烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
识别
CAS号	53-59-8
PubChem	5884
ChemSpider	5674
InChI	1/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1;
InChIKey	XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSBN
ChEBI	44409
MeSH	NADP
性质
化学式	C21H29N7O17P3
摩尔质量	744.413 g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

烟酰（xiān）胺腺嘌呤（piàolìng）二核苷（gān）酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, NADP^[1]^[2]）简称辅酶Ⅱ，是NAD的磷酸化形式，属于重要的核苷酸类辅酶，参与多种合成代谢反应，如甘油三酯、磷脂、类固醇和部分氨基酸、核苷酸的合成^[3]，也是光合作用等生物过程中的电子载体^[4]。

NADPH 是 NADP⁺的还原形式，而 NADP 是NAD中与腺嘌呤相连的核糖环系2'-位的磷酸化衍生物^[5]。在植物叶绿体中，光合作用光反应电子链的最后一步以NADP⁺为原料，经铁氧还蛋白-NADP⁺还原酶的催化而产生NADPH。产生的NADPH接下来在碳反应中被用于二氧化碳的同化。对于动物来说，磷酸戊糖途径的氧化相是细胞中NADPH的主要来源，由它可以产生60％的所需NADPH。

NADP旧名三磷酸吡啶（bǐdìng）核苷酸（triphosphopyridine nucleotide，TPN）。

合成

由NADP⁺在激酶催化下接受ATP的γ-磷酸基团而得到。

使用 NADP(H)作为辅酶之酶

肾上腺皮质铁氧还蛋白还原酶（英语：Adrenodoxin reductase），又称为肾上腺髓质素还原酶

这种酶存在于大多数生物体中。^[6]它将两个电子从NADPH转移到FAD。在脊椎动物体中，它也是合成类固醇激素的线粒体P450系统链中的第一个酶。^[7]

NADP+ 及 NADPH 之球棒模型

NADP+
NADPH

参考资料

^ PubChem. NADP nicotinamide-adenine-dinucleotide phosphate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-22]. （原始内容存档于2024-08-22）（英语）.
^ Karlson, P. Introduction to Modern Biochemistry. Academic Press. 2014-05-12 [2024-08-22]. ISBN 978-1-4832-6778-4. （原始内容存档于2024-08-22）（英语）.
^ Agledal L, Niere M, Ziegler M. The phosphate makes a difference: cellular functions of NADP. Redox Rep. 2010;15(1):2-10. doi:10.1179/174329210X12650506623122
^ 王磊,刘彬,于大禹.光合系统铁氧还蛋白-NADP氧化还原酶的辅因子特异性改造[C]//中国生物化学与分子生物学会第十二届全国会员代表大会暨2018年全国学术会议摘要集.2018.
^ 申树芳, 张英锋. 异柠檬酸脱氢酶[J]. 化学教育, 2016, 37(2): 2-5. doi: 10.13884/j.1003-3807hxjy.2014090058
^ Hanukoglu I. Conservation of the Enzyme-Coenzyme Interfaces in FAD and NADP Binding Adrenodoxin Reductase-A Ubiquitous Enzyme. Journal of Molecular Evolution. 2017, 85 (5): 205–218. PMID 29177972. doi:10.1007/s00239-017-9821-9.
^ Hanukoglu I. Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. Dec 1992, 43 (8): 779–804. PMID 22217824. doi:10.1016/0960-0760(92)90307-5.

[1] PubChem. NADP nicotinamide-adenine-dinucleotide phosphate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-22]. （原始内容存档于2024-08-22）（英语）.

[2] Karlson, P. Introduction to Modern Biochemistry. Academic Press. 2014-05-12 [2024-08-22]. ISBN 978-1-4832-6778-4. （原始内容存档于2024-08-22）（英语）.

[3] Agledal L, Niere M, Ziegler M. The phosphate makes a difference: cellular functions of NADP. Redox Rep. 2010;15(1):2-10. doi:10.1179/174329210X12650506623122

[4] 王磊,刘彬,于大禹.光合系统铁氧还蛋白-NADP氧化还原酶的辅因子特异性改造[C]//中国生物化学与分子生物学会第十二届全国会员代表大会暨2018年全国学术会议摘要集.2018.

[5] 申树芳, 张英锋. 异柠檬酸脱氢酶[J]. 化学教育, 2016, 37(2): 2-5. doi: 10.13884/j.1003-3807hxjy.2014090058

[2017-Hanukoglu-JME-6] Hanukoglu I. Conservation of the Enzyme-Coenzyme Interfaces in FAD and NADP Binding Adrenodoxin Reductase-A Ubiquitous Enzyme. Journal of Molecular Evolution. 2017, 85 (5): 205–218. PMID 29177972. doi:10.1007/s00239-017-9821-9.

[1992-Hanukoglu-7] Hanukoglu I. Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. Dec 1992, 43 (8): 779–804. PMID 22217824. doi:10.1016/0960-0760(92)90307-5.

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合成

使用 NADP(H)作为辅酶之酶

相关条目

参考资料