chemicals. Volume I. Boca Raton, FL: CRC Press, Inc., 1985., p. 129 – HSDB cites this source.
  17. ^ Zagorski, JW; Turley, AE; Dover, HE; VanDenBerg, KR; Compton, JR; Rockwell, CE. The Nrf2 activator, tBHQ, differentially affects early events following stimulation of Jurkat cells.. Toxicological sciences : an official journal of the Society of Toxicology. November 2013, 136 (1): 63–71. PMID 23945499. doi:10.1093/toxsci/kft172. 
  18. ^ Li, S; Li, J; Shen, C; Zhang, X; Sun, S; Cho, M; Sun, C; Song, Z. tert-Butylhydroquinone (tBHQ) protects hepatocytes against lipotoxicity via inducing autophagy independently of Nrf2 activation.. Biochimica et biophysica acta. 2014-01, 1841 (1): 22–33. PMID 24055888. doi:10.1016/j.bbalip.2013.09.004. 
  19. ^ Sun, J; Hu, H; Ren, X; Simpkins, JW. Tert-butylhydroquinone compromises survival in murine experimental stroke.. Neurotoxicology and teratology. 2016-03, 54: 15–21. PMID 26827673. doi:10.1016/j.ntt.2016.01.004. 
  20. ^ Li, R; Zhang, P; Li, C; Yang, W; Yin, Y; Tao, K. Tert-butylhydroquinone mitigates Carbon Tetrachloride induced Hepatic Injury in mice.. International journal of medical sciences. 2020, 17 (14): 2095–2103. PMID 32922170. doi:10.7150/ijms.45842. 
  21. ^ Xu, BC; Long, HB; Luo, KQ. Retraction Note: Tert-butylhydroquinone lowers blood pressure in AngII-induced hypertension in mice via proteasome-PTEN-Akt-eNOS pathway.. Scientific reports. 2019-11-19, 9 (1): 17122. PMID 31745106. doi:10.1038/s41598-019-53022-7.