1,3,5-三𫫇烷

1,3,5-三𫫇烷
	IUPAC名; 1,3,5-Trioxane
别名	间三𫫇烷、1,3,5-三氧杂环己烷、1,3,5-三氧六环、三聚甲醛
识别
CAS号	110-88-3
ChemSpider	7790
SMILES	O1COCOC1;
ChEBI	38043
RTECS	YK0350000
性质
化学式	C3H6O3
摩尔质量	90.08 g·mol−1
外观	白色结晶固体
密度	1.17 g/cm3 (65 °C)
熔点	62 °C（335 K）
沸点	115 °C（388 K）
溶解性（水）	221 g/L
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	警告
H-术语	H228, H335, H361
P-术语	P201, P202, P210, P240, P241, P261, P271, P280, P281, P304+340, P308+313, P312, P370+378, P403+233
NFPA 704	2 2 0
闪点	45 °C（113 °F）
相关物质
相关化学品	甲醛; 1,2,4-三𫫇烷; 多聚甲醛
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,3,5-三𫫇烷，又被称为三聚甲醛，是一种具有分子式C₃H₆O₃的有机化合物。其在常温常压下是一种具氯仿气味的白色固体。1,3,5-三𫫇烷为甲醛稳定的三聚体，并为三𫫇烷的其中一个位置异构体，其分子骨架为由碳、氧原子交替排列的六元环，具有三个碳原子和三个氧原子。

制备方式

1,3,5-三𫫇烷可由在酸性含高浓度甲醛水溶液环境中催化下由甲醛的三聚反应下制备得来^[2]：

应用

1,3,5-三𫫇烷经常与甲醛、多聚甲醛相通使用^[3]^[4]。1,3,5-三𫫇烷亦为每年生成约一百万吨聚甲醛塑料的合成原料^[2]。1,3,5-三𫫇烷其他的应用涉及其可分解为三分子甲醛的特性，因此其也可做为纺织品和木制品的黏合剂。此外，1,3,5-三𫫇烷和乌洛托品混合并压制成的燃料锭，可做军队或野外露营的烹煮燃料。

在实验室中，1,3,5-三𫫇烷也作为无水甲醛的来源^[5]。

参见

参考资料

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
^ ^2.0 ^2.1 Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht, Formaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a11_619
^ K. Chen; C. S. Brook; A. B. Smith, III. 6,7-Dihydrocyclopenta-1,3-Dioxin-5(4H)-One. Organic Syntheses. 1998, 75: 189. doi:10.15227/orgsyn.075.0189.
^ D. S. Connor; G. W. Klein; G. N. Taylor; R. K. Boeckman, Jr; J. B. Medwid. Benzyl Chloromethyl Ether. Organic Syntheses. 1972, 52: 16. doi:10.15227/orgsyn.052.0016.
^ W. O. Teeters; M. A. Gradsten. Hexahydro-1,3,5-Tripropionyl-s-Triazine. Organic Syntheses. 1950, 30: 51. doi:10.15227/orgsyn.030.0051.

[GESTIS-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）

[Ullmann-2] 2.0 ^2.1 Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht, Formaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a11_619

[3] K. Chen; C. S. Brook; A. B. Smith, III. 6,7-Dihydrocyclopenta-1,3-Dioxin-5(4H)-One. Organic Syntheses. 1998, 75: 189. doi:10.15227/orgsyn.075.0189.

[4] D. S. Connor; G. W. Klein; G. N. Taylor; R. K. Boeckman, Jr; J. B. Medwid. Benzyl Chloromethyl Ether. Organic Syntheses. 1972, 52: 16. doi:10.15227/orgsyn.052.0016.

[5] W. O. Teeters; M. A. Gradsten. Hexahydro-1,3,5-Tripropionyl-s-Triazine. Organic Syntheses. 1950, 30: 51. doi:10.15227/orgsyn.030.0051.

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